초록

에스테르의 제조를 위한 촉매로 사용하기에 적합한 유기 금속 화합물은 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물 및 염기의 반응 생성물을 포함한다. 에스테르 제조 방법은 촉매의 존재하에 에스테르화 반응을 수행하는 것을 포함한다. 추가의 실시태양에서, 에스테르화 제조에 있어서 촉매로 사용하기에 적합한 유기 금속 화합물은 2-히드록시 카르복실산의 반응 생성물 또한 포함한다.

대표청구항 ▼

티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물 및 염기의 반응 생성물을 포함하는, 에스테르 제조용 촉매로 사용하기에 적합한 유기 금속 화합물.제1항에 있어서, 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물, 염기 및 2-히드록시 카르복실산의 반응 생성물을 포함하는 유기 금속 화합물.제2항에 있어서

티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물 및 염기의 반응 생성물을 포함하는, 에스테르 제조용 촉매로 사용하기에 적합한 유기 금속 화합물.제1항에 있어서, 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물, 염기 및 2-히드록시 카르복실산의 반응 생성물을 포함하는 유기 금속 화합물.제2항에 있어서, 2-히드록시산이 락트산, 시트르산, 말산 또는 타르타르산인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 오르토에스테르가 화학식 M(OR)4 또는 Al(OR)3 (여기서, M은 티타늄 또는 지르코늄이고, R은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 축합 오르토에스테르가 화학식 R1O[M(OR1)2O]nR1 (여기서, M은 티타늄 또는 지르코늄이고, R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, n은 20미만임)로 나타낼 수 있는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜이 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 디에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 생성물이 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄 1 몰에 대해 2가 알콜 1 내지 16몰의 비율로 2가 알콜을 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르와 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 인 화합물이 포스페이트, 피로포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트 또는 포스파이트인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 인 화합물이 치환 또는 비치환된 알킬 포스페이트, 치환 또는 비치환된 아릴 포스페이트, 또는 알킬아릴 글리콜 에테르 또는 알킬 글리콜 에테르의 포스페이트인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 인 화합물이 유기기가 20개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬포스페이트인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 인 화합물이 탄소쇄 길이가 탄소 원자수 18 이하인 알킬아릴 글리콜 에테르 또는 알킬 글리콜 에테르의 포스페이트인 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 인 화합물이 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄 1 몰에 대해 인 0.1 내지 4.0 몰 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 염기가 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄 1 몰에 대해 염기 0.1 내지 4.0 몰 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.제2항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 2-히드록시산이 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄 1 몰에 대해 산 0.5 내지 4 몰 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 금속 화합물.티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 오르토에스테르 또는 축합 오르토에스테르, 2개 이상의 히드록실기를 함유하는 알콜, 1개 이상의 P-OH기를 함유하는 유기 인 화합물 및 염기의 반응 생성물을 포함하는 촉매의 존재하에 에스테르화 반응을 수행하는 것을 포함하는 에스테르 제조 방법.제15항에 있어서, 에스테르화 반응이 알콜을 스테아르산, 이소스테아르산, 카프르산, 카프로산, 팔미트산, 올레산, 팔미톨레산, 트리아콘탄산, 벤조산, 메틸 벤조산, 살리실산, 로진산, 아비에트산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 세바크산, 아디프산, 아젤라산, 숙신산, 푸마르산, 말레산, 나프탈렌 디카르복실산, 팜산, 트리멜리트산, 시트르산, 트리메스산 또는 피로멜리트산과 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.제15항에 있어서, 에스테르화 반응이 알콜을 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 무수물과 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.제15항에 있어서, 에스테르화 반응이 아크릴산 또는 메타크릴산의 메틸 에스테르, 에틸 에스테르 또는 프로필 에스테르를 알콜과 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는 방법.제15항에 있어서, 에스테르화 반응이 2가지 에스테르의 반응을 포함하여 알콕시기의 교환에 의해 2가지 상이한 에스테르를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.제15항에 있어서, 에스테르화 반응이 테레프탈산, 디메틸 테레프탈레이트 또는 나프탈렌 디카르복실산을 1,2-에탄디올, 1,4-부탄디올, 1,3-프로판디올,1,6-헥산디올, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨과 반응시키는 것을 포함하는 폴리에스테르화 반응을 포함함을 특징으로 하는 방법.제15항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매가 에스테르 생성물에 대해 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 중량부로 계산하여 30 내지 1000 ppm 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.제15항 또는 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 에스테르화 반응이 폴리에스테르화 반응이고, 촉매가 폴리에스테르 생성물에 대해 티타늄, 지르코늄 또는 알루미늄의 중량부로 계산하여 5 내지 500 ppm 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.