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문제 정의
- 따라서 본 식물에 대한 기초적인 식물화학적 성분연구의 필요성 이 있는 것으로 판단되어 가지의 MeOH 추출물에서 몇 가지 column chromatography를 실시하여 4종의 화합물을 단리 하였으며, 이들 화합물의 spectral data로부터 그 구조를 확인 . 동정하였기에 보고하고자 한다.
제안 방법
- 정금나무 잔가지로부터 얻은 MeOH 엑스를 통상적인 방 법으로 분획하여 chlorofdnn, ethyl acetate 및 "-butanol엑스 를 제조하였다. 이 중 ethyl acetate 분획물을 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography * 반복 실시하여 4종의 페놀성 성분을 단리하였다.
- Ethyl acetate 가용분획 3 g을 CHC&EtOAaMeOH (5:1:1)를 유출용매로 silica gel column chromatography를 실시하여 4개의 subfraction^ 분획하였다 (El〜E4). 그 중 El subfiaction을 reverse phase silca gel column (MeOH: 1&0=2:3)을 통과시키고, Lobar A column #으로 정제하여 화합물 1 (7 mg)과 화합물 2 (15 mg)을 각각 얻었다.
- 온침 추출하였다. 그 추출액을 수욕상에서 감압 농축하여 MeOH 엑스 약 50 g을 얻었으며, 이 MeOH 엑스에 증류수 700 ml를 가하여 현탁시키고 상법에 따라 동량의 chloroform (21 g), ethyl acetate (3 g) 및 r-BuOH (15 g)의 순으로 용매 분획하였다. 이 중 ethyl acetate 가용분획을 TLC상에서 10% H2SO4 및 FeCl3 발색시약과 UV로 검색하면서 silica gel column chromatography 및 Sephadex LH- 20-^ 사용한 molecular sieve column chromatography와 Lobar-A Lichroprep Si 60 column을 사용한 low pressure liquid column chromatography 등을 반복 실시하여 화합물을 단리하였다.
- 'H-NMR spectrum에서도 화합물 2와 유사한 양상이면서 겹쳐서 나타나 multiplet 처럼 관찰되었다. 따라서 epicatechin 2개가 결합된 화합물로 주정하고 chemical shift# 비교하여 구조를 확인하였다. 13C-NMR spectrum data와 기존문헌10-13)의 수치를 비교한 결과 구조식 윗부분 구조의 C-ring의 C-2 (5 100.
- 'H-NMR spectrum에서 도 화합물 2와 유사한 양상이면서 겹쳐서 나타나 multiplet 처럼 관찰되었다. 따라서 epicatechin 3개가 결합된 화합물 로 주정하고 chemical shin를 비교하여 구조를 확인하였다. l3C-NMR spectrum data와 기존문헌''""의 수치를 비교한 결과 구조식 윗부분 구조의 C-ring의 C-2 (8 104.
- 따라서 본 식물에 대한 기초적인 식물화학적 성분연구의 필요성 이 있는 것으로 판단되어 가지의 MeOH 추출물에서 몇 가지 column chromatography를 실시하여 4종의 화합물을 단리 하였으며, 이들 화합물의 spectral data로부터 그 구조를 확인 . 동정하였기에 보고하고자 한다.
- 그 추출액을 수욕상에서 감압 농축하여 MeOH 엑스 약 50 g을 얻었으며, 이 MeOH 엑스에 증류수 700 ml를 가하여 현탁시키고 상법에 따라 동량의 chloroform (21 g), ethyl acetate (3 g) 및 r-BuOH (15 g)의 순으로 용매 분획하였다. 이 중 ethyl acetate 가용분획을 TLC상에서 10% H2SO4 및 FeCl3 발색시약과 UV로 검색하면서 silica gel column chromatography 및 Sephadex LH- 20-^ 사용한 molecular sieve column chromatography와 Lobar-A Lichroprep Si 60 column을 사용한 low pressure liquid column chromatography 등을 반복 실시하여 화합물을 단리하였다.
- 정금나무 잔가지로부터 얻은 MeOH 엑스를 통상적인 방 법으로 분획하여 chlorofdnn, ethyl acetate 및 "-butanol엑스 를 제조하였다. 이 중 ethyl acetate 분획물을 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography * 반복 실시하여 4종의 페놀성 성분을 단리하였다.
대상 데이터
- 추출 및 분획용 시약은 급 용매를 사용하였으며, TLC 및 column용 시약 등은 1급 용매를 재증류하여 사용하거나, 특급시 약을 사용하였다. Column chromatography용 silica gel은 Kiesel gel 60 (Art. 1.07734, 230-400 mesh, Merck) 이며, molecular sieve column chromatographypacking material은 Sephadex LH-20 (Pharmacia)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 (Art.
- 07752, Merck), low pressure liquid chromatography (LPLC)용 column은 Lobar-A Lichroprep Si 60 (Merck) column을 사용하였다. 발색시약으로는 10% H2SO4 (in EtOH) 시약을 사용하였으며, UV의 검색은 254, 365nm에서 하였다.
- 시약 및 기기 一 실험에 사용한 기기로 'H-NMR 및 13C- NMR은 Jeol JMN-EX 400 spectrometer (Japan)를 이용하였다. 추출 및 분획용 시약은 급 용매를 사용하였으며, TLC 및 column용 시약 등은 1급 용매를 재증류하여 사용하거나, 특급시 약을 사용하였다.
- 실험재료 - 본 실험에 사용한 정금나무는 2001년 11월에 전북 완주군에서 채취하였으며, 정확히 감정한 후에 음건세절하여 실험에 사용하였다(WSU-01-031).
성능/효과
- 화합물 1은 FeCl3 시액에 양성으로 나타나 페놀성 화합물 임을 알 수 있었다. 'H-NMR spectrum에서 A-ring의 H-8과 H-6으로 귀속되는 6 5.92와 5.84 (each 1H, d, J=2.4 Hz)의 w-coupled doublet가 확인되었고, 84.55 (1H, d, J=7.9 Hz) 에서 C-ring의 H-2 signal이 관찰되었으며, 이는 8 3.96 peak 의 H-3과 trans coupling을 하고 있음을 알 수 있었다. 5 3.
- 따라서 epicatechin 2개가 결합된 화합물로 주정하고 chemical shift# 비교하여 구조를 확인하였다. 13C-NMR spectrum data와 기존문헌10-13)의 수치를 비교한 결과 구조식 윗부분 구조의 C-ring의 C-2 (5 100.1), C-3 (5 66.9), C-4 (5 29.9)와 아래 부분 구조의 C-ring의 C, -2 (5 81.7), C-3 (5 66.9), C-4 (6 29.2)에 해당하는 peak를 확인할 수 있었으며, 그 외에 aromatic 영역에서 24의 peak signal을 관찰할 수 있었다. 'H-NMR spectrum에서는 5 7.
- 92에서 A-ring과 A'-ring의 proton으로 귀속되는 peak가 확인되었다. 이상과 같이 NMR spectrum상에 나타난 수치와 문헌에 보고된 값을 비교하여 화합물 3은 문헌상의 epicatechin-(2p~>7, 4p^8)-epicatechin (proanthocyanidin A-2)와 일치함을 확인하였다. 이 화합물은 강한 항보체 효과가 있음이 보고'4)된 화합물이다.
- 13C-NMR spectrum data에서 화합 물 1과 C-2와 3의 chemical shift 값만 차이가 났을 뿐 나머 지 다른 carbon의 chemical shift 값이 거의 일치하였다. 이상으로 보아 화합물 2는 (-)-cis catechin type 화합물로 추정할 수 있었으며, 기존의 문헌9) data와 비교하여 (-)-epicatechin으로 구조를 확인 , 동정하였다.
- 6의 hydroxyl carbon signal을 확인할 수 있었다. 이상의 결과를 검토한 결과 화 합물 1은 (+)-catechin으로 추정하였으며, 기존 문헌7,8)의 data 와 비교하여 확인 • 동정하였다.
- 정금나무 가지의 MeOH 추출물 중 ethyl acetate분획에서 4종의 화합물을 단리하였으며, 이들의 물리화학적 성상과 spectral data로부터 구조를 확인한 결과 (+)-catechin (1), (-) -epicatechin (2), epicatechin-(2(3—7, 4078)-epicatechin인 proanthocyanidin A-2 (3) 및 epicatechin-(2&T7, 4(3—8)- epicatechin-(4a—>8)-epicatechin인 cinnamtannin Bj (4)으로 각각 확인 • 동정하였다. 이 화합물들은 모두 본 식물로부 터 처음 보고되는 화합물이다.
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