초록 ▼

[목적] 카테콜 또는 히드록시피리돈 부분을 가지고 있는 페넴 또는 카르바페넴의 제조에 관한 것으로 녹농균의 이미페넴-내성 균주에 대한 살균제적 활성을 갖는 베타-락탐 화합물을 제공한다.[구성] 비활성 용매내에서 염기의 존재하에 화합물(II)를 디옥산, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭사이드, 아세토니트릴, 헥사메틸포스포르아미드등의 용매중에서 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, t-부톡시화 칼륨등의 무기염기 또는 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸 아민, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센등

[목적] 카테콜 또는 히드록시피리돈 부분을 가지고 있는 페넴 또는 카르바페넴의 제조에 관한 것으로 녹농균의 이미페넴-내성 균주에 대한 살균제적 활성을 갖는 베타-락탐 화합물을 제공한다.[구성] 비활성 용매내에서 염기의 존재하에 화합물(II)를 디옥산, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭사이드, 아세토니트릴, 헥사메틸포스포르아미드등의 용매중에서 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨, t-부톡시화 칼륨등의 무기염기 또는 피리딘, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸 아민, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센등의 유기 염기 존재하에 메르캅탄 화합물(III-a)을 화합물(II)에 대해 1 내지 2몰로 -섭씨 40도 내지 40도의 온도에서 반응시켜 화합물(I-a)를 제조한다. j는 0 또는 1의 정수이고, R1은 수소원자, 히드록실 또는 보호기이고, R2는 수소원자, 카르복실에 대한 보호기 또는 A가 양전하를 지닌 임의의 부분을 가질 경우에는 음전하이고, M은 황원자, 메틸렌기 또는 저급 알킬기로 치환된 메틸렌기이다.

대표청구항 ▼

하기식의 화합물 및 그의 염.식중, j)는 0또는 1의 정수, R1은 수소원자, 히드록실 또는 하기 언급된 (1)내지(3)의 기중 어느 하나에 대한 보호기, R2는 수소원자, 카르복실에 대한 보호기 또는 A가 양전하를 지난 임의의 부분을 가질 경우에는 음전하, M은 황원자, 메틸렌기 또는 저급 알킬기로 치환된 메틸렌기 및 A는 R1에 따라 변하며 하기의 것을 나타낸다. (i)R1이 수소원자 또는 히드록실에 대한 보호기일때 A는 (a)내지 (g)의 기들중 어느 하나이다. [식중, K, l및 m은 각각 0 내지 3의 정수이지만

하기식의 화합물 및 그의 염.식중, j)는 0또는 1의 정수, R1은 수소원자, 히드록실 또는 하기 언급된 (1)내지(3)의 기중 어느 하나에 대한 보호기, R2는 수소원자, 카르복실에 대한 보호기 또는 A가 양전하를 지난 임의의 부분을 가질 경우에는 음전하, M은 황원자, 메틸렌기 또는 저급 알킬기로 치환된 메틸렌기 및 A는 R1에 따라 변하며 하기의 것을 나타낸다. (i)R1이 수소원자 또는 히드록실에 대한 보호기일때 A는 (a)내지 (g)의 기들중 어느 하나이다. [식중, K, l및 m은 각각 0 내지 3의 정수이지만 1과 m이 동시에 0이지는 않으며 R3는 수소원자, 저급 알콕시카르보닐기, 카바모일기 모노-또는 디-(저급)알킬아미노카르보닐기, 시클릭아미노카르보닐기, 저급 알킬기 또는 치환된 저급 알킬기이고 R4는 (1)내지 (3)의 기들중 어느 하나이다. (식중, Y는 단일결합, 저급 알킬렌기, 저급 알케닐렌기, 카르보닐기, 알킬렌쇄에서 -CO-,-O-및 -NR0 -(R0는 수소원자 또는 저급 알킬기)로 부터 선택된 적어도 하나의 결합을 갖는 저급 알킬렌기 또는 알케닐렌쇄에서 -CO-,-O-및-NR0 -(R0는 상기에서 정의된 바와 같다)로 부터 선택된 적어도 하나의 결합을갖는 저급 알케닐렌기이고, R5및 R6은 각각 수소원자 또는 히드록실에 대한 보호기이며 Z는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기, 카바모일기 또는 모노-또는 디(저급)알킬아미노카르보닐기이다 (식중, Y,Z,R5 및 R6은 각각 상기에서 정의한 바와 같다.) (식중, Y,Z,R5 및 R6은 각각 상기에서 정의한 바와 같다.) [식중, k,l,m 및 R4 각각 상기에서 정의된 바와 같으면 n은 0내지 3의 정수이고 R7은 수소원자, 저급알킬기 또는 치환된 저급 알킬기이며 R8은 수소원자, 아미노에 대한 보호기, 저급 알킬기 또는 치환된 저급 알킬기이다] [식중, k,l,m,n,R7및 R8은 각각 상기에서 정의된 바와 같다] [식중, k,l,m,n,R4및 R8은 각각 상기에서 정의된 바와 같고 p는 0내지 5의 정수이며 q는 1내지 5의 정수이고 Xa는 산 잔기 또는 R2가 음 전하일때 분자내COO이다] [식중, k,l,m,n,q,R4,R7,R8및 Xa 는은 각각 상기에서 정의된 바와 같다] (f) -(CH2)k-O-R4[식중, k및 R4는 각각 상기에서 정의된 바와 같다]및 --(CH2)k-NR7-R4[식중, k, R4 및 R7은 각각 상기에서 정의된 바와 같다](ii)R1이 (1)내지 (3)의 기들중 어느 하나일때 a는 (h)내지(p)의 기들중 어느 하나 또는 임의의 다른 유기기이다. [식중, k,l,m,R3및 R8는 각각 상기에서 정의된 바와 같다] [식중, k,l,m,R3는 각각 상기에서 정의된 바와 같다] [식중, k,l,m 및 R3는 각각 상기에서 정의된 바와 같으며 r은 0내지 2의 정수이다] [식중, k 및 R3는 각각 상기에서 정의된 바와 같다] [식중, k 및 R3은 각각 상기에서 정의된 바와 같다] [식중, k,l 및 m은 모드 상기에서 정의된 바와 같으며 R9는 수소원자 또는 아미노기에 대한 보호기이다] (n) -(CH2)k-R10[식중, k는 상기에서 정의된 바와 같으며 R10은 저급 알킬기 또는 치환된저급알킬기이다.] [식중, k,R3및 R10은 각각 상기에서 정의된 바와 같다]및 [식중 k,l 및 m은 각각 상기에서 정의된 바와 같다]