초록 ▼

□ 연구개발 목표 및 내용
◼ 최종 목표
본 연구의 목표는 플로우화학을 기반으로 한 개의 탄소에 할로젠과 금속 원소를 동시에 가지고 있는 불안정한 카베노이드를 생성하고, 이 반응중간체의 특이 양쪽 반응성을 활용한 연속적인 반응을 통해 신규 유기합성법을 개발하는 것이다. 이를 위해 정밀하게 설계된 미세유체화학 반응기를 제작하고, 실시간 분석을 위한 통합형 시스템을 구축하여 다양한 카베노이드 및 알파제거반응을 통한 카벤 중간체의 생성과 분해에 대해 연구하고 활용한다. 금속 카베노이드 중간체를 미세유체반응기 내에서 빠르게 생성

□ 연구개발 목표 및 내용
◼ 최종 목표
본 연구의 목표는 플로우화학을 기반으로 한 개의 탄소에 할로젠과 금속 원소를 동시에 가지고 있는 불안정한 카베노이드를 생성하고, 이 반응중간체의 특이 양쪽 반응성을 활용한 연속적인 반응을 통해 신규 유기합성법을 개발하는 것이다. 이를 위해 정밀하게 설계된 미세유체화학 반응기를 제작하고, 실시간 분석을 위한 통합형 시스템을 구축하여 다양한 카베노이드 및 알파제거반응을 통한 카벤 중간체의 생성과 분해에 대해 연구하고 활용한다. 금속 카베노이드 중간체를 미세유체반응기 내에서 빠르게 생성하여 유기합성에 활용하고, 지금까지 활용에 제한적이었던 카벤 분자 또한 적극적으로 합성반응에 활용하여, 신규 유기반응을 개발하는 것을 연구 목표로 한다. 특히, 친핵체와 친전자체로서의 성질을 동시에 가지고 있는 카베노이드의 특이반응성을 적극 활용하여, 다양한 친전자체 및 친핵체와의 다양한 반응을 구현한다. 또한 카벤 반응 중간체로 변환하는 연속적 유체합성 반응을 전개하여 두 반응 중간체를 모두 활용한 새로운 합성 프로세스를 개발하고, 통합형 미세유체합성시스템으로 연계를 통해 유기합성 분야의 새로운 패러다임을 제시한다.

◼ 전체 내용
1. 카베노이드 생성 및 반응을 위한 정밀미세유체 반응 스크리닝 시스템의 설계 및 제작
단수명 카베노이드의 생성을 위한 정밀미세유체반응 시스템을 설계하고 제작한다. 일반적으로 카베노이드는 할로포름과 염기의 탈수소반응으로 시작되며, 이 두 반응물의 혼합이 매우 중요하다. 높은 혼합효율 갖는 시스템의 개발을 위해 전산유체역학 프로그램을 활용하여 혼합효율에 대해 최적화한다.
2. 할로카본 기반 카베노이드의 생성 및 양쪽 반응성 활용을 통한 유기합성법의 개발
직접적으로 할로금속카베노이드를 생성하고 양쪽 반응성을 모두 활용하는 유기합성법을 확립한다. 할로금속카베노이드는 탄소 하나에 높은 전기음성도를 갖는 할로젠과 탄소 음이온을 만들어주는 유기금속을 동시에 갖고 있기 때문에, 친전자체성과 친핵체성을 동시에 갖고 있는 독특한 특성을 갖고 있다. 카베노이드의 친핵성 활용에 대한 합성 뿐 아니라, 친전자체성 특성을 적극 활용하는 반응을 개발하고 전개한다. 더 나아가, 금속전환반응을 통해 다양한 금속을 도입하여 여러 금속 카베노이드를 생성하고 활용할 수 있다.
3. 할로카베노이드 기반 카벤의 생성 및 다상 반응을 통한 유기합성법의 개발
정밀미세유체 반응기를 활용하여 정밀한 시간 제어를 통해, 리튬카베노이드의 알파제거반응으로 생성되는 카벤의 정확한 생성 시점 및 분해 시점을 연구한다. 더 나아가, 물진전달효율, 혼합효율 및 단위 부피 당 표면적이 높은 정밀미세유체반응의 장점을 활용하여, 알켄 및 CO 기체와의 고리화 반응 및 케텐 구조의 합성 등으로 확장시킨다.
4.외부 에너지를 활용한 카베노이드 및 카벤 생성법 개발
카벤 중간체는 할로금속카베노이드의 알파제거반응 뿐아니라, 다이아조알켄의 열분해, 광화학, 전기화학을 통한 반응 등으로도 생성이 가능하다. 반응시스템의 장점을 최대로 활용하여 외부의 에너지 를 활용한 카벤 중간체 생성에 관한 연구로 확장시키고 활용한다.
5. 실시간 모니터링 분석 및 피드백 시스템이 결합한 통합형 정밀미세유체 시스템 개발
정밀유체반응 시스템과 실시간 분석 시스템을 결합하여, 카베노이드 및 카벤의 각기 다른 생성 조건을 각각 스크리닝한다. 최적의 반응조건을 스스로 찾아가는 자율형 시스템을 통해 고효율 카베노이드 및 카벤 활용법으로 발전시켜, 원료의약품 및 다양한 기능성 유기재료 합성의 응용으로 전개한다.

□ 연구개발성과
본 연구개발로 인해 (1) 신규 유기합성 개발을 통한 유기합성 학술적 기여 및 (2) 유기합성 공정 시스템 개발을 통한 응용공정화학적 기여를 할 수 있었다.할로메틸기의 직접적 도입에 대한 어려움 때문에 우회적 방법을 활용해왔던 기존의 문제점 플로우 화학을 통해 직접적으로 극복할 수 있었으며, 할로메틸기 도입을 위한 불안정 카베노이드 중간체들의 반응조건에 따른 안정성 및 수명에 대한 정확한 정보를 확보함으로써 해당 중간체들의 활용에 더욱 기여했다고 볼 수 있다. 또한 할로카베노이드의 생성과 활용을 위해서는 반응시간과 반응조건의 정교한 제어가 필요하며, 전반적인 반응 스크리닝이 필수적이다. 하지만 해당 스크리닝은 일부 숙련된 합성화학자들에게 조차 매우 고되고 시간 낭비적인 과정이어서 반응의 확정성 및 더 넓은 응용성을 확보하는 것에 한계가 있었다. 우선 3D 프린팅을 통해 손쉽게 미세유체 반응기를 제작할 수 있게 됨으로써 반응기의 제작한계를 뛰어넘을 수 있었으며, 다양한 제어를 통해 반응 시간을 제어해야만 하는 부분 자동적 반응시간제어가 가능한 점을 통해 어느정도 스크리닝 과정을 손쉽게 만들었다. 더 나아가, 실시간 분석 시스템과의 결합, 자율화 공정 시스템과의 결합은 이 전반적인 모든 과정을 인간의 개입을 최소화하는 방향으로 개발될 수 있으며, 본 연구의 마지막 연차의 최소한의 결과는 미래지향적 반응 시스템으로 발전 가능함을 보여줌으로써 공정 시스템 전반에 기여를 하였다. 정량적으로는 SCI 논문 1편, 학술대회 발표 3건을 통해 해당 연구개발의 우수성을보여주었다.

□ 연구개발성과 활용계획 및 기대 효과
본 연구개발성과는 유기화학 분야에 큰 학술적 의미를 갖는 결과 뿐 아니라 산업적 파급효과가 클 것으로 예상된다. 카베노이드를 생성하고 이를 유기합성반응에 활용한 다면, C1 작용기를 분자 내에 도입하는 가장 단순하면서 강력한 합성법이 될 것이며, 제약 및 다양한 물질합성에 적용 가능한 보편적인 합성법으로 확립될 것이다. 또한 카베노이드의 독특한 양쪽 반응성에 관한 연구를 통해, 친핵체 및 친전자체로서의 반응으로 개발하며, 그 자체로 높은 학술적 의미를 갖게 된다. 나아가 지금까지 불가능했던 카벤의 화학 선택성 제어가 가능하여, 활용 범위를 급진적으로 넓힐 수 있어 유기합성화학 분야에 새로운 의미를 부여할 수 있다.
본 연구결과는 불안정한 중간체의 실시간 모니터링 및 분석 시스템과의 결합을 통해 유기 합성 반응 분야의 반응, 분석 및 피드백이 결합한 통합형 프로세스를 구현할 수 있어 산업적 측면으로도 파급효과가 클 것으로 예상된다. 다양한 종류의 카베노이드 및 카벤의 생성 및 분해에 관한 반응속속도 연구와 반응 조건의 최적화는 화학 및 제약 산업에까지 파급력 있게 활용될 수 있다.

(출처 : 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 요약문 ... 2
• 목차 ... 5
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 6
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 6
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 정도 ... 7
• 1) 연구수행 결과 ... 7
• 2) 목표 달성 수준 ... 10
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도 ... 10
• (1) 신규 유기합성 개발을 통한 유기합성 학술적 기여 ... 10
• (2) 유기합성 공정 시스템 개발을 통한 응용공정화학 기여 ... 10
• 5. 연구개발성과 및 활용 계획 ... 11
• 1) 연구성과 ... 11
• 2) 연구성과 활용계획 ... 12
• 6. 참고문헌 ... 13
• 끝페이지 ... 13