IPC분류정보
국가/구분 |
한국(KR)/공개특허
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국제특허분류(IPC8판) |
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출원번호 |
10-1998-0700544
(1998-01-23)
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공개번호 |
10-1999-0035883
(1999-05-25)
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국제출원번호 |
PCT/JP1997/001828
(1997-05-29)
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국제공개번호 |
WO1997045410
(1997-12-04)
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번역문제출일자 |
1998-01-23
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DOI |
http://doi.org/10.8080/1019980700544
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발명자
/ 주소 |
- 야마모또, 이찌로
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤내
- 이또, 마나부
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 내
- 시모즈, 마사또
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 내
- 유미야, 야스노부
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 내
- 무까이히라, 다까후미
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 내
- 아까다, 야스시게
/ 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 내
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출원인 / 주소 |
- 모치다 세이야쿠 가부시키가이샤 / 일본 *** 도쿄도 신주쿠-쿠 요츠야 *-초메 *반지
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대리인 / 주소 |
-
김석중;
최규팔
(KIM, Suk Joong)
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서울 강남구 역삼*동 ***-** 한라클래식빌딩 *층;
서울 강남구 역삼*동 ***-** 한라클래식빌딩 *층(한성국제특허법률사무소)
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심사진행상태 |
취하(심사미청구) |
법적상태 |
취하 |
초록
본 발명은 신규한 벤즈인돌 유도체, 그의 제조법, 그를 함유하는 신경 보호제 및 신경세포의 변성·퇴축·죽음을 수반하는 질환의 예방 또는 치료제 및 진통제를 제공한다.<화학식 I>
대표청구항
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하기 화학식 (1)로 나타내어지는 화합물, 또는 그의 염:<화학식 I>상기 식 중,R1은 수소 원자 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원
하기 화학식 (1)로 나타내어지는 화합물, 또는 그의 염:<화학식 I>상기 식 중,R1은 수소 원자 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이며,R3 및 R4는 어느 한쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 하기 화학식 (II)로 나타내어지는 기이고:<화학식 II>-NR6R7(여기에서,R6 및 R7은 각각 수소 원자, 페닐기, 벤질기, 1 개의 수산기·아미노기·카복실기·카바모일기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 포르밀기, 아미노기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기, 또는 아미노기로 1 치환될 수 있는 벤조일기이고; R6, R7은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진환을 형성할 수 있고, 피페라진의 4 번 위치는 수산기, 카복실기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있고, 피페라진환의 수소 원자의 치환된 4 번 위치의 질소 원자는, 옥사로기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시옥살릴기, 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기 및 탄소 원자수 1에서 4의 알킬기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있음)R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타낸다.제 1 항에 있어서, R3이 수소 원자이고, R4가 상기 화학식 (II)인 화합물 또는 그의 염. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R1이 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄의 알킬기이고, R5가 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 또는 보호될 수 있는 수산기인 화합물 또는 그의 염.제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (II) 중의 R6이 수소 원자, 페닐기, 벤질기, 또는 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, R7이 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이거나; R6 및 R7이 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 모르폴린, 또는 피페라진환을 형성할 수 있는 화합물 또는 그의 염.제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 할로겐 원자로 1 치환될 수 있는 페닐기이고; R3이 수소 원자이며; R4가 상기 화학식 (II)이고, 상기 화학식 (II) 중의 R6이 수소 원자 또는 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, R7이 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이며; R6 및 R7이 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 모르폴린환을 형성할 수 있는 화합물 또는 그의 염.하기 화학식 (III)으로 나타내어지는 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염의 합성을 위해 유용한 화합물 또는 그의 염:<화학식 III>상기 식 중,R1'은 수소 원자, 포르밀, 탄소수 1 내지 4의 알카노일기, 벤조일기, 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이며,R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타내고,Y 및 Z은 각각 메틸렌기 또는 카보닐기이고, 동일하지는 않다.하기 화학식 (III)으로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염을 필요에 따라서 1 번 위치의 아실기를 제거한 후, 적당한 산화제로 탈수소화하여 하기 화학식 (IV)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 하기 화학식 (V)로 나타내어지는 아미노 유도체 또는 그의 염과 환원 조건하에 반응시킴에 의한, 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.<화학식 III><화학식 IV><화학식 V>HNR6R7<화학식 I>상기 각 식 중,R1'은 수소 원자, 포르밀, 탄소수 1 내지 4의 알카노일기, 벤조일기, 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이며,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이고,R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타내고,Y 및 Z은 각각 메틸렌기 또는 카보닐기이고, 동일하지는 않으며,R1, R3, R4, R6 및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.하기 화학식 (IIl)으로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염을, 환원하여 수득되는 하이드록시체와 할로겐화제를 반응시켜 하기 화학식 (VI)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 하기 화학식 (V)로 나타내어지는 아민 유도체 또는 그의 염과 반응시킴으로써, 하기 화학식 (VII)로 나타내어지는 화합물, 또는 그의 염을 제조하며, 필요에 따라서 1 번 위치의 아실기를 제거한 후 적당한 산화제로 탈수소화시킴에 의한, 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.<화학식 III><화학식 VI><화학식 V>HNR6R7<화학식 VII><화학식 I>상기 각 식 중,R1'은 수소 원자, 포르밀, 탄소수 1 내지 4의 알카노일기, 벤조일기, 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이며,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이고,R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타내고,R8 및 R9는 각각 수소 원자 또는 할로겐 원자이고, R8 및 R9는 동일하지는 않으며,Y 및 Z은 각각 메틸렌기 또는 카보닐기이고, 동일하지는 않고,R1, R3, R4, R6 및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.하기 화학식 (1)로 나타내어지는 화합물 및 그의 의약상 허용되는 염으로 구성되는 군 중에서 선택되는 적어도 하나를 유효 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 신경세포 보호제.<화학식 I>상기 식 중,R1은 수소 원자 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이며,R3 및 R4는 어느 한쪽이 수소 원자이고, 다른쪽은 하기 화학식 (II)로 나타내어지는 기이고:<화학식 II>-NR6R7(여기에서,R6 및 R7은 각각 수소 원자, 페닐기, 벤질기, 1 개의 수산기·아미노기·카복실기·카바모일기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 포르밀기, 아미노기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기, 또는 아미노기로 1 치환될 수 있는 벤조일기이고; R6, R7은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진환을 형성할 수 있고, 피페라진의 4 번 위치는 수산기, 카복실기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있고, 피페라진환의 수소 원자의 치환된 4 번 위치의 질소 원자는, 옥사로기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시옥살릴기, 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기 및 탄소 원자수 1에서 4의 알킬기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있음)R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타낸다.하기 화학식 (1)로 나타내어지는 화합물 및 그의 의약상 허용되는 염으로 구성되는 군 중에서 선택되는 적어도 하나를 유효성분으로서 함유함을 특징으로 하는 신경세포의 변성·퇴축·죽음을 수반하는 질환의 예방제 또는 치료제:<화학식 I>상기 식 중,R1은 수소 원자 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이며,R3 및 R4는 어느 한쪽이 수소 원자이고, 다른쪽은 하기 화학식 (II)로 나타내어지는 기이고:<화학식 II>-NR6R7(여기에서,R6 및 R7은 각각 수소 원자, 페닐기, 벤질기, 1 개의 수산기·아미노기·카복실기·카바모일기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 포르밀기, 아미노기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기, 또는 아미노기로 1 치환될 수 있는 벤조일기이고; R6, R7은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진환을 형성할 수 있고, 피페라진의 4 번 위치는 수산기, 카복실기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있고, 피페라진환의 수소 원자의 치환된 4 번 위치의 질소 원자는, 옥사로기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시옥살릴기, 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기 및 탄소 원자수 1에서 4의 알킬기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있다)R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타낸다.제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염을 유효성분으로 하는 의약.하기 화학식 (1)로 나타내어지는 화합물 및 그의 의약상 허용되는 염으로 구성되는 군 중에서 선택되는 적어도 하나를 유효성분으로서 함유함을 특징으로 하는 진통제.<화학식 I>상기 식 중,R1은 수소 원자 또는 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄, 분지쇄 또는 환상의 알킬기이고,R2는 할로겐 원자·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기·1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기·보호될 수 있는 수산기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기·탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기·니트로기·보호될 수 있는 아미노기·아세틸아미노기·시아노기·보호될 수 있는 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기·카바모일기·트리플루오로메틸기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 또는 2 치환될 수 있는 페닐기이며,R3 및 R4는 어느 한쪽이 수소 원자이고, 다른쪽은 하기 화학식 (II)로 나타내어지는 기이고,<화학식 II>-NR6R7(여기에서,R6 및 R7은 각각 수소 원자, 페닐기, 벤질기, 1 개의 수산기·아미노기·카복실기·카바모일기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 포르밀기, 아미노기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기, 또는 아미노기로 1 치환될 수 있는 벤조일기이고; R6, R7은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진환을 형성할 수 있고, 피페라진의 4 번 위치는 수산기, 카복실기 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 1 치환될 수 있고, 피페라진환의 수소 원자의 치환된 4 번 위치의 질소 원자는, 옥사로기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시옥살릴기, 1 개의 수산기로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알카노일기 및 탄소 원자수 1에서 4의 알킬기로 구성되는 군 중에서 임의로 선택되는 기로 치환될 수 있음)R5는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 보호될 수 있는 수산기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설피닐기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 1 개의 카복실기·탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카보닐기 및 수산기로 구성되는 군 중에서 선택되는 기로 1 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕실기를 나타낸다.
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