[논문]Absolute Stereostructure of Potent α-Glucosidase Inhibitor, Salacinol, with Unique Thiosugar Sulfonium Sulfate Inner Salt Structure from Salacia reticulata

doi:10.1016/S0968-0896(01)00422-9

Absolute Stereostructure of Potent α-Glucosidase Inhibitor, Salacinol, with Unique Thiosugar Sulfonium Sulfate Inner Salt Structure from Salacia reticulata

Bioorganic & medicinal chemistry, v.10 no.5, 2002년, pp.1547 - 1554

Yoshikawa, M. , Morikawa, T. , Matsuda, H. , Tanabe, G. , Muraoka, O.

Abstract ▼ AI-Helper

A most potent α-glucosidase inhibitor named salacinol has been isolated from an antidiabetic Ayurvedic traditional medicine, Salacia reticulata WIGHT, through bioassay-guided separation. The absolute stereostructure of salacinol was determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the alkaline degradation of salacinol to 1-deoxy-4-thio-d-arabinofuranose and the X-ray crystallographic analysis, to be the unique spiro-like configuration of the inner salt comprised of 1-deoxy-4-thio-d-arabinofuranosyl sulfonium cation and 1'-deoxy-d-erythrosyl-3'-sulfate anion. Salacinol showed potent inhibitory activities on several α-glucosidases, such as maltase, sucrase, and isomaltase, and the inhibitory effects on serum glucose levels in maltose- and sucrose-loaded rats (in vivo) were found to be more potent than that of acarbose, a commercial α-glucosidase inhibitor.

참고문헌 (32)

Jayaweera 1981 Medicinal Plants used in Ceylon, Part 1
J. Ethnopharmacol. Karunanayake 11 223 1984 10.1016/0378-8741(84)90040-0

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Phytotherapy Res. Serasinghe 4 205 1990 10.1002/ptr.2650040511

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Phytochemistry Kumar 24 2067 1985 10.1016/S0031-9422(00)83123-4

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Phytochemistry Kumar 29 333 1990 10.1016/0031-9422(90)89066-I

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Tetrahedron Gunatilaka 49 10397 1993 10.1016/S0040-4020(01)80566-4

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Nat. Prod. Lett. Tezuka 3 273 1993 10.1080/10575639308043876

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J. Nat. Prod. Tezuka 57 270 1996 10.1021/np50104a012

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Phytochemistry Dhanabalasingham 42 1377 1996 10.1016/0031-9422(96)00886-2

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Chem. Pharm. Bull. Yoshikawa 44 1923 1996 10.1248/cpb.44.1923

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Chem. Pharm. Bull. Yoshikawa 46 113 1998 10.1248/cpb.46.113

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Chem. Pharm. Bull. Matsuda 46 1399 1998 10.1248/cpb.46.1399

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Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Matsuda, H. In Towards Natural Medicine Research in the 21st Century; Ageta, H., Aimi, N., Ebizuka, Y., Fujita, T., Honda, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1998; p. 137.
10.1016/S0928-3420(99)80005-6 Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Li, Y.; Shimada, H.; Yamahara, J.; Matsuda, H. In Advanced in Plant Glycosides, Chemistry and Biology; Yang, C.-R., Tanaka, O., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1999; p. 19.
Chem. Pharm. Bull. Yoshikawa 47 340 1999 10.1248/cpb.47.340

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10.1007/978-94-015-9339-7_20 Yoshikawa, M.; Matsuda, H. In Saponins in Food, Feedstuffs and Medicinal Plants; Oleszek, W., Marston, A., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, 2000; p. 189.
BioFactors Yoshikawa 13 231 2000 10.1002/biof.5520130136

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Chem. Pharm. Bull. Murakami 48 1720 2000 10.1248/cpb.48.1720

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Chem. Pharm. Bull. Yoshikawa 49 863 2001 10.1248/cpb.49.863

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Tetrahedron Lett. Yoshikawa 38 8367 1997 10.1016/S0040-4039(97)10270-2

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Chem. Pharm. Bull. Yoshikawa 46 1339 1998 10.1248/cpb.46.1339

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Yakugaku Zasshi Yoshikawa 121 371 2001 10.1248/yakushi.121.371

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Chem. Pharm. Bull. Matsuda 47 1725 1999 10.1248/cpb.47.1725

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The relative stereostructure of 1 in this study was reported in our preliminary communication7 and the total structure including the absolute configuration was presented at the 40th Symposium on the Chemistry of Natural Products: Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Morikawa, T.; Yashiro, K.; Matsuda, H.; Muraoka, O.; Tanabe, G.; Yamahara, J. Symposium Paper; Fukuoka, 1998; p. 67.
Ana. Chim. Acta Burma 9 513 1953 10.1016/S0003-2670(01)80808-4

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J. Biol. Chem. Schneider 222 787 1956 10.1016/S0021-9258(20)89936-0

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Tetrahedron Lett. Yuasa 35 8243 1994 10.1016/0040-4039(94)88293-2

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Tetrahedron: Asymmetry Altenbach 7 3087 1996 10.1016/0957-4166(96)00404-1

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J. Am. Statist. Assoc. Dunnett 75 789 1980 10.1080/01621459.1980.10477551

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J. Am. Statist. Assoc. Dunnett 75 796 1980 10.1080/01621459.1980.10477552

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Biochim. Biophys. Acta. Kessler 506 136 1978 10.1016/0005-2736(78)90440-6

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Anal. Biochem. Dahlqvist 7 18 1964 10.1016/0003-2697(64)90115-0

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