초록 ▼

Viologen을 유기용매-물 2상계에서 전자운반촉매로 사용하는 viologen 매개 유기환원반응을 수행하였다. 여러가지 유기 화합물에 대해 sodium dithionite에 의한 화학적 환원, 전기화학적 환원, 그리고 Tris-(2,2'-bipyrine)ruthenium (II) 착화합물을 광감제로 하는 광화학적 환원을 수행하였다. 이 중, sodium dithionite 환원이 반응 물질의 경제성, 반응의 간편성, 그리고 반응 수율의 면에서 가장 좋은 결과를 나타내었다. Viologen 매개 환원 반응은 특히 α-haloket

Viologen을 유기용매-물 2상계에서 전자운반촉매로 사용하는 viologen 매개 유기환원반응을 수행하였다. 여러가지 유기 화합물에 대해 sodium dithionite에 의한 화학적 환원, 전기화학적 환원, 그리고 Tris-(2,2'-bipyrine)ruthenium (II) 착화합물을 광감제로 하는 광화학적 환원을 수행하였다. 이 중, sodium dithionite 환원이 반응 물질의 경제성, 반응의 간편성, 그리고 반응 수율의 면에서 가장 좋은 결과를 나타내었다. Viologen 매개 환원 반응은 특히 α-haloketone 화합물의 환원성 탈활로젠화 반응에 유용하였으며, 반응은 거의 정량적으로 진행되었다. 이 반응은 유기 용매의 종류에는 거의 무관하였으며, 2상계에서가 균일 용액계보다 효과적이었다. 또한, alkylviologen들은 유사한 반응성을 보였으며, benzylviologen은 이보다 낮은 반응성을 보였다.

Abstract ▼

The vilogen mediated reduction of organic compounds was carried out in organic solvent-water two phase systems using viologens as an electron-transfer catalyst. Rdeuction of viologens was accomplished chemically by sodium dithionite, electrochemically, and photochemically employing Tris(2,2'-bipyri

The vilogen mediated reduction of organic compounds was carried out in organic solvent-water two phase systems using viologens as an electron-transfer catalyst. Rdeuction of viologens was accomplished chemically by sodium dithionite, electrochemically, and photochemically employing Tris(2,2'-bipyridine)ruthenium (II) complex as photosensitized. Among these, the sodium dithionite reduction was found to be the best method in terms of reaction yields and convenience. Reductive dehalogenation of α-haloketones to the corresponding Ketones proceeded almost quantitavely by sodium dithionite reduction mediated by viologens. The changes of organic phase gives little change on the reaction. Alkylviologens showed similar reactivity, while benzylviologen was less effective than alkylviogens.

목차 Contents

• 1. 서 론...8
• 2. 실 험...13
• 2.1 Viologen염의 합성...13
• 2.2 Viologen Quinoid형 V에 의한 환원반응...13
• 2.3 Na$_2$S$_2$O$_4$를 환원제로 사용하는 Viologen매개 환원 반응...14
• 2.4 전기적 환원에 의한 a-Haloketone의 Viologen 매개 탈할로겐화 반응...20
• 2.5 Ru(bpy)$_3$$^{2+}$를 광감제로 하는 광중감반응에 의한 Viologen 매개 환원반응...21
• 3. 결과 및 토의...24
• 3.1 Viologen Quinoid형 V에 의한 환원반응 시도...24
• 3.2 Na$_2$S$_2$O$_4$를 환원제로 사용하는 Viologen 매개 환원 반응...24
• 3.3 전기적 환원에 의한 $\alpha$-Haloketone의 Viologen 매개 탈 할로겐화 반응...29
• 3.4 Ru(bpy)$_3$$^{2+}$를 광감제로 하는 광증감반응에 의한 Viologen 매개 환원반응...30
• 4. 결 론...33
• 5. 참고문헌...34
• 논문발표실적...36