솔이끼의 MeOH 추출물을 $CHCl_3$, EtOAc 및 BuOH로 용매 분획하여 $CHCl_3$ 분획으로부터 5,7,3',4'-tetra hydroxy flavone 분리하였고 EtOAc 분획에서 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one과 kaemperol-3-O-$\beta$-D-glucopy-ranoside를 분리하였다. BuOH분획으로부터는 quercetin-3-O-rutinoside을 분리하여 그 구조를 규명하였다. 솔이끼에서 이 물질들은 처음 분리 되어 보고되는 것이다.
솔이끼의 MeOH 추출물을 $CHCl_3$, EtOAc 및 BuOH로 용매 분획하여 $CHCl_3$ 분획으로부터 5,7,3',4'-tetra hydroxy flavone 분리하였고 EtOAc 분획에서 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one과 kaemperol-3-O-$\beta$-D-glucopy-ranoside를 분리하였다. BuOH분획으로부터는 quercetin-3-O-rutinoside을 분리하여 그 구조를 규명하였다. 솔이끼에서 이 물질들은 처음 분리 되어 보고되는 것이다.
Four compounds, luteolin(1), quercetin(2) astragalin(3), rutin(4), were isolated from the methanol extract of the all part of Polytrichum commune. on the basis of chemical and spectroscopic evidence. These compounds have not been isolated from this plant....
Four compounds, luteolin(1), quercetin(2) astragalin(3), rutin(4), were isolated from the methanol extract of the all part of Polytrichum commune. on the basis of chemical and spectroscopic evidence. These compounds have not been isolated from this plant.
Four compounds, luteolin(1), quercetin(2) astragalin(3), rutin(4), were isolated from the methanol extract of the all part of Polytrichum commune. on the basis of chemical and spectroscopic evidence. These compounds have not been isolated from this plant.
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제안 방법
column chromatography로 정제하여 황색 침상결정 화 합물 3(12mg)을 얻었다. BuOH(0.6g) 분획은 CHCI3: MeOH: %0(9:3:0.3)을 유출 용매로 하여 SiO2 column chromato- graphy를 실시하여 7개의 분획 (Bl~B7)으로 나누었으며 B7 분 획을 MeOHdOO%)를 용매로 하여 Sephadex LH-20 column chromatography# 실시하여 6개의 소분획 (B71~B76)으로 나 누고 이 중 소분획 B71 분획을 MeOH(50%)로 용매로 하여 C18 column chromatogrphy로 정제하여 황색 분말상 화합물 4(30 mg)을 얻었다.
CHClg 분획(0.9g)을 H20:MeOH(100:0~0:100)< 유출 용 매로 하여 DIAION HP-20 column chromatography를 실시하여 4개의 분획(C1 ~C4)으로 나누었으며, 그 중 C4 분획을 다시 CHC13:MeOH:H2O(8:2:l)을 용매로 하여 SiO2 column chromatography 실시하여 5개의 소분획 (C41 ~C45)으로 나누 었다. 이 중 소분획 C44를 methanol(55%)를 용매로 하여 屜 column chromatography로 정제하여 황색 분말상 화합물 l(18mg)을 얻었다.
E9T1 분획을 농축 후 methan이을 전개용매로 Sephadex LH-20 column chromatgraphy를 실시하여 2개의 소분(EA1 -2)으로 나누고 이 중 EA1 을 CHC13:MeOH(4:l)을 용매로 하여 SiO2 column chromatography로 정제하여 황색 침상결정 화 합물 3(12mg)을 얻었다. BuOH(0.
이 중 소분획 C44를 methanol(55%)를 용매로 하여 屜 column chromatography로 정제하여 황색 분말상 화합물 l(18mg)을 얻었다. EtOAc분획(0.7g)을 GHCl3:MeOH:H2O (7:3:1) 전개 용매로 하여 SiQ column chromatography를 실 시하여 20개(E1 ~E20) 소분획을 얻은 후 소분획 E5~7를 농축 하여 이들을 methanoKlOO%) 용매로 재결정하여 황색 침상결 정의 화합물 2(14mg)을 얻었다.
솔이끼의 MeOH 추출물을 CHCk EtOAc 및 BuOH로 용매 분획하여 CHCL 분획으로부터 5, 7, 3', 4'-tetra hydroxy flavone 분리하였고 EtOAc 분획에서 3, 3', 4', 5, 7- pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one과 kaemperol- 3-O-/3-D-glucopy-ranoside를 분리하였다. BuOH분획으로 부터는 quercetin-3-O-rutinoside을 분리하여 그 구조를 규 명하였다.
화합물 1-4는 본 식물에서는 처음 분리되었으나 식물에서 흔 히 보고되는 잘 알려진 성분들이다. 이들 성분의 구조는 *H- NMR, 13C-NMR 및 MS 스펙트럼 자료를 문헌과 비교하여 구조를 결정하였다. 화합물 1은 황색 분말상의 물질로써 m.
13C-NMR spectrum에서는 총 15개의 carbon signal을 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 1은 5, 7, 3', 4'- tetrahydroxy flavone(luteolin)으로 구조를 추정하였고 기존의 문헌을 비교하여 구조를 동정하였다.
6에서 C-4의 carbonyl기를 관찰할 수 있었다. 이상의 자료로부터 화합물 4은 quercetin-3-O- rutinoside(rutin)로 구조를 추정하였고 기존의 문헌을 비교하여 구조를 동정하였다.
국내에서 자생하는 Polytrichum 선류에 대한 식물 화학적 성분 연구는 아직 수행된 바가 없다 저자 등은 국내에 자생하는 솔이끼과 식물에 대한 체계적인 연구를 수행하던 중에 솔이끼에 대한 식물화학적 연구의 필요성을 인식하여, 솔이끼의 성분 연구를 수행하였다. 즉, 건조된 솔이끼의 메탄올 추출물로부터 용 매 분획과 반복적 인 칼럼 크로마토그래피를 통하여 4종의 화합 물을 분리, 정제하여 이화학적 성상 및 기기분석 자료를 통해 그 구조를 규명 하였다.
는 310~313℃이며, 10% HzSC/EtOH)에서 노란색으로 발색되었다. 화합물 2의 구 조는 IR, UV 스펙트럼, 1H-NMR, 13C-NMR 스펙트럼 자료를 문헌치6F와 비교하여 3, 3', 4', 5, 7-pentahydroxy-2- phenylchromen-4-one(quercetin) 으로 구조를 확정하였다. 화합물 3은 황색 침상의 물질로써 m.
는 187~ 191℃ 이며, 10% HzSC/EtOH)에서 노란색으로 발색되었다. 화합물 3의 구 조는 Mg/Hcl and Zn/HCl test와 U.V 스펙트럼, 1H-NMR, 13C-NMR 스펙트럼 자료를 문헌치와 비교하여 kaempferol-3 -O-/?-D-gluco pyranoside(astragalin)S 구조를 확정하였다.
대상 데이터
NMRe Varian Unity-Inova-500 spectrophotometer# 사용하였다. EI-MS spectrume JMS - 700(Jeol, Japan)와 FAB-MS는 VG70-VSEG(VG Analytical, UK)를 사용 측정하였다, Column chromato- graphy용 silica gele Kiesel gel 60(Merck)와 LiChroprep C-18(Merck)를 사용하였고, molecular sieve column chromatography용 packing 물질은 Sephadex LH-20(GE) 을 사용하였다.' TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 precoated plate(Art.
솔이끼 (Polytrichuzn commune)는 2007년 6월에 강원도 평 창군 대관령면 횡계리 새봉산에 직접 채집하여 정확히 감정한 후 사용하였고, 표본은 고령지 농업 연구소 유기분석실(표번번호 NIHA - 004)에 보관되어 있다.
성능/효과
는 325~330℃이며, 10% HzSQ/EtOH)에서 노란색으로 발색되었다. 1H-NMR 스펙트럼에서는 4번의 ketone기에 수소 결합 을 하는 5번 위치의 OH signal 이 확인 되었으며, 6 6.18(1H, d, J = 8.5Hz, H-5'), 6.43(1H, d, J= 2.0 Hz, H-8)에서는 m~ coupling하여 각각 결합상수 J = 2.0 Hz의 doublet으로 관찰 되는 A환 6, 8번 위치의 전형적인 proton signal이 관찰되었다
1(Glc-6), lOl.O(Rha-l), 70.5(Rha-2), 70.7(Rha-2), 72.0(Rha-3), 68.4(Rha-4), 17.8(Rha-6)}< 통해 2개의 당이 결합하고 있음을 확인할 수 있었고, 특히, glucose의 C-6 위치에 당이 결합되어 있음을 추측할 수 있었다. 또한, 총 27개의 carbon signal중 당의 signal을 제외하고 총 15개의 carbon signal이 관찰되었으며, 이는 flavonoid의 골격을 나타내는 signal로 추정하였으며, 177.
참고문헌 (15)
최두문.1980. 한국동식물식물도감, 790, 교육부, 서울
Janeczewski, E., 1978. In advances in botanical research, 195-276, Woolhouse, H, W.,Academic Press London, New York, San Francisco
Kim, C. W. and K. S. Choi. 1993. Studies on the constituents of Impatiens extori. Kor. J. Pharmacogn. 24: 26-31
Kim, K. S., S. H. Lee, K. H. Kang and B. K. Kim. 2005. Flavonoid galactosides from Artemisia apiacea. Nat. Prod. Sci. 11: 10-1
Choe, S. G., B. Y. Hwang, M. S. Kim, G. J. Oh, K. S. Lee and J. S. Ro. 1998. Chemical Components of Rumex acetosella L. Kor. J. Phamacogn. 29: 209-216
Park, J. C., J. G. Park, J. S. Hur, M. R. Choi, E. J. Yoo, S. H. Kim, J. C. Son and M. S. Kim. 2004. Inhibitory effects of methanol extract, phenolic acids and favonoids from the leaves of Eucalyptus darylmpleana against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical. Nat. Prod. Sci. 10: 244-247
Huong, D. T. L., N. T. Dat, X. F. Cai and G. Shen. 2004. Phenolic components from the leaves and twings of Rhamnus taquetii. Kor. J. Pharmacogn 35: 139-142
Lee, E. H., H. J. Kim, Y. S. Song, C. B. Jin, K. T. Lee, J. S. Cho and Y. S. Lee. 2003. Constituents of the stems and fruits of Opuntia ficusindica var.saboten. Arch. Pharm. Res. 26: 1018-1023
Lee, M. S., S. C. Lim and H. J. Park. 1994. Phthalate Ester and Flavonoids Isolated From Leaves of Erythronium japonicum. Kor. J.Medicinal Crop Sci. 2: 67-72
Won, H. M., Y. S. Kwon, J. H. Lee and C. M. Kim. 2004. Chemical Constituents of the Leaves of Weigela subsesillis, 3. Kor. J. Phamacogn 5: 1-5
Kim, D. K., J. H. Kwak, K. W. Song, H. C. Kwon, O. P. Zee and K. R. Lee. 1996. Phytochemical Constituents from Aconitum pseudolaeve var. erectum. Kor. J. Phamacogn 27: 75-79
Agrawal, P.K. 1989. Carbon-13 NMR of Flavonoids, 335-337 Elsevier
Markham, K. R. and V. M. Chari. 1982 .The Flavonoids: Advances in Research, 319. Chapman and Hall, Lodon
Hasan, A., L. Ahmed, M. Jay and V. Voirin. 1995. Flavonoid glycosides and anthraquinone from Rumex chulepensis, Phytochemistry 39: 1211-1213
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