Five compounds have been isolated from the stem of Caesalpinia japonica. On the basis of spectral evidences, the structures of these compounds were identified as 4',7-dihydroxyflavone, 3,4',7-trihydroxyflavone, cathechin, 3',4',7-trihydroxyflavone and 2',3,4',5,6,7-hexahydroxyflavone....
Five compounds have been isolated from the stem of Caesalpinia japonica. On the basis of spectral evidences, the structures of these compounds were identified as 4',7-dihydroxyflavone, 3,4',7-trihydroxyflavone, cathechin, 3',4',7-trihydroxyflavone and 2',3,4',5,6,7-hexahydroxyflavone.
Five compounds have been isolated from the stem of Caesalpinia japonica. On the basis of spectral evidences, the structures of these compounds were identified as 4',7-dihydroxyflavone, 3,4',7-trihydroxyflavone, cathechin, 3',4',7-trihydroxyflavone and 2',3,4',5,6,7-hexahydroxyflavone.
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문제 정의
L2)실거리나무의 성분으로는 줄기로부터 flavor! 계화합물인 apigenin, 유기 지방산인 palmitic acid, ter- penoid계인 (+)-pinitol, stemol인 sitosterol을, 꽃으로부터 heptacosane, nonacosane, β-carotene, arachic acid, heparin, O-(p-hydroxybenzoyl)-β-D-glucose를, 변재로부터 homoisoflavonoid인 3'-deoxy-4-O-methylsappa- nol, 4-O-methylsappanol, 4-O-methylepisappanol, sa- ppanol, sappanone A, sappanone B, isoliquiritige- nin, 3-deoxysappanchalcone, butein과, brazilin, 그리고 dibenzoxocin 유도체인 protosappanin A, protosappanin B, protosappanin C 등이 분리 보고되었다3). 이와 같이 한방에서 經閉通經, 產後瘀阻, 胸腹刺痛, 外 傷月真庵의 치료에 중요한 약물로 널리 이용되고 있는 소목(Caesalpinia soppan)4)과 동속 식물이면서도 소목의 용도와는 다르게 사용되고 있으며, 성분에 관한 연구도 homoisoflavonoids가 주를 이루고 있는 실거리나무를 대상으로 주성분 이외의 미량성분을 밝힘으로써 소목의 대체생약으로서의 가능성여부를 타진함과 동시에 이 식물에 대한 식물화학적인 기초 자료를 제시하고자 본 연구에 착수하였으며, 그 결과 줄기의 EtOAc와 BuOH 분획으로부터 약간의 지견을 얻었기에 이를 보고하고자 한다.
제안 방법
사용하였으며 온도는 보정하지 않았다. 선광도는 JASCO의 DIP 1000 digital polarimeterf- 사용하여 측정하였다. Infrared Spectra는 Bio-Rad FTS -7 Spectrophotometer!- 사용하여 KBr disc법으로 즉정하였고, UV Spectra는 HTIACHI U-2000 Spectro- photometerf- 사용하였다.
각 분획의 추출용매 및 column chromatography용 용매는 일반 시약을 재증류하여 사용하였다. TLC 전개용매 및기타 시약은 일급 및 특급을 사용하였고, TLC plate는 Merck의 precoated Kieselgel 60F(layer thickness 0.25 mm, 20X20, Merck Art. 5715), RP-18 F254s를 사용하였으며, column chromatography의 충진제는Kieselgel 60(230-400 mesh ASTM, Merck Art. 9385), Kieselgel 60(70-230 mesh ASTM, Merck Art. 7734), TbsoHaas 의 TSK-gel Ibyopearl HW-40F, Pharmacia Biotech의 Sephadex LH-20, 및 YMC gel ODS-A(70-230meshX 사용하였다.
(117g)를 얻었다. 이 MeOH ext를 물에 현탁시키고 n-hexane, EtOAc, BuOH 순으로 분획하여 EtOAc 분획 14.2 g과 BuOH 분획 33.7 g을 얻었으며, 얻어진 EtOAc 분획을 silica gel을 충전제로 하여 CHC13:MeOH(19:l)에서 CHClf MeOH(2:l)까지 stepwise column chromatography를실시하여 4개의 분획으로 나누었다. 분획 2에 대하여benzene:EtOAc(4:l)와 MeOH:water(60:40)을 용매로 silica gel column chromatography ODS column chromatography# 각각 실시하여 화합물 1(4 ㎎과 화합물 2(2 mg)를 얻었으며, 다시 benzene:EtOAc( 1:1) 와 MeOH:water(50:50)을 용매로 silica gel column chromatography 와 ODS column chromatography 를각각 실시하여 화합물 4(3.
7 g을 얻었으며, 얻어진 EtOAc 분획을 silica gel을 충전제로 하여 CHC13:MeOH(19:l)에서 CHClf MeOH(2:l)까지 stepwise column chromatography를실시하여 4개의 분획으로 나누었다. 분획 2에 대하여benzene:EtOAc(4:l)와 MeOH:water(60:40)을 용매로 silica gel column chromatography ODS column chromatography# 각각 실시하여 화합물 1(4 ㎎과 화합물 2(2 mg)를 얻었으며, 다시 benzene:EtOAc( 1:1) 와 MeOH:water(50:50)을 용매로 silica gel column chromatography 와 ODS column chromatography 를각각 실시하여 화합물 4(3.7 m응)를 얻었다. 분획 3을대상으로 CHC13:MeOH(5:l)과 benzene:EtOAc:MeOH (6:3:1)을 용매로 silica gel column chromatography를 반복 실시하여 화합물 3(20 mg)을 얻었다.
분획 3을대상으로 CHC13:MeOH(5:l)과 benzene:EtOAc:MeOH (6:3:1)을 용매로 silica gel column chromatography를 반복 실시하여 화합물 3(20 mg)을 얻었다. 또한, BuOH 분획을 대상으로 silica gel을 충전제로 하여EtOAC:MeOH:water(9:2:1) 에서 EtOAc:MeOH:water (7:2:1)까지 stepwise column chromatography를 실시하고 4개의 분획으로 나누었으며, 이 중 분획 3, 에 대하여 IbyopeE과 Sephadex LH-20을 충전제로, Me OH:water(10:90)와 MeOH:water(20:80)> 용매로 column chromatography를 실시하여 화합물 5(14 mg)를얻었다.
화합물 1은 IR, UV 맟 1H-NMR spectrum을 문헌 5,6)과 비교하여 4, , 7-dihydroxyflavone으로 동정하였다.
4Hz의 doublete H-5가 H-6와 ortho coupUng한 것임을 알 수 있었다. 이상의 결과와 문헌5,7,10,11)을 비교하여 이 화합물을 3, 4, 7- trihydroxyflavone으로 동정하였다.
01 ppm에 C4의 signal이 나타나는 것으로 보아 이 화합물은 2', 3, 4', 5, 6, 7 번이 -OH로 치환된 flavone임을 알 수 있었다. 이상의 결과와 문헌5,8,12)을 비교하여 이 화합물을 2, 3, 4, , 5, 6, 7-hexahydroxyflavone으로 동정 하였다.
실거리나무(CaesafcwTw'a japonica)의 약용자원으로서의 사용가능성을 검토하기 위하여, 이 식물의 가지에서 얻은 EtOAc 분획으로부터 4종의 화합물을 분리하였고, BuOH 분획으로부터는 1종의 화합물을 분리하였다. 단리된 화합물은 UV, IR, *H- 및 "C-NMR 등의 기기분석 data와 문헌치를 대조하여 그 구조를 규명한 결과, 그 구조는 각각 4', 7-dihydroxyflavone, 3, 4', 7-trihydr-oxyflavone, 3', 4', 7-trihydroxyflavone, 3, 3, 4', 5, 7-pentahydroxyflavan 및 2', 3, 4', 5, 6, 7-hexahydroxy- flavone 이었다.
화합물 IR IR, UV, 'H- 및 13C-NMR spectrum을 문헌 5, 8, 9)과 비교하여 3, 3', 4', 5, 7-pentahydroxyflavane, 즉 cathechin으로 동정하였다.
대상 데이터
7 m응)를 얻었다. 분획 3을대상으로 CHC13:MeOH(5:l)과 benzene:EtOAc:MeOH (6:3:1)을 용매로 silica gel column chromatography를 반복 실시하여 화합물 3(20 mg)을 얻었다. 또한, BuOH 분획을 대상으로 silica gel을 충전제로 하여EtOAC:MeOH:water(9:2:1) 에서 EtOAc:MeOH:water (7:2:1)까지 stepwise column chromatography를 실시하고 4개의 분획으로 나누었으며, 이 중 분획 3, 에 대하여 IbyopeE과 Sephadex LH-20을 충전제로, Me OH:water(10:90)와 MeOH:water(20:80)> 용매로 column chromatography를 실시하여 화합물 5(14 mg)를얻었다.
실거리나무(caesalpinia japonicae 1999년 7월 제주도 북제주군의 야산에서 채집하여 음건한 후 잎을 제외한 가지를 실험재료로 사용하였으며, 표품은 강원대학교 약학대학 표본실에 보관중이다.
이론/모형
융점은 Fisher-Johns의 melting point apparatus를 사용하였으며 온도는 보정하지 않았다. 선광도는 JASCO의 DIP 1000 digital polarimeterf- 사용하여 측정하였다.
선광도는 JASCO의 DIP 1000 digital polarimeterf- 사용하여 측정하였다. Infrared Spectra는 Bio-Rad FTS -7 Spectrophotometer!- 사용하여 KBr disc법으로 즉정하였고, UV Spectra는 HTIACHI U-2000 Spectro- photometerf- 사용하였다. *H- 및 13C-NMR Spectra 는 Varian Gemini-200을 사용흐}여 측정하였다.
성능/효과
화합물 5의 IR spectrum을 보면 3270 cm, 에서 -OH에 의한 흡수가 나타나고, 1718 cm-1에서 C=O, 1473 cm-1에서 aromatic C=C, 1146 cm-1에서 C-O에 의한 흡수가 나타나며, UV spectrume 258, 349 nm에서 흡수극대가 나타나는 것으로 보아 이 화합물eflavone으로 추정할 수 있었다.。shift reagent로 Na OH를 가하면 Band I이 39 nm 장파장으로 이동하므로 C4에 OH의 존재를 확인 하였고, A1CL+HC1 를가했을 때 Band I이 20 nm 장파장 이동하는 것으로부터 C-3이나 C-5에 OH가 존재하는 것을 확인할 수 있었다.
흡수가 나타나며, UV spectrume 258, 349 nm에서 흡수극대가 나타나는 것으로 보아 이 화합물eflavone으로 추정할 수 있었다.。shift reagent로 Na OH를 가하면 Band I이 39 nm 장파장으로 이동하므로 C4에 OH의 존재를 확인 하였고, A1CL+HC1 를가했을 때 Band I이 20 nm 장파장 이동하는 것으로부터 C-3이나 C-5에 OH가 존재하는 것을 확인할 수 있었다.' *H-NMR spsttum의 36.
또한, "C-NMR의 spectrum에 의해서도 치환기의 위치를 확인할 수 있었다. 즉, 161.24 ppm에서 C-2', 13L82ppm에서 C-6 의 signal0] 나타나며, C-8의 signal이 99.56 ppm에서 나타나며, 162.24 ppm에서 C-5의 signal, 164.19 ppm 에서 C-7의 signal 및 160.01 ppm에 C4의 signal이 나타나는 것으로 보아 이 화합물은 2', 3, 4', 5, 6, 7 번이 -OH로 치환된 flavone임을 알 수 있었다. 이상의 결과와 문헌5,8,12)을 비교하여 이 화합물을 2, 3, 4, , 5, 6, 7-hexahydroxyflavone으로 동정 하였다.
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