초록 ▼

연구개요
유동 및 배치화학을 이용한 위치 선택적 다성분 반응 개발 연구는 기존 다성분 반응, 위치 선택적 반응 및 유동 화학의 장점만을 융합하여 보다 효과적이고 환경 친화적인 유기 합성법을 위한 것으로 선택성 및 효율성을 증대할 수 있는 활성중간체를 유동 화학 및 배치 화학을 이용하여 효과적으로 합성한 후 새로운 성분 첨가나 활성중간체 합성을 위해 사용된 디렉팅 그룹을 이용하여 선택성을 증가시키거나 적절한 반응조건으로 분자내 또는 분자간 반응으로 헤테로 고리, 비대칭 다중 치환 또는 다중 고리를 포함하는 화합물을 합성하는 새로

연구개요
유동 및 배치화학을 이용한 위치 선택적 다성분 반응 개발 연구는 기존 다성분 반응, 위치 선택적 반응 및 유동 화학의 장점만을 융합하여 보다 효과적이고 환경 친화적인 유기 합성법을 위한 것으로 선택성 및 효율성을 증대할 수 있는 활성중간체를 유동 화학 및 배치 화학을 이용하여 효과적으로 합성한 후 새로운 성분 첨가나 활성중간체 합성을 위해 사용된 디렉팅 그룹을 이용하여 선택성을 증가시키거나 적절한 반응조건으로 분자내 또는 분자간 반응으로 헤테로 고리, 비대칭 다중 치환 또는 다중 고리를 포함하는 화합물을 합성하는 새로운 합성법을 개발하는 것임.

연구 목표대비 연구결과
∎ 아미노 벤자인 전구체를 이용한 고리화 반응 개발
- 1,3-C to N 실릴 이동이 일어날 수 있도록 유도하여 벤자인 중간체를 합성하고, 다양한 Arynophile을 이용하여 benzyne cycliazation에 대한 연구를 진행함. 처음으로 아닐린 유도체에서 아자 브룩 재배열이 일어난다는 것을 증명함. 논문 작업을 마무리해서 Organic Letters에 논문 게재함.
- 아닐린 유도체에서 1,5-C to O 실릴 이동이 일어날 수 있도록 유도하여 벤자인 전구체를 합성하고 분자 간 고리화 반응을 통해 benzoxazole 유도체를 합성하고 메카니즘을 규명함.
- 아미노 벤자인 전구체에 다양한 tether를 도입하여 1,3-aza-Brook 재배열로 벤자인 중간체를 형성 후 분자내 반응을 통해 헤테로 고리를 형성을 위한 반응 조건을 최적화 하고 반응 scope 연구.
∎ 비대칭 다중치환 생리활성 전구체 형성 반응 개발
- 유동 화학 기반 선택적 리튬-할로겐 교환 반응을 통해 배치 화학에 없던 선택성을 부여하여 비대칭 3,5-이중 치환 피리돈 합성을 위한 새로운 합성법을 제공함.
Advanced Synthesis & Catalysis에 논문 게재함.
- 유동 화학 기반 선택적 아릴 Zinc 화합물의 합성 후 Pd 존재 하에서 negishi 아릴레이션을 진행하는 연구를 진행함.
∎ 유동 화학 기반 tandem relay Cu/Rh 듀얼 촉매 시스템 개발
- 유동 화학을 이용하여 아자바이닐 카빈으로 사용되는 전구체인 설포닐 또는 설파모일 아자이드를 합성하는 공정방법을 개발하고 이를 이용한 유동 화학 기반 탠덤 촉매 반응의 가능성을 증명함. 논문 리뷰 중.

연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과 (연구개발결과의 중요성)
∎ 천연물 또는 생리활성 물질의 전구체를 보다 효과적으로 쉽게 합성할 수 있을 것이며 특히 새로운 형태의 헤테로 다고리 화합물 합성을 가능하게 하여 큰 학문적 가치를 가질 것이라 생각됨.
∎ 현재 유동 화학은 이전 환경 친화적 합성 공정법의 측면 뿐 아니라 효과적으로 원하는 활성중간체를 쉽고 빠르게 형성한 후 배치화학을 결합하는 세미플로우 합성법에 적용되고 있는 실정임. 본 연구에서 제시된 배치화학과 유동 화학을 적절하게 동시에 잘 융합하여 응용한다면 학문적 및 기업적 측면에서 새로운 물질을 합성하거나 합성법을 개발하는데 효과적인 공정 방법을 제시할 수 있을 것이라 생각함.
∎ 수준 높은 합성 지식과 기술 및 창의성을 갖춘 우수한 차세대 화학자의 배출에 기여할 수 있음.

(출처 : 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• [연구 목표] ... 4
• [연구의 필요성] ... 4
• [연구 가설] ... 4
• [연구 내용 및 범위] ... 5
• [연차별 연구 목표] ... 5
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 6
• ∎ Aniline 유도체의 1,3-아자 브룩 재배열: 1,3-C-sp2-to-N 실릴 그룹 이동을 통한 3-아미노 벤자인형성 ... 6
• ∎ Aniline 유도체의 1,5-브룩 재배열: 1,5-C-sp2-to-O 실릴 그룹 이동과 분자 내 고리화 반응을 통한benzoxazole 합성 연구 ... 7
• ∎ Aniline 유도체의 1,3-아자 브룩 재배열을 통한 분자내 [4+2] 고리화 반응 연구 ... 8
• ∎ 유동 화학 기반 선택적 리튬-할로겐 교환 반응을 통한 비대칭 3,5-이중 치환 피리돈 합성 연구 ... 8
• ∎ IP (배치와 유동 화학의 융합) 공정을 이용한 OTs 기반 위치 선택적 negishi 아릴레이션 반응 연구 ... 8
• ∎ 유동 화학 기반 아자바이닐 카빈을 이용한 탠덤 촉매 반응 연구 ... 9
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 10
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 10
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 10
• 3) 목표 달성 수준 ... 10
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 11
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 12
• 6. 참고문헌 ... 13
• [붙임1] 세부 정량적 연구개발성과 ... 14
• [붙임2] 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 16
• 끝페이지 ... 22