선택한 단어 수는 입니다.
최소 단어 이상 선택하여야 합니다.
최소 단어 이상 선택하여야 합니다.
선택한 단어 수는 30입니다.
최대 10 단어까지만 선택 가능합니다.
최대 10 단어까지만 선택 가능합니다.
문제 정의
- 본 연구에서 오갈피나무 잎을 이용한 성분분석결과 Compound I은 3, 4-seco-triterpene 골격을 갖는 chiisanogenin이며, Compound II는 compound I의 배당체인 chiisanoside, Compound life 22oc-hydroxychiisanosidR로서 동정하였기에 보고하고자 한다.
제안 방법
- 13C-NMR spectrum 에서 총 signal 및 DEPT experiment를 통하여 검토하였을 때 총 30개의 탄소 중 5개의 methyl carbon, 10개의 methylene carbon, 7개의 methine carbon 및 8개의 quaternary carbon의 존재를 확인하였다. COOH 또는 ester group의 carbonyl group의 signal 2개 0 173.0, 178.7), 2 개의 1, 1-di-substituted double bond (8 150. 5,147.7, 113.9, 110.6), 2개의 oxygen-bearing methine carbon (8 70.4, 75.3), 5개의 methine carbon (8 35.3, 44.0, 47.8, 49.5, 49.6), 8개의 methylene carbon (8 25.1, 29.6, 31.0, 32.4, 32.6, 33.5 37.3, 38.8), 5개의 methyl carbon 원자 (5 13.7, 17.8, 18.9, 18.9)의 존재를 확인하였다. 0-NMR에서 5개의 tertiary methyl group (8 0.
- FAB-MS는 Jeol JMS-DX 300 (Japan) 및 JMS-DX 303 HF (Japan) Instrument# 사용하였고 선광도는 JASCO DIP-1000 KUP Polarimeter (Japan)로, 1H와 13C NMR은 Jeol λ-400 Spxtrometei로 측정하였다. Column chromatography는 silica gel 60 (70-230 mesh, Merck), Sephadex LH-20 (Pharmacia), Diaion HP-20P 및 Li-Chroprep RP-18 (40-63 ㎛)를 이용하였고, TLC plate는 silica gel 60F254 precoated plate (Merck)를 사용하였다. 추출 용매 및 column chromatography용 용매는 1급 시약을 사용하였으며, TLC용 발색시약으로 10% H2SO4 (EtOH)를사용하였다.
- 51, inMeOH)인 무색 침상 결정을 얻었다. Compound I과 같이 Liberman-Burchart 반응에 양성이고, 20% 황산메탄올 시액과 가열하면 반응하여 적갈색~갈색으로 정색하는 것으로 보아 triterpene계 화합물로 추정하였다. Positive FAB-MS spectrum에서 m/z 978 [M+Na+H]+의 cluster ion peak가 나타나고 13C-NMR 및 DEPT 측정 데이터로부터 총 48개의 carbon으로, 6개의 methyl carbon, 12개의 methylene carbon, 22개의 methine carbon 및 8개의 quaternary carbon의 존재를 확인하였다.
- Compound I은 Libennan-Burchart 반응에 양^이고, 20%황산-메탄올 시액과 가열하면 반응하여 적갈색~갈색으로 정색하는 것으로 보아 triterpene계 화합물로 추정하였다. IRspectrum에서는 3441 cm-1 OH, 2946cm-1에서 aliphatic CH, 1715cm-1에서 ester carbonyl, 1642cm-1에서 C=C에 기인한 흡수를 나타내었다.
- Compound Ⅲ도 및 13C NMR 데이터 및 각종 spectrum 데이터를 통하여 chiisanoside와 유사한 triterpene glycoside로 추정 하였고 chiisanoside와 비교하여 C-22의 proton이 hydroxyl group으로 치환된 것을 알 수 있었으며, 그 입체 배위는 NOESY spectrum에서 H-18a와 NOE가 관찰되지 않으며, H-21β와 NOE가 관찰되어 a-fonn으로 확정 하였다.14)
- Compound I과 같이 Liberman-Burchart 반응에 양성이고, 20% 황산메탄올 시액과 가열하면 반응하여 적갈색~갈색으로 정색하는 것으로 보아 triterpene계 화합물로 추정하였다. Positive FAB-MS spectrum에서 m/z 978 [M+Na+H]+의 cluster ion peak가 나타나고 13C-NMR 및 DEPT 측정 데이터로부터 총 48개의 carbon으로, 6개의 methyl carbon, 12개의 methylene carbon, 22개의 methine carbon 및 8개의 quaternary carbon의 존재를 확인하였다. 'H-NMR spectruu에서 2개의 hexosyi residue (8 4.
- 이중 화합물 II와 HI는 배당체로서 당류 분석을 위하여 가수분해한 당 분획물을 증발건고하고 thmethylsilylimidazole로 TMS후 하여 GC분석을 실시하였다. 분석조건은 OV-17 칼럼 (0.32mmx30m)으로, 주입부 온도 270℃, 검출기 온도 290℃, 오븐 온도 250℃에서 실시하여 당 표준품과 비교하였다.
- 엑스 약 130 g을 얻었다. 이 엑스 40g을 취하여 gradient 유출용매(H2O→100% MeOH)로 비이온성 흡착수지인 Diaion HP-20P colunm chromatography를 시행하여 계통적으로 6개의 분획으로 나누었다(H2O, 30%MeOH, 50% MeOH, 60%MeOH, 80%MeOH, 100%MeOH). 이중 감압 농축한 80% MeOH 용출분획을 CHC13 : MeOH : H2O= 10 : 1 : 0-7 : 3 : 0.
- 8 g), Compound II (25 mg), Compound m (48 mg)을 얻었다. 이중 화합물 II와 HI는 배당체로서 당류 분석을 위하여 가수분해한 당 분획물을 증발건고하고 thmethylsilylimidazole로 TMS후 하여 GC분석을 실시하였다. 분석조건은 OV-17 칼럼 (0.
- 추정하였으며, 본 성분의 1H 및 13C-NMR 데이터 및 각종 spectrum 데이터와 비교하였을 때 모두 일치하여 compound life 22-a-hydroxychiisanosideS 동정하였다.14)
대상 데이터
- A)를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. FAB-MS는 Jeol JMS-DX 300 (Japan) 및 JMS-DX 303 HF (Japan) Instrument# 사용하였고 선광도는 JASCO DIP-1000 KUP Polarimeter (Japan)로, 1H와 13C NMR은 Jeol λ-400 Spxtrometei로 측정하였다. Column chromatography는 silica gel 60 (70-230 mesh, Merck), Sephadex LH-20 (Pharmacia), Diaion HP-20P 및 Li-Chroprep RP-18 (40-63 ㎛)를 이용하였고, TLC plate는 silica gel 60F254 precoated plate (Merck)를 사용하였다.
- 실험재료 - 본 실험에 사용한 재료는 2000년 7월 경기도 축령산 해발 300~500m에 자생하고 있는 오갈피나무 Acanthopanax sessiliflorus의 잎을 채취하여 음건 후 세절하여 사용하였다. 채집한 오가피는 경희대학교 약초원에 이식하고, 일부는 표본으로 만들어 본교 한약박물관 표본실(KHU05-10004)에 보관되어 있다.
- Column chromatography는 silica gel 60 (70-230 mesh, Merck), Sephadex LH-20 (Pharmacia), Diaion HP-20P 및 Li-Chroprep RP-18 (40-63 ㎛)를 이용하였고, TLC plate는 silica gel 60F254 precoated plate (Merck)를 사용하였다. 추출 용매 및 column chromatography용 용매는 1급 시약을 사용하였으며, TLC용 발색시약으로 10% H2SO4 (EtOH)를사용하였다. 딩분석용 GLC는 flame-ionization detector를 장착한 HP5890A gas chromatography를 사용하였다.
이론/모형
- 사용하여 측정하였으며 보정하지 않았다. IR은 Hitachi 270-30 type Spectrometer (Japan), Mattson 5000 FT-IR Spectrometer (U. S. A)를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. FAB-MS는 Jeol JMS-DX 300 (Japan) 및 JMS-DX 303 HF (Japan) Instrument# 사용하였고 선광도는 JASCO DIP-1000 KUP Polarimeter (Japan)로, 1H와 13C NMR은 Jeol λ-400 Spxtrometei로 측정하였다.
성능/효과
- 있었다.13-14)또한 이 화합물을 2N 염산으로 가수분해하여 얻은 당 혼합물을 TMS화한 후 GLC 분석을 실시한 결과 당부는 D-glucose 와 L-rhamnose로 구성되어 있음을 확인하였고, 1H-NMR의 3개의 anomeric proton의 J 값으로부터 당부는 P-D-glucopy-ranosyl 및 a-L-rhanmopyranosyl moiety임을 알수 있었다. 그리고, HMBC 데이터를 통하여 당부는 algycon인 chiisano-genin의 028의 COOH에 a-L-rhamnopyranosyl-(l→4)-[3-D-glucopyranosyl-(l →6)-β-D- glucopyranosyl moiety가 ester 결합을 하고 있음을 검증하였다.
- 483(M-H)의 ion peak가 나타났다. 13C-NMR spectrum 에서 총 signal 및 DEPT experiment를 통하여 검토하였을 때 총 30개의 탄소 중 5개의 methyl carbon, 10개의 methylene carbon, 7개의 methine carbon 및 8개의 quaternary carbon의 존재를 확인하였다. COOH 또는 ester group의 carbonyl group의 signal 2개 0 173.
- 횐털오갈피나무 Acantopanax divaricatus var. albeofructus의 잎 등 Acantopanax속 식물에 일반적으로 함유되어 있는 chiisanoside임을 확인하였다.9-13)
- 13-14)또한 이 화합물을 2N 염산으로 가수분해하여 얻은 당 혼합물을 TMS화한 후 GLC 분석을 실시한 결과 당부는 D-glucose 와 L-rhamnose로 구성되어 있음을 확인하였고, 1H-NMR의 3개의 anomeric proton의 J 값으로부터 당부는 P-D-glucopy-ranosyl 및 a-L-rhanmopyranosyl moiety임을 알수 있었다. 그리고, HMBC 데이터를 통하여 당부는 algycon인 chiisano-genin의 028의 COOH에 a-L-rhamnopyranosyl-(l→4)-[3-D-glucopyranosyl-(l →6)-β-D- glucopyranosyl moiety가 ester 결합을 하고 있음을 검증하였다.14)
- 본 연구에서 단리 한 chiisanogenin 및 22-a-hydroxy-chiisanoside는 여러 Acanthopanax는 식물의 잎에서 분리 보고 되었으나 오갈피나무 Acantopanax sessiliflorus에서 최초로 분리되었다.
- 이상의 결과 및 1H 및 13C-NMR 등 각종의 데이터로부터 이 화합물도 역시 지리산 오갈피나무 Acantopanax chiisanensis 및 횐털오갈피나무 Acantopanax divaricatus var. albeofructus의 잎 등 Acantopanax속 식물에 일반적으로 함유되어 있는 chiisanoside임을 확인하였다.
- 이상의 결과로서 이 화합물은 2개의 isopropenyl group, 1 개의 carboxyl group, 2개의 secondary hydroxyl methyl group과 1개의 lacton group올 갖는 구조로 추정하여 Ac anthop anax^- 식물에서 일반적으로 3, 4-seco-lupan triterpene 구조임을 알 수 있었다.9-13) 그 밖의 및 13C-NMR 둥 각종의 데이터가 횐털오갈피나무 Acanthopanax divaricatus var.
- 9Hz])와 1 개의 methylpentosyl residue 등 3개 의 anomeric proton signal0]나타났다. 이상의 결과에서 본 화합물은 triterpene 배당체임을 추정하였고, 그 밖의 및 13C-NMR 데이터에서 aglycon 부분의 구조가 compound I과 거의 일치 하나, δ C-28이 compound I보다 3.6 ppm 고자장 shift (8 178.7tT75.1)하는 것으로부터 당부가 C-28 위치의 COOH에 ester 결합한 chiisanogenin의 배당체로 추정하였다.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.