$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidinone as a Key Intermediate for the Anticancer Agents by Palladium(II)­Catalyzed Carboxylation 원문보기

Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea, v.28 no.2, 2005년, pp.151 - 158  

Choi Dong-Rack (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Lee Kee-Young (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Chung Yun-Sung (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Joo Jae-Eun (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Kim Yong-Hyun (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Oh Chang-Young (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Lee Yiu-Suk (College of Pharmacy, SungKyunKwan University) ,  Ham Won-Hun (College of Pharmacy, SungKyunKwan University)

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

Palladium(II)-catalyzed carboxylation of chiral olefins 6a-d has been examined under various conditions. In the weak basic condition ($K_{2}CO_3$), 7a-d were obtained in good yields. Alternatively, in the strong basic condition, pyrrolidinones 8a-d were obtained resulting in excellent yie...

주제어

AI 본문요약
AI-Helper 아이콘 AI-Helper

* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

문제 정의

  • This laboratory is interested in developing effective and convenient methods for the synthesis of highly function­ alized pyrrolidinones (y-lactam). For this purpose, efforts have been focused on the palladium(ll)-catalyzed olefin carboxylation reaction (Stille and Divakaurni, 1979; lamaru, 1991; Nefkens et al, 1993).
  • Although there have been many studies in the preparation of pyrrolidinone (Meyers et al, 1998; Overman and Remarchuk, 2002; Yoon et al, 2003; Sun et al, 2003; 니uang et al, 2003; Alcaide et al, 2004), there is consi­ derable interest in exploring new rentes of synthesizingpyrrolidinone. This study reports of a novel synthesis of polys니bstit니ted pyrrolidinone via palladium(ll)-catalyzed olefin carboxylation.
본문요약 정보가 도움이 되었나요?

참고문헌 (19)

  1. Harrison, T., Saturated nitrogen heterocycles., Contemp. Org. Synth., 209-224 (1995) 

  2. Castelhano, A. L. and Krantz, A., Allenic amino acids. 1. synthesis of $\gamma$ -allenic GABA by a novel Aza-cope rearrangement. J. Am. Chem. Soc., 106, 1877-1879 (1984) 

  3. Petersen, J. S., Fels, G., and Rapoport, H., Chirospecific synthesis of (+)- and (-)-anatoxin a. J. Am. Chem. Soc., 106, 4539-4547 (1984) 

  4. Omura, S., Fujimoto, T., Otoguro, K., Matsuzaki, K., Moriguchi, R., Tanaka, H., and Sasaki, Y., Lactacystin, a novel microbial metabolite, induces neuritogenesis of neuroblastoma cells. J. Antibiot., 44, 113-116 (1991) 

  5. Corey, E. J., Li, W., and Richard, G. A., A new magnesiumcatalyzed doubly diastereoselective anti-Aldol reaction leads to a highly efficient process for the total synthesis of lactacystin in quantity. J. Am. Chem. Soc., 120, 2330-2336 (1998) 

  6. Feling, R. H., Buchanan, G. O., Mincer, T. J., Kauffman, C. A., Jensen, P. R., and Fenical, W., Salinosporamide A: a highly cytotoxic proteasome inhibitor from a novel microbial source, a marine bacterium of the new genus salinospora. Angew. Chem., Int. Ed., 42, 355-357 (2003) 

  7. Reddy, L. R., Saravanan, P., and Corey, E. J., A simple stereocontrolled synthesis of salinosporamide A. J. Am. Chem. Soc., 126, 6230-6231 (2004) 

  8. Asami, Y., Kakeya, H., Onose, R., Yoshida, A., Matsuzaki, H.,and Osada, H., Azaspirene; a novel angiogenesis inhibitor containing a 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione skeleton produced by the fungus Neosartorya sp. Org. Lett., 4, 2845-2848 (2002) 

  9. Hayashi, Y., Shoji, M., Yamaguchi, J., Sato, K., Yamaguchi, S., Mukaiyama, T., Sakai, K., Asami, Y., Kakeya, H., and Osada, H., Asymmetric total synthesis of (-)-azaspirene, a novel angiogenesis inhibitor. J. Am. Chem. Soc., 124, 12078- 12079 (2002) 

  10. Meyers, A. I., Seefeld, M. A., Lefker, B. A., Blake, J. A., and Williard, P. G., Stereoselective alkylation in rigid system. effect of remote substituents on p-facial addition to lactam enolate. stereoelectronic and steric effects. J. Am. Chem.Soc., 120, 7429-7438 (1998) 

  11. Overman, L. E. and Remarchuk, T. P., Catalytic asymmetric intramolecular aminopalladation; enantioselective synthesis of vinyl-substituted 2-oxazolidinones, 2-imidazolidinones, and 2-pyrrolidinones. J. Am. Chem. Soc., 124, 12-13 (2002) 

  12. Yoon, C. H., Nagle, A., Chen, C., Gandhi, D., and Jung, K. W., $\gamma$ -Lactam synthesis via C-H insertion; elaboration of N-benzyl protecting group for high regioselectivity toward the total synthesis of rolipram. Org. Lett., 5, 2259-2262 (2003) 

  13. Sun, P. P., Chang, M. Y., Chiang, M. Y., and Chang, N. C., A facile route to polysubstituted N-benzyl pyroglutamates. Org.Lett., 5, 1761-1763 (2003) 

  14. Huang, P. Q., Wu, T. J., and Ruan, Y. P., A flexible approach to (S)-5-alkyl tetramic acid derivatives; application to the asymmetric synthesis of (+)-preussin and protected (3S, 4S)- AHPPA. Org. Lett., 5, 4341-4344 (2003) 

  15. Alcaide, B., Almendros, P., and Alonso, J., Synthesis of optically pure highly functionalized $\gamma$ -lactams via 2-azetidinonetethered iminophosphoranes. J. Org. Chem., 69, 993-996 (2004) 

  16. Stille, J. K. and Divakaruni, R., Palladium(II)-catalyzed carboxylation reactions of olefins: scope and utility. J. Org. Chem., 44, 3474-3482 (1979) 

  17. Tamaru Y., Hojo, M., and Yoshida, Z., Palladium(II)-catalyzed carbonylation of 3-buten-1-ols and 3-butyn-1-ols: an efficient synthesis of $\gamma$ -butyrolactones. J. Org. Chem., 56, 1099-1105 (1991) 

  18. Nefkens, S. C., Sperrle, M., and Consiglio, G., Palladiumcatalyzed enantioselective bis-alkoxycarboxylation of olefins. Angew. Chem., Int. Ed., 32, 1719-1720 (1993) 

  19. Lee, K. Y., Kim, Y. H., Park, M. S., Oh, C. Y., and Ham, W. H., Stereoselective intramolecular cyclization of allyl and homoallyl benzamide via $\pi$ -allylpalladium complex catalyzed by Pd(0). J. Org. Chem., 64, 9450-9458 (1999) 

저자의 다른 논문 :

관련 콘텐츠

오픈액세스(OA) 유형

FREE

Free Access. 출판사/학술단체 등이 허락한 무료 공개 사이트를 통해 자유로운 이용이 가능한 논문

섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로