[국내논문]방풍, 식방풍의 대사체 프로파일링을 통한 지표성분 선정 및 분석법검증 Metabolic profiling and method validation of marker compounds from Saposhnikoviae Radix and Peucedani Japonici Radix원문보기
최보람
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
윤다혜
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
김금숙
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
한경숙
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
최두진
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
이영섭
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
,
현도윤
(National Agrobiodiversity Center, National Institute of Agricultural Sciences, RDA)
,
이대영
(Department of Herbal Crop Research, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA)
방풍(Saposhnikoviae Radix, SR) 과 식방풍(Peucedani Japonici Radix, PR)은 각각 다른 기원식물을 가지며 속과 종이 다르지만 한국, 중국, 및 일본에서 대표적인 전통 한약재로 오랫동안 혼용되어 사용되었다. 본 연구에서는 방풍과 식방풍의 판별 마커를 확인하기 위하여 UPLC-QTOF/MS를 이용한 대사체프로파일링 및 다변량 통계분석을 진행하였다. 그 결과, 5-O-methylvisammioside와 peucedanol을 각각 방풍과 식방풍의 지표성분으로 선정하였으며, UPLC를 이용하여 분석법을 검증하였다. 제안된 방풍 및 식방풍의 지표성분에 대한 분석법 검증은 방풍과 식방풍의 분류와 품질 평가 및 성분 검증을 위한 효과적인 방법이 될 것으로 기대된다.
방풍(Saposhnikoviae Radix, SR) 과 식방풍(Peucedani Japonici Radix, PR)은 각각 다른 기원식물을 가지며 속과 종이 다르지만 한국, 중국, 및 일본에서 대표적인 전통 한약재로 오랫동안 혼용되어 사용되었다. 본 연구에서는 방풍과 식방풍의 판별 마커를 확인하기 위하여 UPLC-QTOF/MS를 이용한 대사체 프로파일링 및 다변량 통계분석을 진행하였다. 그 결과, 5-O-methylvisammioside와 peucedanol을 각각 방풍과 식방풍의 지표성분으로 선정하였으며, UPLC를 이용하여 분석법을 검증하였다. 제안된 방풍 및 식방풍의 지표성분에 대한 분석법 검증은 방풍과 식방풍의 분류와 품질 평가 및 성분 검증을 위한 효과적인 방법이 될 것으로 기대된다.
Saposhnikoviae Radix (SR) and Peucedani Japonici Radix (PR) have been used as the main traditional herbal medicines in Korea, China and Japan. In this study, ultra-performance liquid chromatography coupled to quadrupole time of flight mass spectrometry (UPLC-QTOF/MS)-based metabolomics was applied t...
Saposhnikoviae Radix (SR) and Peucedani Japonici Radix (PR) have been used as the main traditional herbal medicines in Korea, China and Japan. In this study, ultra-performance liquid chromatography coupled to quadrupole time of flight mass spectrometry (UPLC-QTOF/MS)-based metabolomics was applied to evaluate the quality of SR and PR using the marker compounds. In the S-plot of SR and PR, 5-O-methylvisammioside and peucedanol were selected as a marker compound for SR and PR, respectively. Also, an UPLC method was established and well validated for marker compounds of SR and PR. These results suggested that the established analysis method could be used one of the good methods for the classification and quality assessment of SR and PR.
Saposhnikoviae Radix (SR) and Peucedani Japonici Radix (PR) have been used as the main traditional herbal medicines in Korea, China and Japan. In this study, ultra-performance liquid chromatography coupled to quadrupole time of flight mass spectrometry (UPLC-QTOF/MS)-based metabolomics was applied to evaluate the quality of SR and PR using the marker compounds. In the S-plot of SR and PR, 5-O-methylvisammioside and peucedanol were selected as a marker compound for SR and PR, respectively. Also, an UPLC method was established and well validated for marker compounds of SR and PR. These results suggested that the established analysis method could be used one of the good methods for the classification and quality assessment of SR and PR.
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문제 정의
따라서, 본 연구에서는 혼용되어 사용되고 있는 방풍과 식 방풍을 구별하기 위해, 미량의 물질까지도 분석이 가능한 질량분석기가 결합된 고속액체크로마토그래피 UPLC-Q-TOF/MS를 이용하여 대사체 프로파일링 및 다변량 통계분석을 통해 각각의 특이적인 대사체를 선정하였으며, 상업적으로 상용되는 UPLC 를 이용한 신속한 분석법을 확립하고자 하였다.
제안 방법
지표물질 분석법 검증을 위해 특이성(specificity), 직선성(linearity), 검출한계(limit of detection), 정량한계(limit of quantitation), 정확성(accuracy) 및 정밀성(precision)으로 분석법의 유효성을 검증하고자 하였다. 2종의 marker compound에 대하여 3 종의 농도조건으로 5일동안 반복 분석하는 inter-day, 연속으로 5회 분석하는 intra-day 분석으로 정밀성(precision) 및 정확성(accuracy)을 구하여 분석법의 재현성(reproducibility)을 확인하였다. 각 성분에 대한 LOD, LOQ는 각 성분에 대한 표준정량곡선의 signal-to-noise 값이 각각 3, 10일때의 농도로 구하였다.
5kV, 40V로 분석하였다. Ion source와 Desolvation 온도는 각각 120, 550oC 로 설정하였고, Desolvation 및 Cone 가스의 유속은 각각 800, 30 L/h로 유지하였다. 대사체 분석을 위한 질량값 Scan 범위는 100-2, 000 m/z이며, 질량값의 정확성을 위해 Leucine-enkephalin [m/z 554.
4mL/min을 유지하고 주입량은 2μL이었다. Q-TOF/MS 분석은 ESI 소스의 Negative Mode조건하에서 실험하였으며 Capillary 전압과 Cone 전압은 각각 3.5kV, 40V로 분석하였다. Ion source와 Desolvation 온도는 각각 120, 550oC 로 설정하였고, Desolvation 및 Cone 가스의 유속은 각각 800, 30 L/h로 유지하였다.
Seo(2016) 등의 선행연구에서 HPLC를 이용한 방풍 및 식방풍의 분석법 검증이 이뤄진 바 있으나[33], 이번 연구에서는 다변량 통계 분석을 통하여 방풍, 식방풍을 판별하게 하는 대사체를 선정하여 지표성분을 제안하였고, 분석법 검증을 진행하였다. 또한 선행연구가 HPLC를 이용한 분석으로 분석시간이 50 분인 것에 비해, 본 연구에서는 30분 미만의 비교적 빠른 시간에 방풍 및 식방풍의 지표성분을 분석하였고 분석법 밸리데이션을 수행하였다.
)를 사용하였다. TOF-MS 를 통해 수집된 모든 데이터는 chromatographic peak alignment, peak picking, normalization, compound identification의 과정을 거쳐, ion intensity, m/z 와 retention time을 포함하는 데이터로 처리되었다. 처리된 데이터의 다변량 통계 분석을 위해 SIMCA-P software (v15.
UPLC를 이용한 방풍과 식방풍의 분석법 검증은 PDA detector 가 결합된 Waters UPLC I-Class (Waters Co.)를 이용하였으며 ACQUITY BEH C18 column (2.1mm×100mm, 1.7μm)을 사용하였다. 증류수와 Acetonitrile (B)을 이동상으로 하였으며 유속은 0.
2종의 marker compound에 대하여 3 종의 농도조건으로 5일동안 반복 분석하는 inter-day, 연속으로 5회 분석하는 intra-day 분석으로 정밀성(precision) 및 정확성(accuracy)을 구하여 분석법의 재현성(reproducibility)을 확인하였다. 각 성분에 대한 LOD, LOQ는 각 성분에 대한 표준정량곡선의 signal-to-noise 값이 각각 3, 10일때의 농도로 구하였다.
또한 선행연구가 HPLC를 이용한 분석으로 분석시간이 50 분인 것에 비해, 본 연구에서는 30분 미만의 비교적 빠른 시간에 방풍 및 식방풍의 지표성분을 분석하였고 분석법 밸리데이션을 수행하였다. 방풍과 식방풍은 오랫동안 한약재로서 혼용되어 사용되었으며, 유사한 생리활성에 관한 연구들이 진행되었으나, 각각 다른 기원식물을 가지며 속과 종이 다른 식물이다.
72ng/μL로 측정되었다. 또한, 지표성분 2종에 대해서 2, 5, 10ng/μL의 3가지 농도로 일내분석(intra-day) 및 일간분석(interday)을 실시하여 정밀성(precision), 정확도(accuracy)를 구하여 UPLC 분석법의 재현성을 검증하였으며 Table 2에 나타내었다. 일내분석은 3가지 농도를 5회 반복하여 분석하였으며 일간분석은 3가지 농도를 연속 5일 동안 반복 분석하여 재현성을 구하고자 하였다.
998)도 PCA score plot과 동일하게 방풍, 식방풍 개별 샘플들이 서로 중첩되지 않고 잘 구분되었다. 방풍과 식방풍의 차이를 구분하는 세부적인 대사체를 확인하기 위해 OPLS-DA (R2X=0.716, R2Y=0.0749, Q2=0.998) 를 통해 얻어진 S-plot을 구하였다.
분석법의 검증은 식품의약품안전처의 ‘의약품등 시험방법 밸리데이션 가이드라인’ 및 ‘생약(한약)제제의 성분 프로파일 설정 가이드라인’에 따라 특이성, 직선성, 범위, 검출한계, 정량한계, 정확성 및 정밀성에 대한 평가를 실행하였다. 5-O-methyl-visammioside와 peucedanol의 회귀식은 Table 1에 나타내었으며, 각각의 상관계수(r2) 값은 0.
위에서 언급된 다변량 통계분석 결과를 바탕으로 5-Omethylvisammioside와 peucedanol을 방풍과 식방풍의 지표성분으로 제안할 수 있음을 확인하였으며, UPLC를 이용하여 분석법을 검증하고자 하였다(Fig. 3). 지표성분으로 제안된 5-Omethylvisammioside 와 peucedanol을 UPLC로 정성 분석한 결과, 방풍과 식방풍 추출물에서 상대적 함량 차이가 크게 나는것을 확인할 수 있었다(Fig.
또한, 지표성분 2종에 대해서 2, 5, 10ng/μL의 3가지 농도로 일내분석(intra-day) 및 일간분석(interday)을 실시하여 정밀성(precision), 정확도(accuracy)를 구하여 UPLC 분석법의 재현성을 검증하였으며 Table 2에 나타내었다. 일내분석은 3가지 농도를 5회 반복하여 분석하였으며 일간분석은 3가지 농도를 연속 5일 동안 반복 분석하여 재현성을 구하고자 하였다. 정밀성은 상대표준오차 값으로 나타내었으며, 정확도는 회수율로 나타내었다.
7μm)의 역상 컬럼을 사용하였으며 분석 시에 컬럼 오븐 내부의 온도는 30oC를 유지하였다. 증류수(A)와 Acetonitrile (B)을 이동상으로 사용하였으며 기울기 조건은 5%의 B를 10분 동안 20%로 증가시키고, 이어서 7분동안 70%로 증가시키고, 이후 5분 동안 B를 100%까지 증가시킨 후 4분간 다시 5%로 감소시켜 2분간 유지하였다. 이동상의 유속은 0.
지표물질 분석법 검증을 위해 특이성(specificity), 직선성(linearity), 검출한계(limit of detection), 정량한계(limit of quantitation), 정확성(accuracy) 및 정밀성(precision)으로 분석법의 유효성을 검증하고자 하였다. 2종의 marker compound에 대하여 3 종의 농도조건으로 5일동안 반복 분석하는 inter-day, 연속으로 5회 분석하는 intra-day 분석으로 정밀성(precision) 및 정확성(accuracy)을 구하여 분석법의 재현성(reproducibility)을 확인하였다.
최근, 대사체분석 및 미지의 물질을 정확한 질량값을 찾고자 할 때 사용되는 UPLC-QTOF/MS를 이용하여 방풍, 식방풍 및 표준 생약 시료를 분석하였다. 50% MeOH을 이용하여 추출한 시료를 Negative ion mode에서 분석한 결과, 방풍과 식방풍의 질량분석 크로마토그램은 뚜렷하게 구분되는 것을 확인할 수 있었다(Fig.
분쇄하였다. 최적 추출 용매 조건을 위해 50, 70, 100% MeOH를 이용하여 시료를 추출하고 물질들의 패턴을 비교하여 50% MeOH의 조건을 최종 용매 조건으로 선정하였다. 시료 100mg씩 2mL 튜브에 취하고 50% MeOH 1mL을 더한 후 초음파추출기를 이용하여 상온조건에서 60분 동안 추출하였다.
대상 데이터
Marker compound인 5-O-methylvisammioside와 peucedaonl 을 methanol에 녹여 표준용액을 제조하여 표준정량곡선 작성에 이용하였다. 지표물질 분석법 검증을 위해 특이성(specificity), 직선성(linearity), 검출한계(limit of detection), 정량한계(limit of quantitation), 정확성(accuracy) 및 정밀성(precision)으로 분석법의 유효성을 검증하고자 하였다.
UPLC와 Q-TOF/MS는 각각 Waters ACQUITY I-Class UPLC에 Waters Xevo G2-S Q-TOF/MS가 부착된 장비를 사용하였다. UPLC 분석에 사용된 컬럼은 ACQUITY BEH C18 column (2.1mm×100mm, 1.7μm)의 역상 컬럼을 사용하였으며 분석 시에 컬럼 오븐 내부의 온도는 30oC를 유지하였다. 증류수(A)와 Acetonitrile (B)을 이동상으로 사용하였으며 기울기 조건은 5%의 B를 10분 동안 20%로 증가시키고, 이어서 7분동안 70%로 증가시키고, 이후 5분 동안 B를 100%까지 증가시킨 후 4분간 다시 5%로 감소시켜 2분간 유지하였다.
UPLC와 Q-TOF/MS는 각각 Waters ACQUITY I-Class UPLC에 Waters Xevo G2-S Q-TOF/MS가 부착된 장비를 사용하였다. UPLC 분석에 사용된 컬럼은 ACQUITY BEH C18 column (2.
건조 및 조분쇄 된 방풍, 식방풍 및 표준 생약시료를 볼밀 (Retsch MM400 mixer mill, Haan, Germany)을 이용하여 미세분말로 분쇄하였다. 최적 추출 용매 조건을 위해 50, 70, 100% MeOH를 이용하여 시료를 추출하고 물질들의 패턴을 비교하여 50% MeOH의 조건을 최종 용매 조건으로 선정하였다.
Ion source와 Desolvation 온도는 각각 120, 550oC 로 설정하였고, Desolvation 및 Cone 가스의 유속은 각각 800, 30 L/h로 유지하였다. 대사체 분석을 위한 질량값 Scan 범위는 100-2, 000 m/z이며, 질량값의 정확성을 위해 Leucine-enkephalin [m/z 554.262 (ESI-)]을 내부 표준용액으로 사용하였다. 모든 MS 데이터는 MSE mode로 분석하였으며 Masslynx (Waters Co.
본 연구에서는 시중에서 건조된 상태로 유통되고 있는 국내산방풍 및 식방풍을 각각 10종을 구입하였으며, 국립원예특작과학원 약용작물과 박춘근 박사가 동정 및 기원을 확인하였다. 표본 시료(NIHHS19-B1, B2)는 국립원예특작과학원 인삼특작부에 보관되어 있다.
6%)와 peucedanol (순도 98%)은 Chem Faces (Hubei, China)에서 구입하여 사용하였다. 분석을 위한 증류수, Methanol (MeOH) 및 Acetonitrile 은 HPLC급 (Fisher Scientific Inc., Hampton, NH, USA)을 사용하였으며(순도 99.9%), 그 외 사용된 시약 및 용매는 모두 일급 이상으로 사용하였다.
표본 시료(NIHHS19-B1, B2)는 국립원예특작과학원 인삼특작부에 보관되어 있다. 유통되는 시료를 확인하고자 식약처에서 분양받은 방풍(SADI2008) 및 식방풍(PEJA2012)을 분쇄하여 검증 시료로 사용하였다.
)를 사용하였다. 지표성분으로 사용된 표준물질, 5-O-methylvisammioside (순도 99.6%)와 peucedanol (순도 98%)은 Chem Faces (Hubei, China)에서 구입하여 사용하였다. 분석을 위한 증류수, Methanol (MeOH) 및 Acetonitrile 은 HPLC급 (Fisher Scientific Inc.
데이터처리
이때 얻어지는 R2, Q2 값은 각각 통계모델에서의 적합도(goodness of fit)와 통계적인 예측도(goodness of prediction)를 나타낸다[21]. 데이터 통계처리전 pareto scale로 평균 중심화(mean-centering) 하였다.
3분대의 피크는 방풍의 BPI 크로마토그램에서는 나타나지 않았다. 방풍과 식방풍을 구별하는 대사체들을 확인하기 위해서 UPLC-QTOF-MS 분석을 진행하여 얻은 방풍(n=10), 식방풍(n=10) 데이터에 대하여 다변량 통계분석을 진행하였다(Fig. 2). 방풍과 식방풍 사이의 군집 경향을 확인하기 위해 PCA score plot을 구하였으며(R2X=0.
TOF-MS 를 통해 수집된 모든 데이터는 chromatographic peak alignment, peak picking, normalization, compound identification의 과정을 거쳐, ion intensity, m/z 와 retention time을 포함하는 데이터로 처리되었다. 처리된 데이터의 다변량 통계 분석을 위해 SIMCA-P software (v15.0, Umetrics AB, Umea, Sweden)를 이용하였다. 통계 분석은 PCA, PLS-DA, OPLS-DA 순으로 진행하였으며, score plot 과 S-plot을 구하였다.
0, Umetrics AB, Umea, Sweden)를 이용하였다. 통계 분석은 PCA, PLS-DA, OPLS-DA 순으로 진행하였으며, score plot 과 S-plot을 구하였다. 이때 얻어지는 R2, Q2 값은 각각 통계모델에서의 적합도(goodness of fit)와 통계적인 예측도(goodness of prediction)를 나타낸다[21].
이론/모형
)를 사용하였다. 방풍과 식방풍의 지표성분 분석법 검증에 사용된 UPLC는 Waters UPLC I-Class (Waters Co.)를 사용하였다. 지표성분으로 사용된 표준물질, 5-O-methylvisammioside (순도 99.
시료를 분석하였다. 50% MeOH을 이용하여 추출한 시료를 Negative ion mode에서 분석한 결과, 방풍과 식방풍의 질량분석 크로마토그램은 뚜렷하게 구분되는 것을 확인할 수 있었다(Fig. 1). 방풍의 크로마토그램에서 나타나는 6분대, 8.
17%의 범위로 측정되었다. Peucedanol의 일내분석의 정밀성과 정확도는 각각 0.93-1.13 및 101.19-110.5% 범위로 측정되었고, 일간 분석의 정밀성은 1.02-2.66%, 및 정확도는 98.43-105.66%로 측정되었다. 따라서, 지표성분으로 제안된 두 성분 모두 정밀성의 지표인 상대 표준편차는 모두 5% 이하였으며 정확성의 지표인 회수율은 90%에서 110% 사이의 범위에 근접하게 나와 정밀성 및 정확성이 높은 분석방법임을 확인되었다(Table 2).
66%로 측정되었다. 따라서, 지표성분으로 제안된 두 성분 모두 정밀성의 지표인 상대 표준편차는 모두 5% 이하였으며 정확성의 지표인 회수율은 90%에서 110% 사이의 범위에 근접하게 나와 정밀성 및 정확성이 높은 분석방법임을 확인되었다(Table 2).
8005). 반면에 S-plot의 좌측 하단은 식방풍에서 증가하는 성분을 나타내는데, peucedanol (7.37min, 263.0919 m/z) 이 가장 높은 유의성을 나타내는 것을 확인하였다(VIP=23.0209). 5-O-methylvisammioside는 방풍의 대표적인 chromone 계열화합물 중 하나로 특히 방풍에서의 함량이 높다고 알려져 있으며[8] 방풍의 다양한 약리적인 활성과 가장 연관 있는 화합물로 여겨진다[28].
2). 방풍과 식방풍 사이의 군집 경향을 확인하기 위해 PCA score plot을 구하였으며(R2X=0.724, R2Y=0.0681, Q2=0.778), 방풍과 식방풍의 개별 샘플들이 각각 중첩되지 않고 잘 구분되는 것을 확인할 수 있었다. PLS-DA score plot (R2X=0.
S-plot에서 우측 상단은 방풍에서 증가하는 성분을 나타낸다. 방풍에서 유의성을 나타내는 6개의 성분 중 5-O-methylvisammioside (8.28min, 452.1661 m/z)이 가장 높은 유의성을 나타내는 것으로 확인되었다(VIP=17.8005). 반면에 S-plot의 좌측 하단은 식방풍에서 증가하는 성분을 나타내는데, peucedanol (7.
3). 지표성분으로 제안된 5-Omethylvisammioside 와 peucedanol을 UPLC로 정성 분석한 결과, 방풍과 식방풍 추출물에서 상대적 함량 차이가 크게 나는것을 확인할 수 있었다(Fig. 4).
후속연구
방풍과 식방풍은 오랫동안 한약재로서 혼용되어 사용되었으며, 유사한 생리활성에 관한 연구들이 진행되었으나, 각각 다른 기원식물을 가지며 속과 종이 다른 식물이다. 따라서, 본 연구의 대사체 프로파일링을 통한 지표성분의 선정 및 UPLC를 이용한 분석법이 방풍과 식방풍의 성분 검증을 위한 효과적인 방법이 될 것으로 기대된다.
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