플라보노이드는 식물계에 널리 존재하는 폴리페놀계 화합물로서 식품이나 화장품, 의약품에 사용되고 있으며 다양한 약리학적 특성을 갖고 있다는 연구결과가 계속해서 보고되고 있다. 이들 연구결과에 따르면 플라보노이드계 화합물은 그 특징적인 구조에 기인하여 항산화, 항염증 그리고 항암 활성을 갖고 있으며, 암이나 심혈관계 질환으로부터 인체를 보호해준다고 보고되었다. 이 중에서 Quercetin은 식물 어디에서나 존재하는 플라보노이드계 화합물이며, ...
플라보노이드는 식물계에 널리 존재하는 폴리페놀계 화합물로서 식품이나 화장품, 의약품에 사용되고 있으며 다양한 약리학적 특성을 갖고 있다는 연구결과가 계속해서 보고되고 있다. 이들 연구결과에 따르면 플라보노이드계 화합물은 그 특징적인 구조에 기인하여 항산화, 항염증 그리고 항암 활성을 갖고 있으며, 암이나 심혈관계 질환으로부터 인체를 보호해준다고 보고되었다. 이 중에서 Quercetin은 식물 어디에서나 존재하는 플라보노이드계 화합물이며, tyrosol 역시 생리활성이 나타나는 천연물질 중 하나이다. 본 연구에서는 천연으로부터 얻어진 quercetin과 tyrosol을 결합시키고, 이 생성물의 생리활성을 측정하였다. Quercein에 존재하는 수산기(-OH)에 tyrosol을 etherification 반응을 이용하여 결합시키고, open column과 HPLC을 이용하여 정제를 시도하였다. 얻어진 물질은 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC, IR, Mass 스펙트럼 분석을 통하여 구조를 규명하였고, 이 중 하나는 3,3',5,7-tetrahydroxy-4'-(4-hydroxyphenethyl)flavone (TH-HPEF)으로 명명하였다. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)와 NO (nitiric oxide) assay를 이용하여 합성물(TH-HPEF)의 항산화 활성을 측정하였다. DPPH 라디칼 소거능에서는 IC50 값이 24.86±0.91 uM으로 quercetin에 비해서는 라디칼소거능이 낮았으며, 양성 대조군인 L-ascorbic acid와 결과를 비교해 보았을 때 TH-HPEF는 L-ascorbic acid의 83% 정도의 라디칼 소거능을 나타냈다. NO 라디칼 소거능에서는 양성대조군 rutin과 활성을 비교하였을 때 TH-HPEF는 rutin의 30%정도의 라디칼 소거능을 나타냈다. 항염증 활성은 NO (Nitric oxide) assay를 이용하여 측정하였다. TH-HPEF는 tyrosol에 비하여 NO 생성량이 현저하게 낮았고, quercetin보다는 NO 생성량이 좀 더 높게 나타났지만 TH-HPEF 또한 높은 항염증 활성을 갖고 있는 것으로 나타났다. 암세포 성장 억제능은 MTT assay를 이용하여 그 결과를 측정하였으며, TH-HPEF의 농도 증가와 시료 처리 시간에 따라 암세포 성장 억제능은 농도와 시간에 의존적 경향을 나타내었다. 유방암세포주(SK-Br), 폐암세포주(A549), 피부암세포주(A431) 모두에서 quercetin과 tyrosol 보다 더 높은 활성이 관찰되었으며, 특히 피부암세포주(A431)에서 강한 암세포 저해 활성이 나타났다.
플라보노이드는 식물계에 널리 존재하는 폴리페놀계 화합물로서 식품이나 화장품, 의약품에 사용되고 있으며 다양한 약리학적 특성을 갖고 있다는 연구결과가 계속해서 보고되고 있다. 이들 연구결과에 따르면 플라보노이드계 화합물은 그 특징적인 구조에 기인하여 항산화, 항염증 그리고 항암 활성을 갖고 있으며, 암이나 심혈관계 질환으로부터 인체를 보호해준다고 보고되었다. 이 중에서 Quercetin은 식물 어디에서나 존재하는 플라보노이드계 화합물이며, tyrosol 역시 생리활성이 나타나는 천연물질 중 하나이다. 본 연구에서는 천연으로부터 얻어진 quercetin과 tyrosol을 결합시키고, 이 생성물의 생리활성을 측정하였다. Quercein에 존재하는 수산기(-OH)에 tyrosol을 etherification 반응을 이용하여 결합시키고, open column과 HPLC을 이용하여 정제를 시도하였다. 얻어진 물질은 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC, IR, Mass 스펙트럼 분석을 통하여 구조를 규명하였고, 이 중 하나는 3,3',5,7-tetrahydroxy-4'-(4-hydroxyphenethyl)flavone (TH-HPEF)으로 명명하였다. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)와 NO (nitiric oxide) assay를 이용하여 합성물(TH-HPEF)의 항산화 활성을 측정하였다. DPPH 라디칼 소거능에서는 IC50 값이 24.86±0.91 uM으로 quercetin에 비해서는 라디칼소거능이 낮았으며, 양성 대조군인 L-ascorbic acid와 결과를 비교해 보았을 때 TH-HPEF는 L-ascorbic acid의 83% 정도의 라디칼 소거능을 나타냈다. NO 라디칼 소거능에서는 양성대조군 rutin과 활성을 비교하였을 때 TH-HPEF는 rutin의 30%정도의 라디칼 소거능을 나타냈다. 항염증 활성은 NO (Nitric oxide) assay를 이용하여 측정하였다. TH-HPEF는 tyrosol에 비하여 NO 생성량이 현저하게 낮았고, quercetin보다는 NO 생성량이 좀 더 높게 나타났지만 TH-HPEF 또한 높은 항염증 활성을 갖고 있는 것으로 나타났다. 암세포 성장 억제능은 MTT assay를 이용하여 그 결과를 측정하였으며, TH-HPEF의 농도 증가와 시료 처리 시간에 따라 암세포 성장 억제능은 농도와 시간에 의존적 경향을 나타내었다. 유방암세포주(SK-Br), 폐암세포주(A549), 피부암세포주(A431) 모두에서 quercetin과 tyrosol 보다 더 높은 활성이 관찰되었으며, 특히 피부암세포주(A431)에서 강한 암세포 저해 활성이 나타났다.
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