[논문]전분 유래 엿당-아크릴 공중합체의 접착물성에 관한 연구

박성일; 이명천

doi:10.17702/jai.2020.21.4.135

전분 유래 엿당-아크릴 공중합체의 접착물성에 관한 연구
Adhesive Properties of Starch-Derived Maltose-Acryl Copolymer 원문보기

접착 및 계면 = Journal of adhesion and interface, v.21 no.4, 2020년, pp.135 - 142

초록
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최근 미세플라스틱과 같은 환경 문제로 석유계 플라스틱을 대체할 자연 유래 친환경 플라스틱에 대한 사람들의 관심이 증가하고 있다. 점·접착제 분야에서도 이런 추세에 맞추어 천연 유래 소재를 이용한 친환경 점·접착제들이 개발되고 있다. 그 중에서 엿당은 전분에서 유래한 천연 물질이며 식품 첨가제로 쓰이는 물엿의 주성분이다. 전분보다 낮은 분자량 때문에 물에 쉽게 녹고 무엇보다 이를 이용해 용액중합으로 다른 단량체와 공중합 될 수 있다는 가능성이 있다. 그러나 아직 엿당을 이용하여 점·접착제에 응용한 연구는 미비한 실정이다. 본 연구에서는 엿당을 아크릴 무수물로 개질한 후 FT-IR과 H-NMR을 통해 개질여부를 확인하였다. 그리고 개질한 엿당을 2종의 아크릴 단량체와 공중합 하였다. 합성한 수지의 접착 성능은 목재접착을 통해 조사하였다.

Abstract ▼ AI-Helper

Recently, people's interest in eco-friendly plastics derived from nature to replace petroleum-based plastics is increasing due to environmental problems such as microplastics. In line with this trend, eco-friendly adhesives using natural materials and processes are also being developed in the adhesive field. Among them, maltose is a natural substance derived from starch and is the main component of starch syrup used as a food additive. Due to its lower molecular weight than starch, it is easily soluble in water, and above all, there is a possibility that it can be copolymerized with other monomers through solution polymerization. However, researches related to the application of maltose to adhesives are very rare. In this study, after modifying maltose using acrylic anhydride, the product was analyzed through FT-IR and H-NMR. And the modified maltose was copolymerized with two kinds of acrylic monomers. The synthesized adhesive was applied on the wood and the adhesive performance were investigated.

주제어

표/그림 (10)

표 Table 1. The amount of each component to modify the maltose.
표 Table 2. The amount of each component to make various maltose-acryl copolymers.
그림 Figure 1. FT-IR spectra of pure maltose(up) and modified maltose(down).
그림 Figure 2. H-NMR spectra of pure maltose(up) and modified maltose(down).
그림 Figure 3. Change of apparent viscosity with maltose weight ratio.
그림 Figure 4. Change of apparent viscosity with initiator weight ratio.
그림 Figure 5. Change of apparent viscosity with cross linker contents(phr).
그림 Figure 6. Change of adhesive shear strength with maltose weight ratio.
그림 Figure 7. Change of adhesive shear strength with initiator weight ratio.
그림 Figure 8. Change of adhesive shear strength with cross linker contents(phr).

AI 본문요약
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문제 정의

Vinylidene기는 이중결합을 이루는 두 개의 탄소 중 말단 탄소에 수소 원자 2개가 붙어 있는 관능기를 말한다. 본 연구에서는 Vinylidene 기가 있는 Methacrylic anhydride를 사용하였기 때문에 개질 엿당 그래프에서 Vinylidene기가 분석되었을 것으로 판단하였다. 따라서 적외선 분광 결과 그래프의 3가지 차이점을 근거로 볼 때, 엿당의 개질은 성공적으로 진행된 것으로 판단된다.
이는 접착력 향상을 기대할 수가 있다. 본 연구에서는 가교제를 함량별로 첨가하여 전단 강도의 변화를 보고자 하였다. Fig.
본 연구에서는 순수 엿당을 Methacrylic anhydride로 개질하기 위하여 Steglich esterification 반응을 이용하였고 FT-IR과 H-NMR 분석을 통해 반응 여부를 확인하였다. 개질 엿당 속 순수 엿당 함량을 달리하여 중합한 엿당-아크릴 수지의 점도와 인장 전단 강도를 측정하였다.
본 연구에서는 엿당을 용액중합의 바이오 유래 단량체로 이용하기 위하여 Steglich esterification 방법[23, 24] 으로 엿당을 개질하였다. 개질 반응 여부를 확인하기 위해 생성물을 적외선 분광 분석기(FT-IR)와 핵자기 공명분석기(H-NMR)를 이용하여 분자 구조를 확인하였다.

제안 방법

사용하였다. 1㎜/min의 인장 속도로 측정하였으며 종류별로 5회 반복 시험을 하였다. 개별 시험편 파괴 시 측정된 응력을 접착면적으로 나누어 계산하였고 5회의 평균값과 표준편차를 계산하였다.
교반한 개질 엿당 수용액을 Mesh filter로 중력 여과하여 수용액 속 불순물을 걸러내었다. 500 ㎖ 이 중 자켓 반응기에 Modified maltose, 2-hydroxyethyl acrylate, Acrylic acid를 고형분 20% 수준으로 맞추어 50% 에탄올 수용액에 첨가하였다. 질소 주입관을 포함한 중합 장치를 설치한 후 상온에서 15분간 교반한 뒤 사전에 Ethyl alcohol에 용해시켜둔 AIBN 용액을 반응기에 첨가하였다.
실시하였다. Solution NMR을 이용하였으며 용매로 D₂O를 사용하여 기존 엿당과 아크릴 개질 엿당 단량체를 용해시켰다.
엿당을 개질하였다. 개질 반응 여부를 확인하기 위해 생성물을 적외선 분광 분석기(FT-IR)와 핵자기 공명분석기(H-NMR)를 이용하여 분자 구조를 확인하였다. 합성한 개질 엿당을 50% 에탄올 수용액에 녹인 뒤 아크릴 단량체와 함께 여러 조건을 두고 용액 중합을 진행하였다.
개질 엿당 속 순수 엿당 함량을 달리하여 중합한 엿당-아크릴 수지의 점도와 인장 전단 강도를 측정하였다. 점도와 전단 강도 모두 엿당 함량을 40%까지 증가시킬수록 점도와 인장 전단 강도가 모두 증가하는 경향을 보였으나 50%에서는 점도와 강도가 감소하는 모습이 보였다.
개질 엿당 함량 58%(개질 엿당 내 순수 엿당 무게 분율 40%)인 단량체 레시피에 개시제 함량을 다르게 하여 합성한 수지의 전단 강도를 측정하였다. 접착 강도는 개시제 함량이 0.
개질 엿당 함량 58%(개질 엿당 내 순수 엿당 무게 분율 40%)인 단량체 레시피에 수용성 가교제 첨가량을 다르게 하여 합성한 수지의 점도와 접착 강도를 측정하였다. 가교제 첨가량을 늘릴수록 점도는 증가하였고 접착 강도는 감소하는 경향을 보였다.
합성한 개질 엿당을 50% 에탄올 수용액에 녹인 뒤 아크릴 단량체와 함께 여러 조건을 두고 용액 중합을 진행하였다. 그리고 합성한 접착제를 나무시편을 접착시킨 후 인장 하중에서의 전단 강도를 조사하였다.
기존 엿당과 아크릴개질 엿당 단량체를 각각 KBr분말 혼합 Pellet으로 제조하였으며 두 화합물의 피크를 비교 분석하였다.
서로 다른 조건에서 중합한 엿당-아크릴 수지의 점도를 측정하였다. KS M ISO 2555 규정에 근거하여 브룩필드 점도계(BROOKFEILD, DV-2)를 이용하였다.
일정 두께 유지를 위해 Glass bead 4~5알을 접착 면 위, 아래에 첨가하였다. 시험편끼리 접착 후 접착제의 말단 효과를 없애기 위해 시험편 양 끝에 미세한 홈을 파내었다. 제조된 시험편은 3.
아크릴 개질 엿당 단량체 합성 여부를 확인하기 위해 적외선 분광 분석(Nicolet 6700, Thermo Electron)을 실시하였다[26]. 기존 엿당과 아크릴개질 엿당 단량체를 각각 KBr분말 혼합 Pellet으로 제조하였으며 두 화합물의 피크를 비교 분석하였다.
아크릴 개질 엿당 단량체의 구조 분석을 위해 핵자기공명 분광 분석(500 MHz FT-NMR spectrometer, Bruker) 을 실시하였다. Solution NMR을 이용하였으며 용매로 D₂O를 사용하여 기존 엿당과 아크릴 개질 엿당 단량체를 용해시켰다.
엿당-아크릴 수지의 접착 물성을 측정하기 위해 인장 하중 전단 강도를 측정하였다. 시험편 재료로 단풍나무를 사용하였으며 KS M ISO 6237규정에 근거하여 길이 8㎜, 폭 25㎜, 두께 5㎜인 시험편을 접착제로 접착하여 제작하였다.
500 ㎖ 이 중 자켓 반응기에 Modified maltose, 2-hydroxyethyl acrylate, Acrylic acid를 고형분 20% 수준으로 맞추어 50% 에탄올 수용액에 첨가하였다. 질소 주입관을 포함한 중합 장치를 설치한 후 상온에서 15분간 교반한 뒤 사전에 Ethyl alcohol에 용해시켜둔 AIBN 용액을 반응기에 첨가하였다. 그리고 온도를 60℃로 서서히 올린 뒤 5시간 동안 용액 중합을 진행하였다[25].
생성물을 1 L 비커에 담고 Diethyl ether 100 g을 첨가하여 1시간 동안 세척하였다. 최종적으로 감압 여과 장치를 이용하여 생성물과 Diethyl ether를 분리하고 얻어낸 생성물을 상온, 진공 상태에서 24시간동안 건조하였다.
개질 반응 여부를 확인하기 위해 생성물을 적외선 분광 분석기(FT-IR)와 핵자기 공명분석기(H-NMR)를 이용하여 분자 구조를 확인하였다. 합성한 개질 엿당을 50% 에탄올 수용액에 녹인 뒤 아크릴 단량체와 함께 여러 조건을 두고 용액 중합을 진행하였다. 그리고 합성한 접착제를 나무시편을 접착시킨 후 인장 하중에서의 전단 강도를 조사하였다.

대상 데이터

5는 개질 엿당 함량 58%(개질 엿당 내 순수 엿당 무게 분율 40%)로 맞춘 단량체 레시피에 Cross-linker를 함량별로 다르게 넣어 합성한 수지의 점도 변화를 나타낸 것이다. 가교제는 이관능성 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)를 사용하였다. 측정 결과 가교제 첨가 비율을 늘릴수록 점도가 증가하는 경향이 나타났다.
구매하였다. 생성물 수득을 위하여 세척 용매로는Acetone, Diethyl ether를 사용하였으며 모두 ㈜대정화금에서 구매하였다.
전단 강도를 측정하였다. 시험편 재료로 단풍나무를 사용하였으며 KS M ISO 6237규정에 근거하여 길이 8㎜, 폭 25㎜, 두께 5㎜인 시험편을 접착제로 접착하여 제작하였다. 접착면적은 25×30 (㎜×㎜)로 하였으며 시험편 한쪽에만 접착제로 0.
엿당과 Methacrylic anhydride는 Sigma Aldrich사에서, Dimethylaminopyridine(DMAP), N-dimethyl-formamide는 ㈜삼전화학에서 구매하였다. 생성물 수득을 위하여 세척 용매로는Acetone, Diethyl ether를 사용하였으며 모두 ㈜대정화금에서 구매하였다.
용매로 쓰일 Ethyl alchole ㈜대정화금, 열 개 시제인 Azobisisobutyronitrile(AIBN)은 ㈜삼전화학, 반응 중 산소 차단을 위한 순도 99.9% 질소는 ㈜동아 산업가스에서 각각 구매하였다.
용액 중합에 필요한 2-Hydroxyethyl acrylate, Acrylic acid 단량체와 가교제로 사용할 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)은 모두 Sigma Aldrich에서 구매하였다. 용매로 쓰일 Ethyl alchole ㈜대정화금, 열 개 시제인 Azobisisobutyronitrile(AIBN)은 ㈜삼전화학, 반응 중 산소 차단을 위한 순도 99.

데이터처리

1㎜/min의 인장 속도로 측정하였으며 종류별로 5회 반복 시험을 하였다. 개별 시험편 파괴 시 측정된 응력을 접착면적으로 나누어 계산하였고 5회의 평균값과 표준편차를 계산하였다.

이론/모형

측정하였다. KS M ISO 2555 규정에 근거하여 브룩필드 점도계(BROOKFEILD, DV-2)를 이용하였다. 스핀들은 3번 및 6번을 사용하였으며 50% 토크를 일정하게 유지하기 위하여 RPM을 조절하였다[27].
8은 개질 엿당 함량 58%(개질엿당 내 순수 엿당 무게분율 40%)로 맞춘 단량체 레시피에 가교제를 함량별로 다르게 넣어 합성한 수지의 인장 전단 강도 변화를 나타낸 것이다. 가교제는 이 관능성 EGDMA를 사용하였다. 측정 결과 가교제 첨가 비율을 늘릴수록 인장 전단 강도가 감소하는 경향이 나타났다.
시험편의 인장 하중 전단 강도를 측정할 기기로 Universal Testing Machine(KYUNGJIN HIGHTECH, KJ- 0780)을 사용하였다. 1㎜/min의 인장 속도로 측정하였으며 종류별로 5회 반복 시험을 하였다.

성능/효과

가교제 첨가량을 늘릴수록 점도는 증가하였고 접착 강도는 감소하는 경향을 보였다. 이러한 경향의 원인은 가교제 함량을 늘릴수록 고분자 사슬간의 가교 효과가 증가하여 용액의 전단 흐름 방해가 심해졌고 이로 인해 점도 상승 및 피착재의 젖음성에 대한 불량으로 나타나게 된 것으로 분석되었다.
측정 결과 가교제 첨가 비율을 늘릴수록 점도가 증가하는 경향이 나타났다. 가교제 함량이 증가할수록 고분자 사슬 얽힘 정도가 증가하게 되고 사슬 얽힘이 Spindle로 인한 고분자 용액의 전단 흐름을 방해하여 점도가 상승하게 된 것으로 판단되었다.
1%까지는 전단 강도가 증가하는 모습을 보였다. 개시제 함량 0.01% 수지의 경우 점도 결과와 마찬가지로 낮은 고형분, 전환율로 중합이 제대로 이루어지지 않았고 상대적으로 짧은 고분자 사슬로 인한 사슬 간 응집력 저하가 원인인 것으로 판단되었다. 그리고 개시제 함량 0.
이론적 엿당 무게분율은 엿당 개질 반응부터 고분자 중합까지 순수 엿당이 차지하고 있는 질량 비율을 이론적으로 계산하여 표시한 것이다. 그래프에서 엿당 함량이 40%까지 증가함에 따라 겉보기 점도가 증가하는 경향을 확인하였다. 이는 개질 엿당 속 hydroxyl기의 수소결합 작용기 증가로 인한 것으로 판단되는데 이는 개질 엿 당이 다른 아크릴 단량체와 공중합되면서 사슬 속 많은 hydroxyl기가 사슬끼리의 강한 수소결합 외에 곁사슬 증가에 의한 얽힘으로 고분자 용액의 전단 흐름을 방해하였고 결국 점도 상승을 일으켰을 것으로 판단된다.
1, 713㎝^-1는 carbonyl기 중에서도 α, β-unsaturated ester의 carbonyl기 피크를 의미한다. 두 번째로 순수 엿당 그래프에서 가장 크게 관찰되었던 hydroxyl기의 O-H stretching vibration 피크 면적이 반응 후 개질 엿당 그래프에서 다소 감소하는 모습을 보였다. 마지막으로 1, 657㎝^-1에서 Vinylidene기 피크가 개질엿당 그래프에서 관찰이 되었다.
93 ppme 순서대로 2번, 3번 Hydroxyl기가 반응하여 나온 Methyl기일 것으로 분석되었다. 따라서 본 연구에서 합성한 개질 엿 당의 6, 3, 2번 Hydroxyl기 모두 Esterification에 참여한 것으로 예상되었다.
본 연구를 통해 개질된 엿당이 아크릴 단량체와 공중합 되었을 때, 만들어진 수지는 접착 성능이 존재한다는 점을 알 수가 있었으며 순수엿당 무게분율이 40% 인 단량체 레시피에 개시제 함량이 0.1% 첨가된 수지의 접착강도가 가장 우수한 것으로 측정되었다.
2에는 순수엿당과 개질 엿당의 H-NMR spectrum 을 비교하여 나타낸 것이다. 분석 결과 1차적으로 Esterification의 진행 여부를 알 수가 있었다. 개질 엿당 Spectrum의 5.
1은 엿당과 개질 엿당의 IR Spectrum을 비교하여 나타낸 것이다. 분석 결과 순수 엿당 그래프와 개질 엿당 그래프의 차이점이 관찰되었다. 첫 번째로 carbonyl기의 C=O stretching vibration 피크가 개질 엿당 그래프 1, 713 ㎝^-1에서 관찰되었다.
앞선 선행 연구에서는 Acetic anhydride의 첨가량을 다르게 하여 개질된 전분에 나타나는 Acetic anhydride의 Methyl기 3종류를 분석하였다[30]. 앞선 연구 결과를 근거로 볼 때 2.98 ppme 6번 Hydroxyl기가 반응하여 나온 Methyl기, 2.83 ppm, 1.93 ppme 순서대로 2번, 3번 Hydroxyl기가 반응하여 나온 Methyl기일 것으로 분석되었다. 따라서 본 연구에서 합성한 개질 엿 당의 6, 3, 2번 Hydroxyl기 모두 Esterification에 참여한 것으로 예상되었다.
된다. 위 측정결과로 보았을 때 가교제 첨가는 젖음성 감소 효과가 응집력 향상 효과보다 상대적으로 더 크게 작용하여 인장 전단 강도 감소에 영향을 주었을 것으로 분석되었다.
46 ppm에서 순수 엿당에서 보이지 않았던 피크가 관찰되었다. 이것은 탄소-탄소 이중결합 내 한쪽만 붙어 있는 Vinylidene기의 수소 피크가 검출된 것으로 보이며 반응물로 사용한 Methacrylic anhydride에 Vinylidene기가 존재하는 점으로 미루어볼 때 Esterification이 성공적으로 진행되었음을 확인하였다.
개질 엿당 속 순수 엿당 함량을 달리하여 중합한 엿당-아크릴 수지의 점도와 인장 전단 강도를 측정하였다. 점도와 전단 강도 모두 엿당 함량을 40%까지 증가시킬수록 점도와 인장 전단 강도가 모두 증가하는 경향을 보였으나 50%에서는 점도와 강도가 감소하는 모습이 보였다. 이는 50%에서부터 전환율 저하에 따른 낮은 분자량이 원인인 것으로 판단되었다.
가교제는 이 관능성 EGDMA를 사용하였다. 측정 결과 가교제 첨가 비율을 늘릴수록 인장 전단 강도가 감소하는 경향이 나타났다.
가교제는 이관능성 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)를 사용하였다. 측정 결과 가교제 첨가 비율을 늘릴수록 점도가 증가하는 경향이 나타났다. 가교제 함량이 증가할수록 고분자 사슬 얽힘 정도가 증가하게 되고 사슬 얽힘이 Spindle로 인한 고분자 용액의 전단 흐름을 방해하여 점도가 상승하게 된 것으로 판단되었다.
4는 개질 엿당 함량 58%(개질 엿당 내 순수 엿당 무게분율 40%)인 단량체 레시피에 Initiator weight ratio를 다르게 하여 합성한 수지의 점도 변화를 나타낸 것이다. 측정 결과 개시제 함량이 0.01 wt%인 지점을 제외하고 개시제 함량이 증가할수록 점도가 감소하였다. 일반적으로 개시제양을 증가시킬수록 단량체와 반응할 수 있는 Radical이 많아지게 되고 이는 고분자 사슬의 길이 감소로 이어진다.
7은 개질 엿당 함량 58%(개질 엿당 내 순수 엿당 무게 분율 40%)로 맞춘 단량체 레시피에 Initiator weight ratio를 다르게 하여 합성한 수지의 인장 전단 강도 변화를 나타낸 것이다. 측정 결과 개시제 함량이 0.1%까지는 전단 강도가 증가하는 모습을 보였다. 개시제 함량 0.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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