셰익스피어가 가진 극작가로서의, 그리고 철학가로서의 능력은 그의 희극과 비극작품의 중간시점에 완성되어 두 쟝르의 다리역할을 하는 실험적인 문제극 『트로일러스와 크레사다』, 『끝이 좋으면 다 좋아』, 『자에는 자로』, 세 편에서 가장 잘 드러난다고 할 수 있다. 초기의 여러 인기작품을 통하여 명성을 드높인 젊은 극작가로서의 경계를 넘어, 그의 철학적인 사고를 작품에 반영하고자 시도하는 중년 작가로서의 의도가 보이는 이 세 작품들은 시니컬하게 사회를 비판하고 인간의 도덕정신의 모순을 꼬집어 내는 것에 그 특징이 있다고 할 수 있겠다. 희극의 코믹한 요소와 죽음, 배신, 증오등의 비극적인 요소가 묘하게 혼합되어 있는 이 세 작품들은 희극도 비극도 아닌 그 존재가 명확하지 않은 작품으로 분류되어 그 장르의 명칭 역시, 문제극 혹은 블랙코메디라고 불리기도 하였으며 또한 극의 전개가 부자연스럽고 극의 종말도 관객이나 독자의 양해 없이 갑자기 마무리되어지는 등의 비판을 이유로 당대의 많은 비평가들로부터 그 가치를 인정받지 못하기도 하였다

이 논문은 셰익스피어가 화두로 선택한 사랑에 관한 세 개의 각기 다른 주제를, 인생, 사회, 도덕성과 연관하여 세 작품 안에서 묘사한 것을 분석하고 비교하여, 부패한 사회와 도덕을 상실한 인간성에 대하여 날카로운 비판을 하는 철학자 셰익스피어를 소개하고자 한다. 첫 번째 작품은 『트로일러스와 크레사다』이며 이것은 사랑에 도취된 트로일러스와 영웅심에 도취된 트로이의 전쟁 영웅들에 관한 비판이 담겨있다. 두 번째 작품 『끝이 좋으면 다 좋아』에서 셰익스피어는 사랑과 욕정의 차이점을 정의하고자 시도한다. 진실한 사랑이 아니라 사랑이라는 단어를 사용하여 욕정을 만족시키려고 하는 버트램을 묘사하여, 셰익스피어는 인간의 양면성인 겉모습과 실체의 차이점을 함께 분석하고 있다. 마지막 작품인 『자에는 자로』에서 셰익스피어는 사랑 없는 욕정과 도덕이 존재하지 않는 사회에서의 권력을 비판하고 있다. 『끝이 좋으면 다 좋아』의 주인공인 버트램처럼 사랑이라는 단어를 이용한 사탕발림의 구애도 하지 않고 권력을 이용하여 욕정만을 구하는 안젤로를 통해 셰익스피어는 권력을 가진 자가 횡포를 일삼는 암울한 사회를 비판하고 있다. 이 세 편의 문제극의 공통된 주제인 사랑은 셰익스피어에 의해 각 극 안에서 다른 인물, 배경 및 설정을 통해 다양하게 분석, 묘사되고 있으며 이것은 사회, 인간의 심리, 사랑 등에 대해 고찰하는 그의 철학자로서의 일면을 잘 보여주고 있다.