초록 ▼

다양하고 특이한 기질의 화학적 합성 방법과 입체화학조절 능력이 우수한 생물학적 방법을 혼용하여 고광학순도의 광학활성 에폭시 알콜(epoxy alcohol)을 제조 함으로써 의약품을 중심으로한 다양한 생리활성물질의 제조 중간체의 개발과 이용 및 이들에 이용된 enzyme의 chemical reagent화를 장기적 목표로 하여 본과제에서는 α-tocopherol, mevalolactone, frontaline, bicyclomycin등과 같이 분자 내에 부분구조로 3급 알콜(tertiary alcohol)을 가지는 많은 천연 생리활성물

다양하고 특이한 기질의 화학적 합성 방법과 입체화학조절 능력이 우수한 생물학적 방법을 혼용하여 고광학순도의 광학활성 에폭시 알콜(epoxy alcohol)을 제조 함으로써 의약품을 중심으로한 다양한 생리활성물질의 제조 중간체의 개발과 이용 및 이들에 이용된 enzyme의 chemical reagent화를 장기적 목표로 하여 본과제에서는 α-tocopherol, mevalolactone, frontaline, bicyclomycin등과 같이 분자 내에 부분구조로 3급 알콜(tertiary alcohol)을 가지는 많은 천연 생리활성물질들의 합성에 널리 이용될수 있는 광학활성합성중간체로 고광학순도의 3급 알롤(tertiary alcohol) chiral building block의 제조와 이를 이용한 생리활성 천연물 합성의 응용으로 곤충 생리활성물질중 pheromone인 frontalin의 양쪽 거울상 이성질체를 각각 합성 하였다. 그리고 alternaric acid, AF toxin Ⅱ, baciphelacin, bacitracin, sitophilate등과 같이 다양한 천연생리활성물질들의 부분구조로 널리 존재 하는 서로 인접하여 있는 diol, hydroxy-methyl, amino-hydroxy group등을 제조 할수있는 전구체로써 광학활성 2,3-epoxy-pentan-1-ol의 개발을 시도하였다.

Abstract ▼

The tert-alcohol chiral building block, oprically active (R)-(-)-2-acetoxymethylglycidol was prepared by asymmetric hydrolysis of geminally disubstituted achiral diacetate with lipase PPL(pig pancreatic lipase). And as the application of this chiral building block to enantioselective syntheses of bi

The tert-alcohol chiral building block, oprically active (R)-(-)-2-acetoxymethylglycidol was prepared by asymmetric hydrolysis of geminally disubstituted achiral diacetate with lipase PPL(pig pancreatic lipase). And as the application of this chiral building block to enantioselective syntheses of biologically active compounds, we report a new synthesis of both the enantiomers of frontalin. Frontalin is a component of the aggregation pheromone of females of the southern pine bark beetle, Dendroctonus frontalis Zimmerman and of males of the western pine bark beetle, Dendroctonus brevicomis Le Conte and only (1S,5R)-(-)- isomer is physiologically active. And we studied the development of optically active cis-2,3-epoxy pentan-1-ol the chiral building block for the preparation of diol, hydroxy-methyl and amino-hydroxy groups, which are useful chiral intermediates in natural products syntheses.

목차 Contents

• Ⅰ. 서 론...10
• Ⅱ. (R)-2-Acetoxymethylglycidol...12
• Ⅲ. 2,3-epoxy-pentan-ol...18
• Ⅳ. 결 론...21
• Ⅴ. 참고문헌...22