[논문]수목추출물의 생리활성에 관한 연구(VI) - 산벚나무 심재의 Flavonoids -

이학주; 이성숙; 최돈하; 카토 아츠시

제안 방법

국내산 수목 추출물의 항균 및 항산화활성을 검정하는 과정에서, 항균활성이 우수한 것으로 나타난 산벚나무 심재의 에탄올 조추출물을 용매분획하여 얻은 에 틸아세테 이트 가용부로부터 칼럼 크로마토그라피등의 방법을 이용하여 6개의 flavonoids화합물을 단리하였다. 이들을 기기분석한 결과, dihydroflavonol 골격의 taxifolin을 비롯하여, flavanone 골격의 pinostrobin, naringenin, eriodictyol, pinocembrin, 그리고 flavanone 배당체인 verecundin으로 각각 동정되었다.
농축한 에탄올 조추출물은 석유에테르(LPE), 에틸아세테이트(ethyl acetate, EtOAc)로 순차추출하여 분획하였으며. 이 중 에틸아세테이트 가용부(45.
단리된 화합물에 대해서는 핵자기공명(NMR)스팩트라는 JEOL Alpha 500, 질량(MS)스팩트라는 JEOL JMS-600W로 측정하여 분석하얬다.
분획물 FT5~FT7에서 생성된 침전물을 여과하여 얻은 결정성 물질(L270mg)을 용출용매 CHCk-MeOH(4:l, v/v)을 이용한 silica gel 칼럼 (4.5 × 45cm) 크로마토그라피 방법을 이용하여 100ml씩 용출시켜 30개의 분취물을 얻었으며, 각 분취물을 TLC에 의해 3개의 분획물(F-15-1 ~F-15-3)로 나누어 이중 F-15-1 분획물로부터 화합물 I (514mg)을 단리하였다.
산벚나무를 박피하여 심, 변재로 나누어 목분을 제조하고 실내에서 건조시킨 후 95% 에탄올로 실온에서 72시간 침적시켜 추출하였으며 이 조작을 3회 반복하였다. 그리고 얻어진 조추출물은 40℃에서 감압 .
1999). 산벚나무의 심재로부터 flavonoids 물질을 단리하여 NMR 등의 분광학적 방법으로 화학구조를 동정하였다.
위의 F-19을 용출용매 CHC₁₃-MeOH(5:l, v/v)를 이용하여 silica gel 칼럼(3.5x 20cm) 크로마토그라피를 이용하여 5ml씩 용출시켜 80개의 분취물을 얻었으며, TLC분석 결과 7개의 분획물(F-19-l~ F-19-7)로 나누었다. 이 중 F-19-2분획물로부터 생긴결정성 물질을 여과시켜 화합물V(250mg)을 단리하였다.
위의 F-5분획물로부터 석출되어진 물질을 여과시켜 화합물IV(1.612mg)을 단리하였다.
위의 분획물 F-3을 용출용매 hexane-acetone (3:1, v/v)을 이용한 silica gel 칼럼(4.5><30cm) 크로마토그라피로 100ml씩 분취하여 15개의 분취물을 얻었으며, TLC에 의해 3개의 분획물(F-3-1 ~F-3-3)로 나누었다. 이 중 F-3-3분획물(2, 252mg)을 ben-zene-ethyl acetate (20'-1, v/v) 를 용출용매로 한 silica gel 칼럼 (2.
5x 20cm) 크로마토그라피를 이용하여 5ml씩 용출시켜 80개의 분취물을 얻었으며, TLC분석 결과 7개의 분획물(F-19-l~ F-19-7)로 나누었다. 이 중 F-19-2분획물로부터 생긴결정성 물질을 여과시켜 화합물V(250mg)을 단리하였다.
이 중 에틸아세테이트 가용부(45.10g) 를 CHC₁₃-MeOH(14:l~9:1, v/v)을 용출용매로 한 silica gel 칼럼(6x 38cm) 크로마토그라피[Silica gel 60(spherical), 일본관동화학]로 300ml씩 분취한 후, TLC(Silica gel 60 F254. 전개용매 : CHCLr EtOAc-formic acid = 5:4:1, v/v)에 전개시켜 UV램프(254nm)로 검색하여 20개의 분획물(F-1 ~F-20)로 나누었다.

대상 데이터

2.1 공시재료

공시수종으로는 1996년 5월 강원도 가리왕산(평창군 대화면)에서 채취한 수령 27년(흉고직경 30cm)의 산벚나무를 사용하였다.
5><30cm) 크로마토그라피로 100ml씩 분취하여 15개의 분취물을 얻었으며, TLC에 의해 3개의 분획물(F-3-1 ~F-3-3)로 나누었다. 이 중 F-3-3분획물(2, 252mg)을 ben-zene-ethyl acetate (20'-1, v/v) 를 용출용매로 한 silica gel 칼럼 (2.0 x25cm) 크로마토그라피로 3ml씩 100개를 분취한 후 7개의 분획물(F-3-1 ~F-3-7)을 얻었다. 이 중 F-3-3분획물로부터 화합물V(50mg)을 단리 하였다.

성능/효과

02ppm의 메친(CH)시그날은 C환 골격의 3', 5' 및 2', 6'위의 탄소에 각각 귀속하였는데(Agrawal, 1989), 이는 화합물m의 HMBC 스팩트럼에서 H-2', 6'위의 proton과 heterocyclic 부분구조에 유래하는 C-2위 탄소와의 교차 peak, 그리고 H-3', 5'위의 proton과 C환의 C-1'위와의 교차 peak로 각각 확인할 수 있었다. 이상의 결과에 따라 화합물HIe 4", 5, 7-trihydroxyflavanone, 즉 naringenin인 것으로 판명되었다(Fig. 1).
TLC상 산벚나무 심재의 주요성분의 하나로 생각되는 화합물이은 노란색 분말상태로 얻어졌으며, EI-MS 스팩트럼에서는 분자이온 피크(*) M가 m/z 272, 그리고 주요 fragmentation ion으로서 m/z 179, 166, 153, 120 등이었으며 , 이 중 m/z 153이 base ion 으로 나타났다.
1Hz, H-2) 의 3개의 double doublet의 시그날은 전형적인 flavanone부분 구조의 3위 및 2위의 proton에 기인하였는데, 이는 DEPT법에 의한 '3C-NMR에서의 메칠렌(CH₂)탄소의 존재로도 확인할 수 있다. 그리고 3 3.80(3H)의 singlet는 methoxyl group에 유래하는 것으로, 화합물II 의 NOESY 스팩트럼에서 phloroglucinol 부분구조 B환의 H-6, H-8위 proton과의 상관 peak을 나타냄으로써 methoxyl group이 7위 의 탄소에 결합하고 있는 것이 증명되었다. 또한 저자장측의 S 12.
노란색 분말로 단리되어진 화합물Ⅱ는 DSA, FeCh 에 의한 정색반웅에서 페놀성물질임을 알 수 있었으며. MS 스팩트럼에서는 분자이온(*) M이 m/z 270를나타냈다.
또한 DEPT법에 의한 화합물 I 의 ¹³C-NMR 스팩트럼에서는 4급 탄소가 8개 있는 것으로 확인되었으며, 이중 198.37ppm의 시그날은 C-4위의 carbonyl group의 탄소에 기인하는 것으로 이상의 기기분석 결과로 볼 때 화합물 I 은 3, 3'4', 5, 7-pentahydroxy- flavanone, 즉 taxifolin(dihydroquercetin) 으로 윤등(2000)의 결과와 일치하였다.
80(3H)의 singlet는 methoxyl group에 유래하는 것으로, 화합물II 의 NOESY 스팩트럼에서 phloroglucinol 부분구조 B환의 H-6, H-8위 proton과의 상관 peak을 나타냄으로써 methoxyl group이 7위 의 탄소에 결합하고 있는 것이 증명되었다. 또한 저자장측의 S 12.0( 1H)의 singlet의 시그날은 hydroxyl group에 기인하는 것으로, 화합물Ⅱ의 HMBC 스팩트럼에서 10위 및 6위의 탄소와의 교차 peak가 확인됨에 따라 hydroxyl group이 5위의 탄소에 결합하고있는 것을 알 수 있었다. 따라서 화합물IIe 5-hydoxy-7-methoxyflavanone, 즉 pinostrobin(di- hydrotectochrysin)으로 동정되었다(Fig.
5' 및 H-2', 6'위의 proton에 각각 귀속하였다. 또한 화합물V 의 NOESY, HMBC 스팩트럼의 H-2', 6'위의 proton과 heterocyclic 부분구조의 H-2위와의 상관 peak 및 교차 peak을 확인할수 있었다.
또한, i'c-NMR의 d 127.32, 129.61, 129.69의 시그날은 C-2', 6', 4; 3', 5'의 탄소에 각각 유래하며 a 158.38은 C-4위의 carbonyl group에 유래하는 탄소에 귀속하였으며, 그밖의 기기분석의 결과, 화합물 V 는 5, 7-dihydroxyflavanone, 즉 pinocembrin으로 동정되었다 (Fig. 1).
이들을 기기분석한 결과, dihydroflavonol 골격의 taxifolin을 비롯하여, flavanone 골격의 pinostrobin, naringenin, eriodictyol, pinocembrin, 그리고 flavanone 배당체인 verecundin으로 각각 동정되었다.
이상의 결과, 화합물 I 은 taxifolin(dihydroquer- cetin)으로 동정되었다(Fig. 1).
이상의 결과, 화합물HIe naringenin으로 동정되었다 (Fig. 1).
H-2'/6'—H-3ax. 이상의 결과, 화합물IV는 eriodicty이로 동정되었다(Fig. 1).
이상의 결과, 화합물VIe verecundin으로 동정되었다 (Fig. 1).
이상의 결과, 화합물V는 pinocembrin으로 동정되었다 (Fig. 1).
이상의 결과, 화합물Ⅱ는 pinostrobin으로 동정되었다 (Fig. 1).
이상의 결과로 볼 때 화합물IV는 3', 4', 5, 7-tetra- hydroxyflavanone. 즉 eriodictyol 동정되었다(Fig.
화합물VI의 1H-NMR 스팩트럼에서는 3 3.74(1H, J=5.5, 12.2 Hz)와 3.94(1H, J=2.1 12.2Hz)의 2개의 double doublet의 시그날은 glucose잔기의 6”위의 methy lene proton에, 그리고 S 3.44~3.54사이의 multiplet 의 시그날은 당부분 구조의 2”, 3”, 4” 및 5”의 proton 에 유래하는 것으로, 이는 화합물VI의 TOCSY 스팩트럼에서 각각의 상관 peak를 확인할 수 있었다. 또한 NOESY 스팩트럼에서는 aglycone 부분의 H-6위와 1"위의 glucose부분 구조의 anomeric proton과 의상관 peak의 존재를 확인함으로써 이들 proton들이 공간적으로 서로 가까이 존재함을 알 수 있었다.

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