초록 ▼

1. 최종목표
1)효과적인 1-bromoisoquinoline의 합성법 개발: 소량만이 공급되는 고가의 1-bromoisoquinoline을 다량 확보할 수 있는 효과적인 합성 및 정제 route의 개발한다.
2)높은 수율의 coupling 반응 개발: 낮은 수율의 Negishi 반응조건을 개선함으로써 coupling 반응의 수율을 향상시킴과 동시에 대량 생산을 위한 합성 및 정제공정을 확립한다.
3)고순도의 최종 생성물 (IQSIQ)을 얻는 정제공정의 개발: 최종생성물인 IQSIQ는 ETL (Electron Tra

1. 최종목표
1)효과적인 1-bromoisoquinoline의 합성법 개발: 소량만이 공급되는 고가의 1-bromoisoquinoline을 다량 확보할 수 있는 효과적인 합성 및 정제 route의 개발한다.
2)높은 수율의 coupling 반응 개발: 낮은 수율의 Negishi 반응조건을 개선함으로써 coupling 반응의 수율을 향상시킴과 동시에 대량 생산을 위한 합성 및 정제공정을 확립한다.
3)고순도의 최종 생성물 (IQSIQ)을 얻는 정제공정의 개발: 최종생성물인 IQSIQ는 ETL (Electron Transport Layer)소재로서 요구되는 고순도를 얻기 위하여 고진공 하에서 승화정제 공정을 확립한다.
4)시제품 (EL 소자)의 제작: 참여기업이 보유한 pilot급의 증착기를 활용하여 양산을 위한 최적의 증착조건을 확립하고 소자의 시제품을 제작한다. 이 소자를 협력 패널업체에 제시함으로 써, IQSIQ가 탁월한 ETL 소재임을 입증함과 동시에 패널업체들의 테스트 기간을 단축하여 이를 활용한 사업화를 추진한다.
2. 개발내용 및 결과
IQSIQ의 개발에 사용되는 출발물질, BPDMS와 촉매, PdCl2(PPh3)2는 기존의 방법보다 향상된 수율로 합성하였으며 중간체, 1-bromoisoquinoline은 연구목표치를 초과하는 78%의 수율로 개발하였다. 연구계획에 포함되지 않은 2-bromoquinoline, 1-isoquinolyl triflate 및 1-iodoisoquinoline등의 정밀화학 물질들에 대한 효과적인 합성법의 개발은 참여기업의 기술적, 사업적 영역의 확장을 가져올 것으로 판단된다. Cross-coupling 반응에 관한 포괄적인 연구를 통하여 얻어진 IQSIQ의 화학적 오류를 밝혔으며 coupling 반응 자체가 갖는 전반적인 문제점들을 파악하여 참여기업이 인식하도록 하였다. 참여기업이 보유하고 있는 정제기 (sublimator)를 이용하여 비록 수율이 낮지만 product의 정제 및 소자제작을 통하여 우수한 ETL소재를 개발하였다. 현재 삼성 SMD와 기술개발을 통해 ETL소재로서의 상업화 가능성을 타진하고 있다.
3. 사업성과
○ 기술적 성과: 고가의 중간체 1-bromoisoquinoline은 mild한 조건에서 78%의 만족할 만한 수율 (연구목표: 50%)로 대량 합성할 수 있는 방법을 개발하였다. 참여기업에서 개발한 IQSIQ는 1-isoquinolyl group이 silole ring의 양쪽에 결합된 IQSIQ의 순수한 물질이 아니라 2종 이상의 생성물들이 섞여있는 혼합물로 추정되며 IQSIQ가 나타내는 문제점들을 개선하도록 요청하였다. 얻어진 IQSIQ는 일반적으로 재결정이나 column chromatography를 통하여 습식 정제한 후, 최종적으로 vacuum sublimation을 통하여 99.99% 이상의 순도를 유지하는 정제공정을 개발하였다. 고순도 유지를 위한 물질의 정제조건이 확립된 후에는 물질의 특성이 박막에서 효과적으로 나타나기 위한 적절한 증착조건을 확립하였다.
○ 경제적 성과: 본 연구에 적용된 중간체들은 large scale에서 간편하면서도 효율적인 합성법으로 개발되었다. 특히 고가의 1-bromoisoquinoline, 2-bromoquinoline 및 새로운 화합물인 1-isoquinolyl triflate의 경우, 의약품 개발과 관련하여 오래 전부터 많이 사용되는 화합물들이므로 참여기업의 정밀화학계 개발품목에 첨가하기에 충분히 가격 경쟁력을 갖춘 우수한물질들로 판단된다. 또한, 소자 양산성과 효율개선에 있어서는 괄목할 만한 성과가 있었고, 참여기업의 새로운 연구 방향을 제시하였다.
○ 사회적 성과(일자리 창출 등): 삼성SMD 연구팀의 물질 테스트를 진행 중에 있으며, 물질이 많이 정제되지 않아 본격적인 테스트가 이루어지고 있지는 않았지만 전자 이동도나 증착특성 등의 기본 특성에서는 긍정적인 평가가 나오고 있다. 지구온난화로 인하여 각광받고 있는 녹색산업의 하나인 태양광 사업의 염료감응 태양전지나 유기 반도체 분야, 전도성유기물질 등에도 메커니즘을 적용 해석 할 수 있도록 연구가 진행 되면 유기물질분야의 산업 기여할 것이다.
4. 향후추진계획
본 과제를 통하여 연구한 silole 계 유도체는 ETL 물질로서의 물리, 화학적 특성과 효율 측면에서 향상된 결과를 나타내었을 뿐만 아니라 소자에 적용 시, 증착 특성도 개선되는 연구성과를 확인하였으나 새로운 합성법의 개발이라는 과제를 남겼다. 본 과제에서 수행했던 cross-coupling 방법들 보다는 cyclization 반응 또는 완전히 다른 합성 route로 연구를 추진하여 IQSIQ의 남은 과제를 해결할 계획이다.

목차 Contents

• 최종보고서 제출서...1
• 지식재산권 출원.등록비 집행내역...2
• Ⅰ. 총괄현황...2
• Ⅱ. 세부집행내역(해당사항 없음)...2
• 사업비사용실적보고서...3
• Ⅰ. 총괄현황...3
• Ⅱ. 과제개발비 세부집행내역...3
• 개발결과의견서...6
• 최종보고요약서(초록)...7
• 목 차...9
• 제 1 장 서론...10
• 제 1 절 개발기술 및 제품의 개요...10
• 제 2 절 기술개발의 필요성...11
• 제 3 절 국내·외 관련 기술의 현황...12
• 제 4 절 기술개발의 목표...13
• 제 2 장 과제개발 내용 및 방법...14
• 제 1 절 IQSIQ의 중간체들에 관한 합성...14
• 제 2 절 Cross-coupling reaction에 관한 연구...16
• 제 3 절 Nucleophilic substitution을 통한 IQSIQ의 합성에 관한 연구...23
• 제 4 절 기타의 coupling reaction에 관한 연구...25
• 제 5 절 고순도의 IQSIQ를 얻는 정제공정의 개발...26
• 제 6 절 시제품 (EL 소자)의 제작...27
• 제 3 장 사업성과...28
• 제 1 절 기술적 성과...28
• 제 2 절 경제적 성과...29
• 제 3 절 기타 성과...29
• 제 4 장 결론...31
• 제 1 절 IQSIQ의 중간체들의 개발 및 이들의 coupling 반응의 연구...31
• 제 2 절 정제 공정 및 소자 제작...31
• 제 3 절 향후 계획...31