[논문]보존제로서 1,2-도데실아미노프로판디올의 합성 및 1,2-알칸디올 화합물의 혼합 효과

차경온; 곽상운; 정국인; 김영호

doi:10.14478/ace.2022.1005

보존제로서 1,2-도데실아미노프로판디올의 합성 및 1,2-알칸디올 화합물의 혼합 효과
Synthesis of 1,2-Dodecylaminopropanediol and Its Mixing Effect with 1,2-Alkanediols as Preservatives 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.33 no.2, 2022년, pp.179 - 187

차경온 (충남대학교 응용화학공학과) , 곽상운 (충남대학교 응용화학공학과) , 정국인 ((주)비제이바이오켐) , 김영호 (충남대학교 응용화학공학과)

초록
AI-Helper

본 연구에서는 1,2-알칸디올계 화합물의 보존력과 친수성을 향상할 목적으로 12개의 탄소 사슬 길이와 아민기를 갖는 1,2-도데실아미노프로판디올(1,2-dodecylaminopropanediol, 1,2-DDAP)의 합성을 설계하였다. 1,2-DDAP는 40 ℃의 에탄올(ethanol) 용매에서 도데실아민(dodecyl amine, DDA)과 3-모노클로로-1,2-프로판디올(3-monochloro-1,2-propanediol, 3-MCPD)의 반응에 의해 제조하였으며, 그 수율과 순도는 1:0.8의 DDA:3-MCPD 몰 비와 2 h의 반응 조건에서 각각 약 56%와 98%였다. 1,2-DDAP의 항균 효과는 1,2-옥탄디올(1,2-octanediol, 1,2-ODIOL) 또는 1,2-데칸디올(1,2-decanediol, 1,2-DDIOL)과 비교하여 10~100배 낮은 농도에서 미생물에 대한 최소억제농도와 최소살균농도 값을 나타내었다. 1,2-DDAP의 친수성을 바탕으로 1,2-DDAP로 물에 난용성인 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL을 소량 첨가하여 혼합 보존제를 제조하였다. 항균력 시험에서 혼합 보존제는 1,2-DDAP 단독사용 대비 동등 이상의 미생물 억제효과를 나타내었다. 응용을 위해 로션(화장품 제형)에서 보존 효과를 확인한 결과, 1,2-DDAP는 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL과 비교하여 0.3~0.6배의 낮은 농도에서 유사한 항균력을 나타내었다. 따라서 1,2-DDAP의 단독 사용 및 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL을 소량 혼합하여 사용하는 것이 제품 내 보존제에 대한 좋은 대안으로 사용될 수 있을 것이다.

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, the synthesis of 1,2-dodecylaminopropanediol (1,2-DDAP) having a 12 carbon chain length and an amine group was designed to improve the preservation and hydrophilicity of 1,2-alkanediol-based compounds. 1,2-DDAP was prepared by reacting dodecylamine (DDA) with 3-monochloro-1,2-propanediol (3-MCPD) in an ethanol solvent at 40 ℃, and its yield and purity were about 56% and 98%, respectively, under a reaction condition of 2 h and a DDA:3-MCPD molar ratio of 1:0.8. The antimicrobial effect of 1,2-DDAP showed the values of the minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) against microorganisms at concentrations of 10 to 100 times lower than those of 1,2-octanediol(1,2-ODIOL) or 1,2-decanediol (1,2-DDIOL). Based on the hydrophilic properties of 1,2-DDAP, mixed preservatives were prepared by adding small amounts of 1,2-ODIOL or 1,2-DDIOL, which are poorly soluble in water, with 1,2-DDAP. Mixed preservatives exhibited an effect of inhibiting microorganisms equal to or greater than that of 1,2-DDAP alone in antimicrobial activity tests. As a result of confirming the preservation effect in lotion (cosmetic formulation) for application, 1,2-DDAP showed similar antimicrobial activity at concentrations of 0.3 to 0.6 times lower than that of 1,2-ODIOL or 1,2-DDIOL. Therefore, it is considered that the use of 1,2-DDAP alone and the mixed use with small amounts of 1,2-ODIOL or 1,2-DDIOL can be a good alternative to preservatives in the product.

주제어

표/그림 (11)

표 Table 1. Types and Characteristics of 1,2-Alkanediol according to Carbon Number
그림 Figure 1. Design of 1,2-alkanediol derivatives with anti-microbial activity. ⓐ Retention of diol structure: key structure of Hinge role in microbial cell membrane ⓑ Longer alkyl group design: the longer the alkyl group, the better the preservative power at low concentrations. ⓒ A hydrophilic group (amine group) is placed to compensate for the solubility caused by the lengthening of the alkyl group.
그림 Scheme 1. Synthesis of 1,2-Dodecylaminopropanediol (1,2-DDAP).
그림 Figure 2. Gas chromatogram of (a) 3-MCPD and (b) products after completion of the reaction.
표 Table 2. Composition of Experimental Lotions Base
그림 Figure 3. H¹-NMR spectrum of 1,2-DDAP. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 3.76 (2H, m, -CH-CH₂-OH, -CH₂-CHOH-CH₂-), 3.62 (1H, dd, J = 4.12, 11.02 Hz, -CH-CH₂-OH), 2.83 (1H, dd, J = 4.12, 12.18 Hz, -NH-CH₂-CH-), 2.76 (2H, br, -OH), 2.70 (2H, m, -NH-CH₂-CH-), 2.63 (2H, m, -CH₂-CH₂-NH-), 1.48 (2H, m, -NH-CH₂-CH₂-), 1.27 (18H, m, -CH₂-(CH₂)₉-CH₃), 0.90 (3H, t, -CH₃).
그림 Figure 4. Effect of 1,2-DDAP concentration in aqueous solution on viscosity.
그림 Figure 5. Solubilization limit concentration of 1,2-ODIOL and 1,2-DDIOL in aqueous solution containing 1,2-DDAP.
그림 Figure 6. MIC(%) and MBC(%) values of single preservatives against (a) E. coli, (b) S. aureus, (c) P. aeruginosa, (d) C. albicans, and (e) A. brasiliensis.
그림 Figure 7. MIC(%) and MBC(%) values of mixed preservatives against (a) E. coli, (b) S. aureus, (c) P. aeruginosa, (d) C. albicans, and (e) A. brasiliensis.
표 Table 3. Challenge Test of Single and Mixed Preservatives in Cosmetic Emulsion

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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