[논문]산겨릅나무 수피의 페놀성 화합물

권동주; 배영수

[국내논문] 산겨릅나무 수피의 페놀성 화합물
Phenolic Compounds from Acer tegmentosum Bark 원문보기

목재공학 = Journal of the Korean wood science and technology, v.35 no.6 = no.147, 2007년, pp.145 - 151

권동주 (강원대학교 산림환경과학대학 임산공학과) , 배영수 (강원대학교 산림환경과학대학 임산공학과)

초록
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산겨릅나무 수피의 성분 연구를 위해 수피를 채취하여 70% 아세톤 용액으로 추출하고 농축한 후 분획깔때기로 헥산, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 수용성으로 순차 추출하여 동결건조하였다. 에틸아세테이트용성 분획에 대하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피를 반복적으로 수행하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR 및 MS 스펙트럼을 분석하여, (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), (-)-epicatechin-3-O-gallate (3), gallic acid (4) 및 6''-O-galloylsalidroside (5)으로 동정하였다. (-)-epicatechin-3-O-gallate (3), gallic acid (4), 6''-O-galloylsalidroside (5)는 산겨릅나무 수피에서 처음 분리되었다.

Abstract ▼ AI-Helper

To investigate the chemical constituents of Acer tegmentosum, the bark were collected, air-dried and extracted with 70% aqueous acetone. Then it was successively partitioned with n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc and $H_2O$. Repeated Sephadex LH-20 column chromatography on the EtOAc soluble fraction gave five phenolic compounds. Their structures were elucidated as (+)-catechin (1), (-)-epi-catechin (2), Q-epicatechin-3-O-gallate (3), gallic acid (4) and 6'-0-galloylsalidroside (5) on the basis of spectroscopic evidences using $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR and MS spectroscopy, (-)-epicatechin-3-Ogallate (3), gallic acid (4), 6'-Ogalloylsalidroside (5) have not been reported in this plant yet.

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AI 본문요약
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제안 방법

본 연구는 간질환, 항암 등의 치료제로 널리 이용되고 있으나 성분연구 및 생리활성 연구가 미진한 산겨릅나무 수피를 대상으로 칼럼 크로마토그래피를 이용하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하고 NMR 등의 분광학적 기기분석을 이용하여 구조를 동정하였다.
화합물의 구조를 규명하기 위해 강원대학교 공동실험실습관의 Bruker Avance DPX 400 MHz spectrometer (Germany)를 사용하여 1H-(400 MHz), 13C-NMR (100 MHz)을 측정하였으며, 분석 용매로는 TMS를 첨가한 CDsOD와 DMSOM를 사용하였다. 화합물의 분자량은 질량분석기 (Micromass Autospec M363, UK)를 이용하여 EHMS는 ion source 250℃, electron energy 70 eV 조건에서 분석하였으며, FAB-MS는 heater current 2.
사용하였다. 화합물의 분자량은 질량분석기 (Micromass Autospec M363, UK)를 이용하여 EHMS는 ion source 250℃, electron energy 70 eV 조건에서 분석하였으며, FAB-MS는 heater current 2.5 A. gun f'oucs 17 kV, m-nitro benzyl alcohol (NBA)를 matrix로 사용하여 positive ion mode에서 분석을 실시하였다.
TLC 전개용매는 TBA (^-butanol : AcOH : H₂O (3 : 1 : 1, v/v/v))와 6% aqueous AcOH를 사용하였고 vanillin 발색제(vanillin : HC₁ : EtOH (4.8 : 12 : 480, w/v/v))와 1% FeCl3 (in EtOH)를 분무하여 TLC에 반응하는 색을 관찰하였다. 용매 및 기타 시약은 일급 및 특급 시약을 사용하였다.
산겨릅나무 수피의 에틸아세테이트용성 분획 12.66 g을 MeOH-H₂O (5 : 1, v/v) 혼합용액을 용리용매로사용해 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피를 실시하여 4개의 fraction으로 분리하여 ATBE로 표기하였으며 , 농축 후 동결건조된 양은 ATBE-1 1.74 g, ATBE-2 7.23 g, ATBE-3 1.19 g, ATBE-4 1.69 g을얻었다. 그 중 ATBE-2 fraction을 MeOH- H₂O (1 : 3, 1 : 7, 1 : 10, 1 : 20.
그 중 에틸아세테이트용성 분획에 대한 Sephadex LH-2C) 칼럼크로마토그래피를 반복적으로 실시하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하고 NMR을 이용하여 구조를 규명하였으며 화합물의 구조는 Fig. 1에 나타내었다.
산겨릅나무 수피를 70% 아세톤 용액으로 추출하고, 추출물을 헥산, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 수용성으로 순차 분획하였다. 이 중 에틸아세테이트용성 분획을 대상으로 Sephadex LH-20으로 반복적인 칼럼크로마토그래피 실시하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하였다.
수용성으로 순차 분획하였다. 이 중 에틸아세테이트용성 분획을 대상으로 Sephadex LH-20으로 반복적인 칼럼크로마토그래피 실시하여 5개의 페놀성 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 NMR 및 MS 스펙트럼을 분석하여, ( + )-catechin (1293 mg) (1), (-)-epicatechin (17 mg) (2), (-)-epicatechin-3-0-gallate (243 mg) (3), gallic acid (34 mg) (4) 및 6"-Ogalloylsalidroside (136 mg) (5)으로 동정하였으며, 그 중 (-)-epicatechin~3-(>gallate (3).

대상 데이터

본 실험에 사용한 산겨릅나무 수피는 2005년 9월 하악산(경기도 가평군)과 발왕산(강원도 평창군)에서 벌채한 산겨릅나무의 수피부를 박피하여 실험실에서 2주 이상 기 건시킨 후 분쇄기로 분쇄하여 추출용 시료로 사용하였다.
농축한 추출용액은 분획깔때기상에서 헥산(n-he-xane), 디클로로메탄(dichloromethane), 에틸아세테이트(ebhyl acetate) 및 수용성으로 순차 분획하였으며, 각각의 분획물은 동결 건조하여 조추출물 22.19 g, 헥산용성 5.46 g, 디클로로메탄용성 7.70 g, 에틸아세테이트용성 23.58 g 및 수용성 114.08 g을얻었으며 본 실험에서는 에틸아세테이트용성 12.66 g을 사용하였다.
녹색식물에 널리 분포하고 있다. 화합물 1은 갈색 분말로 R/는 0.53 (TBA)과 0.33 (6% AcOH)이었으며, vanillin 발색제에 강한 붉은색으로 반응하였다. ‘H-NMR 스펙트럼에서 flavan 3-ol의 heterocyclic C-ring의 특징적인 signal이 <5 2.

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