목적: 본 연구는 천연항균물질인 나린진을 소프트 콘택트렌즈 수지용액에 첨가하여 소프트 콘택트렌즈를 제조하고, 제조된 콘택트렌즈에서 용출된 용액의 광학적 특성과 나린진의 물리화학적인 상태 그리고 식염수에서의 용출 특성 등에 대해 살펴보고자 하였다. 방법: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈는 벌크(bulk)중합 방식을 이용하여 제조하였고, 제조된 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 결합상태와 식염수로의 나린진 용출과정, 그리고 시간에 따른 나린진의 용출량 등은 적외선 스펙트럼(IR spectrum)과 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 살펴보았다. 결과: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 용출은 일정농도를 유지하면서 약 1개월 동안 지속되었고, 용출된 나린진은 첨가하기 전과 동일한 구조를 유지하고 있었으며 투과율과 같은 광학적 특성 변화는 관찰할 수 없었다. IR spectrum과 HPLC 결과로부터 콘택트렌즈 내에서 나린진의 구조와 결합상태를 확인하였다. 결론: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진은 폴리머 분자와 반데르발스(van der Waals) 인력이나 나린진 분자의 수산기 (hydroxyl group)와 약한 수소결합(hydrogen bonding)에 의해 상호 결합되어 있는 것으로 판단되었다. 나린진이 첨가된 콘택트렌즈로부터 나린진은 약 1개월 동안 일정농도씩 꾸준히 용출되었으며 1개월 후에도 하루 동안 용출된 나린진의 농도가 약 10 ppm으로 나타나 일정기간 동안 항균력의 유지가 지속적으로 필요한 소프트 콘택트렌즈의 제조에 나린진을 첨가하는 방법이 매우 효과적임을 알 수 있었다.
목적: 본 연구는 천연항균물질인 나린진을 소프트 콘택트렌즈 수지용액에 첨가하여 소프트 콘택트렌즈를 제조하고, 제조된 콘택트렌즈에서 용출된 용액의 광학적 특성과 나린진의 물리화학적인 상태 그리고 식염수에서의 용출 특성 등에 대해 살펴보고자 하였다. 방법: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈는 벌크(bulk)중합 방식을 이용하여 제조하였고, 제조된 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 결합상태와 식염수로의 나린진 용출과정, 그리고 시간에 따른 나린진의 용출량 등은 적외선 스펙트럼(IR spectrum)과 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 살펴보았다. 결과: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 용출은 일정농도를 유지하면서 약 1개월 동안 지속되었고, 용출된 나린진은 첨가하기 전과 동일한 구조를 유지하고 있었으며 투과율과 같은 광학적 특성 변화는 관찰할 수 없었다. IR spectrum과 HPLC 결과로부터 콘택트렌즈 내에서 나린진의 구조와 결합상태를 확인하였다. 결론: 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진은 폴리머 분자와 반데르발스(van der Waals) 인력이나 나린진 분자의 수산기 (hydroxyl group)와 약한 수소결합(hydrogen bonding)에 의해 상호 결합되어 있는 것으로 판단되었다. 나린진이 첨가된 콘택트렌즈로부터 나린진은 약 1개월 동안 일정농도씩 꾸준히 용출되었으며 1개월 후에도 하루 동안 용출된 나린진의 농도가 약 10 ppm으로 나타나 일정기간 동안 항균력의 유지가 지속적으로 필요한 소프트 콘택트렌즈의 제조에 나린진을 첨가하는 방법이 매우 효과적임을 알 수 있었다.
Purpose: A soft contact lens was manufactured by adding naringin known as natural anti-bacterial material to resin solution. With solution eluted from manufactured contact lens, we examined its optical properties, physical and chemical states of naringin in the polymer, and elution properties. Metho...
Purpose: A soft contact lens was manufactured by adding naringin known as natural anti-bacterial material to resin solution. With solution eluted from manufactured contact lens, we examined its optical properties, physical and chemical states of naringin in the polymer, and elution properties. Methods: The soft contact lens with naringin was synthesized by bulk polymerization method. IR spectrum and HPLC were used to define the bonding type of naringin itself in the soft contact lens contained naringin, elution process of naringin to the saline solution, and the amount of naringin solution eluted from the lens with elapsed time. Results: Naringin was continuously eluted with constant concentration from the soft contact lens for about a month and the structure ofnaringin which is eluted was as same as before it was added to resin solution. Any change in optical properties such as transmittance couldn't be found. Bonding state and the structure of naringin in contact lens were explained with IR spectrum and HPLC results. Conclusions: In the contact lens with naringin, naringin remained in the contact lens bonding with weak hydrogen bonding and/or van der Waals force between naringin and polymer. Naringin was continuously eluted from the contact lens contained naringin during about 1 month. Even after 1 month, it showed that the concentration of the naringin eluted was approximately 10 ppm in a day. From the results, adding naringin to the soft contact lens resin is very effective method for manufacturing the soft contact lens which has anti-bacterial function for a period of time.
Purpose: A soft contact lens was manufactured by adding naringin known as natural anti-bacterial material to resin solution. With solution eluted from manufactured contact lens, we examined its optical properties, physical and chemical states of naringin in the polymer, and elution properties. Methods: The soft contact lens with naringin was synthesized by bulk polymerization method. IR spectrum and HPLC were used to define the bonding type of naringin itself in the soft contact lens contained naringin, elution process of naringin to the saline solution, and the amount of naringin solution eluted from the lens with elapsed time. Results: Naringin was continuously eluted with constant concentration from the soft contact lens for about a month and the structure ofnaringin which is eluted was as same as before it was added to resin solution. Any change in optical properties such as transmittance couldn't be found. Bonding state and the structure of naringin in contact lens were explained with IR spectrum and HPLC results. Conclusions: In the contact lens with naringin, naringin remained in the contact lens bonding with weak hydrogen bonding and/or van der Waals force between naringin and polymer. Naringin was continuously eluted from the contact lens contained naringin during about 1 month. Even after 1 month, it showed that the concentration of the naringin eluted was approximately 10 ppm in a day. From the results, adding naringin to the soft contact lens resin is very effective method for manufacturing the soft contact lens which has anti-bacterial function for a period of time.
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문제 정의
본 논문에서는 눈에서 발생하는 세균의 증식을 억제하는 기능이 있는 것으로 알려진 천연 나린진을 소프트 콘택트렌즈 수지용액에 첨가하여 항균기능을 갖는 렌즈를 합성 제조하고, 제조된 렌즈의 광학특성을 비롯하여 나린진의 물리화학적인 상태와 수용액에서의 용출 특성 등에 대해 살펴보고자 한다.
제안 방법
나린진이 첨가된 소프트 콘택트렌즈에서 나린진이 용출되는 기간과 그 양을 살펴보기 위해 나린진이 용출된 용액의 흡광도를 약 1개월 동안 추적하였다. Fig.
나린진이 첨가된 소프트 콘택트렌즈의 수지조성물은 2-하이 드로시 에 틸 메 타크릴 레 이 트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 98%, 메타크릭 에시드(methacrylic acid) 0.5%, N-비닐 피롤리돈(N-vinyl pyrrolidone) 0.4%, 그리고 나린진 1%의 배합비율에 맞춰 40oC 에서 순차적으로 혼합한 다음 여과하였다. 혼합된 수지용액에 라디칼 개 시제인아조비 스 이 소부티 로니 트릴 (azobisisobutyronitrile, AIBN) 을 첨가하여 라디칼 중합하였으며, 벌크 중합방식을 이용하였다.
나린진이 첨가된 소프트렌즈에서 용출되는 나린진의 양과 광학특성을 살펴보기 위해 나린진 표준용액과 일주일동안 렌즈로부터 용출된 용출액의 UV-Vis absorption spectrum을 직접 비교해 보았다. Fig.
나린진이 첨가된 콘택트렌즈로부터 용출된 용액 내에 존재하는 나린진의 순도와 콘택트렌즈 내에 나린진의 결합상태를 HPLC와 IR spectrum을 이용하여 살펴보았다.
나린진이 첨가된 콘택트렌즈의 흡광도와 투과율 등의 광학 특성은 흡광도계 (Jasco V-650, Japan)와 UV/Visible spectrophotometer를 이용하여 즉정하였다. 사람의 안구와 유사한 환경에서 나린진의 용출 특성을 살펴보기 위해 세포독성을 나타내지 않는 나린진 1%를이0 첨가하여 제조된 콘택트렌즈 5개를 2 ml 식염수에 담아 밀봉한 후 멸균 처리한 다음 그 용액을 37oC 에서 보관토록 하였다.
또한, 본 연구에서는 나린진을 수지조성물에 첨가하여 콘택트렌즈용 수지용액을 만들었으며 , 혼합된 수지용액에 용매를 사용하지 않는 벌크 중합방식을 이용해 콘택트렌즈를 제조하였다. 이는 지금까지 기존의 콘택트렌즈 중합 방법인 용액중합이나 현탁중합방법 보다 순수한 고분자를 얻을 수 있으며 단위 부피당 생산 효율이 높고 중합체를 용이하게 회수할 수 있다는 장점13, 14 이외에 나린진과 같은 첨가물과 원치 않는 결합까지도 방지할 수 있을 것으로 판단된다.
사람의 안구와 유사한 환경에서 나린진의 용출 특성을 살펴보기 위해 세포독성을 나타내지 않는 나린진 1%를이0 첨가하여 제조된 콘택트렌즈 5개를 2 ml 식염수에 담아 밀봉한 후 멸균 처리한 다음 그 용액을 37oC 에서 보관토록 하였다. 보관된 용액으로부터 나린진이 용출된 용액의 흡광도를 280 nm 에서 매 24시간마다 1개월 동안 측정함으로써 시간에 따른 나린진의 용출 특성을 살펴보았다. 제조된 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 결합상태와 식염수로의 나린진 용출과정, 그리고 용출된 나린진의 순도 등은 적외선 스펙트럼 (IR spectrum, IR-435, Shimadzu Co.
따라서 하드 콘택트렌즈는 선반절삭법으로, 소프트 콘택트렌즈는 세 가지 방법을 모두 이용하여 만든다. 본 연구에서는 선반절삭법을 이용하였으며, 제조순서는 나린진이 첨가된 콘택트렌즈 수지를 몰드 (mould) 에 주입하여 성형한 후 상온에서 3시간 정도 건조한 다음 70oC 에서 1시간 동안 더 건조시켰다. 몰드에서 분리한 수지는 선반절삭 과정을 통해 중앙부 두께를 0.
이용하여 즉정하였다. 사람의 안구와 유사한 환경에서 나린진의 용출 특성을 살펴보기 위해 세포독성을 나타내지 않는 나린진 1%를이0 첨가하여 제조된 콘택트렌즈 5개를 2 ml 식염수에 담아 밀봉한 후 멸균 처리한 다음 그 용액을 37oC 에서 보관토록 하였다. 보관된 용액으로부터 나린진이 용출된 용액의 흡광도를 280 nm 에서 매 24시간마다 1개월 동안 측정함으로써 시간에 따른 나린진의 용출 특성을 살펴보았다.
보관된 용액으로부터 나린진이 용출된 용액의 흡광도를 280 nm 에서 매 24시간마다 1개월 동안 측정함으로써 시간에 따른 나린진의 용출 특성을 살펴보았다. 제조된 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 결합상태와 식염수로의 나린진 용출과정, 그리고 용출된 나린진의 순도 등은 적외선 스펙트럼 (IR spectrum, IR-435, Shimadzu Co., Japan) 과 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC, column: ODS 120A (TOSOHAAS, Japan)) 를 이용하여 살펴보았다.
05 mm로 잘라 성형품을 제조하였다. 제조한 성형품을 식염수에 3~9시간 동안 담가두어 수화시킨 다음 멸균처리 과정을 거쳐 나린진이 함유된 소프트 콘택트렌즈를 제조하였다.
4%, 그리고 나린진 1%의 배합비율에 맞춰 40oC 에서 순차적으로 혼합한 다음 여과하였다. 혼합된 수지용액에 라디칼 개 시제인아조비 스 이 소부티 로니 트릴 (azobisisobutyronitrile, AIBN) 을 첨가하여 라디칼 중합하였으며, 벌크 중합방식을 이용하였다.
대상 데이터
나린진은 자몽종자 추출물로서 DF-100 (Sigma Co., USA) 을 사용하였다. 나린진 (4', 5, 7-trihydroxyflavanone-7-rhamno glucoside; naringenine-7-rhamnosidoglucoside)의 화학식은 C27H32O14 이며, 분자량은 580.
성능/효과
Fig. 8(b)의 나린진 농도를 달리하여 제조한 콘택트렌즈에 대한 IR spectrum 에서는 나린진의 농도가 증가함에 따라 방향족에 해당되는 피크의 강도는 증가하였으나, -C=O 그룹이나 -C-O 그룹에 해당되는 피크의 강도는 줄어드는 것을 관찰할 수 있었다. 이와 같은 결과는 소프트 콘택트렌즈 제조에 첨가한 나린진은 폴리머 합성에 단량체로 사용한 HEMA 의 -C=O 그룹과 나린진의 -OH 그룹 사이에 약한 수소결합 (hydrogen bonding) 을 형성하면서 폴리머 내에 존재함을 의미한다(Fig.
01%, 1% 나린진 표준용액과 1%의 나린진이 첨가된 렌즈로부터 7일 동안 용출된 나린진 용출액에 대한 흡수 스펙트럼이다. 380 nm 이상의 파장에서 흡광도가 전혀 없는 것으로 나타나 나린진의 첨가가 렌즈의 광학기능에 영향이 없는 것을 확인할 수 있었다. Fig.
380 nm 이상의 파장에서 흡광도가 전혀 없는 것으로 나타나 나린진의 첨가가 렌즈의 광학기능에 영향이 없는 것을 확인할 수 있었다. Fig. 3의 스펙트럼으로부터 1%의 나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 용출된 나린진의 양이 0.01% 이상이고 1%에는 미치지 못한 것으로 나타나 세균 증식억제가 충분히 가능한 양(10 ppm 이상)9임을 확인할 수 있었고, 나린진의 용출 속도가 최소 일주일 이상은 지속될수 있음을 알 수 있었다.
5에 나타내었다. Fig. 5의 용출시간에 따른 흡광도 변화에 가장 적합한 식은 으로 유추되었으며, /가 0.99 로 매우 높은 상관계수를 보였다. 따라서 용출액의 흡광도는 용출 경과시간에 따라 지수적으로 변화하는 것임을 알 수 있었으며, 이와 같은 사실은 시간이 경과함에 따라 나린진의 용출량이 지수적으로 포화된다는 것을 의미한다.
수 없었다. IR spectrum과 HPLC 결과로부터 콘택트렌즈 내에서 나린진은 반데르발스 (van der Waals) 인력이나 폴리머의 산소와 나린진의 수산기 사이에 약한 수소결합 (hydrogen bonding) 에 의해 붙잡혀 있는 것으로 판단되었다. 약 1개월 후에도 하루 동안 용출된 나린진의 농도가 약 10 ppm으로 나타나 일정기간 동안 항균력 유지가 필요한 소프트 콘택트렌즈의 제조에 나린진이 적합한 물질로 판단되었다.
2(a)는 용출액 내에 나린진의 존재를 확인하기 위해 1% 나린진이 함유된 콘택트렌즈 5개를 식염수 2 ml에 담아 밀봉하여 멸균처리한 후 37oC에서 분석한 시료의 UV-Vis absorption spectrum 결과이다. 나린진의 고유 흡광도로 12 알려진 280 nm에서 peak를 나타낸 것으로 보아 제조된 콘택트렌즈로부터 나린진이 용출됨을 확인할 수 있었다.
나린진이 첨가된 콘택트렌즈에서 나린진의 용출은 약 1 개월 동안 지속되었고, 용출된 나린진은 첨가하기 전과 동일한 구조를 유지하고 있었으며, 광학적 특성 변화는 관찰할 수 없었다. IR spectrum과 HPLC 결과로부터 콘택트렌즈 내에서 나린진은 반데르발스 (van der Waals) 인력이나 폴리머의 산소와 나린진의 수산기 사이에 약한 수소결합 (hydrogen bonding) 에 의해 붙잡혀 있는 것으로 판단되었다.
99 로 매우 높은 상관계수를 보였다. 따라서 용출액의 흡광도는 용출 경과시간에 따라 지수적으로 변화하는 것임을 알 수 있었으며, 이와 같은 사실은 시간이 경과함에 따라 나린진의 용출량이 지수적으로 포화된다는 것을 의미한다.
이와 같은 사실은 HPLC 결과, 즉 나린진이 첨가된 콘택트렌즈로부터 용출된 나린진이 나린진 표준용액에서의 값과 일치된다는 결과와 부합된다. 따라서 콘택트렌즈에 첨가한 나린진은 폴리머 합성과정에서 화학적인 변화는 없다는 것을 확인할 수 있었다. Fig.
8(a)에서는 HEMA의 구조에 포함되어 있는 -OH(3363 cm-1), -C=O(1719 cm-1) 등의 대표적인 작용기에 의한 피크를 관찰할 수 있었다. 또한, 0.05, 1, 그리고 5%의 나린진이 포함된 콘택트렌즈에 대한 IR spectrum에서는 콘택트렌즈 폴리머에 의한 피크뿐만 아니라 나린진 구조로부터 나타날 수 있는 대표적인 피크 (-0H: 3, 200~3, 500 cm-11, -C=O: 1, 710 cm-1, -C-O: 1, 300~1, 000 cm-1, aromatic group: 1, 650~1, 450 cm-1;1, 045~1, 078 cm-1; 878~748 cm-1) 를 관찰할 수 있었으며, HEMA 단량체와나린진 사이에 새로운 화학결합에 대한 정보는 발견할 수 없었다. 이와 같은 사실은 HPLC 결과, 즉 나린진이 첨가된 콘택트렌즈로부터 용출된 나린진이 나린진 표준용액에서의 값과 일치된다는 결과와 부합된다.
IR spectrum과 HPLC 결과로부터 콘택트렌즈 내에서 나린진은 반데르발스 (van der Waals) 인력이나 폴리머의 산소와 나린진의 수산기 사이에 약한 수소결합 (hydrogen bonding) 에 의해 붙잡혀 있는 것으로 판단되었다. 약 1개월 후에도 하루 동안 용출된 나린진의 농도가 약 10 ppm으로 나타나 일정기간 동안 항균력 유지가 필요한 소프트 콘택트렌즈의 제조에 나린진이 적합한 물질로 판단되었다.
용출액의 흡광도가 시간에 따라 꾸준히 증가되는 사실로부터 나린진의 용출은 단기간에 모두 이루어지는 것이 아니라 지속적으로 용출된다는 것을 알 수 있었으며, 그 기간은 최대 약 1개월 정도 유지되었다.
제조하였다. 이는 지금까지 기존의 콘택트렌즈 중합 방법인 용액중합이나 현탁중합방법 보다 순수한 고분자를 얻을 수 있으며 단위 부피당 생산 효율이 높고 중합체를 용이하게 회수할 수 있다는 장점13, 14 이외에 나린진과 같은 첨가물과 원치 않는 결합까지도 방지할 수 있을 것으로 판단된다.
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