[논문]제비꽃속(Viola) 식물에서 tryptophan과 tryptamine 공급이 멜라토닌 생성에 미치는 영향

김여재; 윤영하; 박웅준

doi:10.5352/jls.2011.21.2.328

제비꽃속(Viola) 식물에서 tryptophan과 tryptamine 공급이 멜라토닌 생성에 미치는 영향
Supply of Tryptophan and Tryptamine Influenced the Formation of Melatonin in Viola Plants 원문보기

생명과학회지 = Journal of life science, v.21 no.2 = no.130, 2011년, pp.328 - 333

김여재 (단국대학교 분자생물학과 & 단국대학교 나노센서바이오텍연구소) , 윤영하 (단국대학교 분자생물학과 & 단국대학교 나노센서바이오텍연구소) , 박웅준 (단국대학교 분자생물학과 & 단국대학교 나노센서바이오텍연구소)

초록
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동물호르몬으로 알려진 멜라토닌(melatonin)은 동물뿐 아니라 고등 식물을 포함한 다양한 생명체에 존재한다. 식물에서는 쌍떡잎 식물과 외떡잎 식물에 멜라토닌이 널리 존재하며 일부 약용 식물에는 다량으로 함유되어 있지만 아직 그 생합성 과정과 생리학적 기능은 확립되지 않았다. 본 연구에서는 reverse phase HPLC 분석을 통하여 이제까지 분석이 이루어지지 않았던 여러 제비꽃속(Viola) 식물들에 멜라토닌이 고르게 분포한다는 사실을 확인하였다. 그 다음 제비꽃속 식물들의 잎 절편을 배양하며 멜라토닌의 최초 전구체로 제안된 tryptophan (Trp)과 이의 탈카르복시화(decarboxylation) 중간산물인 tryptamine (TAM)을 공급하였다. 그 결과 Trp을 공급하면 멜라토닌 생성에 영향을 미치지 않았지만 TAM을 공급한 경우에는 멜라토닌의 함량이 증가하였다. TAM은 Trp에서 유래하므로 Trp-TAM 경로가 제비꽃속 식물에도 존재하는 것으로 판단되며, Trp 공급이 멜라토닌 함량에 영향을 미치지 않는 결과는 Trp을 TAM으로 전환하는 탈카르복시화 과정이 식물 멜라토닌 생합성 과정의 속도결정 단계일 것이라는 가설을 지지하는 것으로 사료된다.

Abstract ▼ AI-Helper

Melatonin has been known as an animal hormone. However, melatonin exists in diverse organisms including higher plants. The biosynthesis and physiological roles for melatonin in plants is still largely unknown, although both dicot and monocot plants have melatonin and some medicinal plants even contain large amounts of melatonin. In this study we detected melatonin in diverse Viola plants, in which melatonin had not been examined so far, by reverse phase HPLC analysis, demonstrating the wide existence of melatonin in the genus of Viola. We then fed tryptophan (Trp) and tryptamine (TAM) to the incubation medium for Viola leaf sections to test their effects on melatonin formation. Trp is also the hypothesized starting material of melatonin in plants, and TAM is the following intermediate produced by the decarboxylation of Trp. Trp feeding did not affect the contents of melatonin. In contrast, TAM feeding clearly increased the level of melatonin in Viola leaves. Because TAM is derived from Trp, we concluded that the Trp-TAM pathway exists in Viola plants as well. Ineffectiveness of Trp feeding to the change of melatonin contents supports the hypothesis that the decarboxylation step from Trp to TAM is the rate-limiting step in plant melatonin biosynthesis.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

인돌 화합물 계열인 멜라토닌은 옥신[16], indole glucosinolate 및 camalexin[15] 등의 생합성 경로와도 중간 산물 들을 공유하므로 Trp로부터 합성되는 물질들은 일종의 metabolic network을 형성하며 서로 균형을 이루고 있을 가능성이 큰 것으로 사료된다. 본 논문은 metabolic network의 평형 문제는 다루지 않고 melatonin의 관점에서 다루었으나 멜라토닌 생성의 중간산물들이 auxin 등 다른 물질의 합성에도 사용될 수 있다는 점을 밝혀두고자 한다.
본 연구에서는 이미 멜라토닌의 존재가 알려진 제비꽃(Viola mandshurica) 외의 다른 Viola 식물들에 멜라토닌이 존재하는지 확인하고, 전구체인 Trp과 TAM을 공급하여 그 멜라토닌이 식물에서 작용할 것으로 제안된 tryptophan decarboxylase 경로를 통하여 생성되는지 시험하고자 하였다.
시료로 사용한 식물은 잎의 형태 등을 근거로 제비꽃(Viola mandshurica)의 특징을 보이는 식물체를 채취하여 사용하였으나 근연종간의 자연적인 교배가 빈번하므로[14] 잡종일 가능성을 감안하여 Viola 식물로 통칭하였다. 비록 유전학적 배경은 사용된 시료간에 차이가 있을 수도 있지만 Fig. 2에서 확인한 바와 같이 Viola에서 멜라토닌은 광범위하게 존재하는 것으로 판단되므로 전구물질들을 공급하고 최종산물을 확인하고자 하는 본 실험의 목적에는 사용 가능한 것으로 판단하였다. 그에 따라 TAM을 공급하였을 때 Viola 식물의 잎에서 멜라토닌이 생성되는 것을 확인하였다(Fig.

제안 방법

멜라토닌 생합성의 최초 전구물질인 Trp과 tryptophan decarboxylase에 의하여 생성되는 바로 다음 단계의 중간대사 물질인 TAM[16]을 공급하고 이로부터 생성되는 멜라토닌을 HPLC-FL로 검출하였다(Fig. 4). 자생하는 Viola 식물의 잎을 완충용액에 띄우고 1 mM의 Trp 또는 TAM을 공급하고 멜라토닌이 생성될 것으로 예상되는 암조건에서 배양하였다.
Elution은 fluorescence detector를 이용하여 검출하였다(emission: 390 nm; excitation: 245 nm). 멜라토닌 전구체를 공급한 배양액에서 조직으로부터 유출된 멜라토닌을 검출한 실험에서는 메탄올 추출을 실시하지 않고 곧바로 H₂O₂와 CaCO₃를 가하여 화학적 변형을 가하는 단계부터 시료분석 과정을 진행하였다(Fig. 1B)
8 ml/min의 flow rate으로 isocratic elution 하였다(solution A: 10% methanol, solution B: acetonitrile; A:B=6:4). 용출되는 멜라토닌은 형광분석기(470, Waters, USA)를 이용하여 360 nm emission 을 측정하여 검출하였다(excitation: 275 nm)
이 시료에 3차 증류수를 가하여 최종 부피를 500 μl로 맞춘 후 12.5 μl 250 mM H2O2와 62.5 μl 2 M CaCO3를 가하고 30분간 100℃로 가열하여 멜라토닌을 N-[(6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl) methyl]acetamide(6-MOQMA)으로 산화시켰다[24].
추출물을 1 ml의 100% 메탄올에 녹여 그 중 200 μl를 pH 10 이상에서 에틸 아세테이트로 분획한 후 감압 건조시키고 20 μl의 메탄올에 녹여 전량 HPLC로 분석하였다(Fig. 1A).
화학적 변형을 통하여 생성된 멜라토닌의 fluorescent 유도체를 검출하는 방법[24]의 유용성을 검증하기 위하여 20 nmoles의 Trp, TAM 그리고 멜라토닌 표준 시료를 각각 변형시킨 뒤 전구체를 가하고 식물 추출물 처리과정과 동일한 과정을 거친 후 HPLC-FL(emission 390 nm, excitation 245 nm)로 검출하였다(Fig. 3). 그 결과 전구체로 공급하는 Trp 와 TAM은 elution profile에서 검출되지 않았으며 melatonin은 단일 peak으로 검출되었다.

대상 데이터

경기도 용인 지역에 자생하는 제비꽃속(Viola) 식물들의 잎을 채취하여 증류수에 세척하고 띄워 30분간 전배양한 후 정방형(8 mm×8 mm) 절편을 만들어 약 0.25 g씩 5 ml의 배양용액(5 mM potassium phosphate buffer, pH 6.8)에 띄웠다.
5 μl 2 M CaCO₃를 가하고 30분간 100℃로 가열하여 멜라토닌을 N-[(6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl) methyl]acetamide(6-MOQMA)으로 산화시켰다[24]. 에틸 아세테이트로 3회 분획하여 감압 건조시킨 후 10% 아세토니트릴에 녹여 HPLC 주입용 시료로 사용하였다. 화학적으로 변형된 멜라토닌은 sterol C18 column을 이용하여 1 ml/min의 flow rate으로 isocratic elution 하였다(A: 0.
학명이 확인된 제비꽃 속 식물들의 표준 추출물은 한국식물추출물은행(http://extract.pdrc.re.kr/extract/f.htm)으로부터 구입하여 사용하였다(Table 1). 추출물을 1 ml의 100% 메탄올에 녹여 그 중 200 μl를 pH 10 이상에서 에틸 아세테이트로 분획한 후 감압 건조시키고 20 μl의 메탄올에 녹여 전량 HPLC로 분석하였다(Fig.

성능/효과

3). 그 결과 전구체로 공급하는 Trp 와 TAM은 elution profile에서 검출되지 않았으며 melatonin은 단일 peak으로 검출되었다. 이로부터 본 분석방법은 고농도의 전구체를 공급하여도 이에 방해 받지 않고 산물인 멜라토닌을 검출하는데 유용한 것을 확인하였다.
2O-2Q). 그러므로 멜라토닌 peak의 크기보다는 분석에 사용된 모든 Viola 식물들의 추출물에서 멜라토닌 peak이 골고루 검출되었다는 사실이 더 중요한 것으로 사료된다. 이로부터 Viola 식물군에 따라서 함량의 차이는 있을 수 있지만 일반적으로 멜라토닌이 존재할 것이라는 추론이 가능하였다.
2에서 확인한 바와 같이 Viola에서 멜라토닌은 광범위하게 존재하는 것으로 판단되므로 전구물질들을 공급하고 최종산물을 확인하고자 하는 본 실험의 목적에는 사용 가능한 것으로 판단하였다. 그에 따라 TAM을 공급하였을 때 Viola 식물의 잎에서 멜라토닌이 생성되는 것을 확인하였다(Fig. 4C). 발견된 멜라토닌 신호는 동일한 화학적 변형을 가한 표준 멜라토닌 시료와 유사한 시간인 약 10분에 elution 되었으며, 표준 멜라토닌 시료를 식물체에서 분리한 시료에 첨가하여 HPLC로 분석하였을 때 해당되는 신호의 크기가 증가하는 것으로 멜라토닌이라는 것을 확인하였다(data not shown).
멜라토닌 생합성이 시작되는 최초 전구물질인 Trp을 공급하였을 때에는 부레옥잠(Eichhornia crassipes)에서의 연구 결과[23]와는 달리 Viola 식물 추출물 및 배양용액 모두에서 멜라토닌의 증가가 확인되지 않았다(Fig. 4B and 4E). 그 이유로는 외부에서 가해준 Trp이 단백질 합성에 사용되는 아미노산 pool로 유입되거나 중간 산물을 공유하는 다른 경로로 유입되어[3,5,16] 멜라토닌 합성 경로에서 사용되는 양이 적었을 가능성을 상정할 수 있을 것이다.
4C). 발견된 멜라토닌 신호는 동일한 화학적 변형을 가한 표준 멜라토닌 시료와 유사한 시간인 약 10분에 elution 되었으며, 표준 멜라토닌 시료를 식물체에서 분리한 시료에 첨가하여 HPLC로 분석하였을 때 해당되는 신호의 크기가 증가하는 것으로 멜라토닌이라는 것을 확인하였다(data not shown). 흥미롭게도 TAM을 공급한 Viola 식물의 추출물뿐 아니라 잎을 배양하였던 배양용액에서도 멜라토닌이 검출되었다(Fig.
4A) 이유는 외부에서 기질을 공급하고 실시하는 분석의 재료는 내생 멜라토닌이 검출될 수 있을 만큼 농축되지 않았기 때문에 내생 멜라토닌이 분석의 검출한계 이하로 존재하였기 때문이었다. 본 연구에서 TAM을 공급하였을 때 멜라토닌의 함량이 증가하는 결과는 tryptophan decarboxylase가 Trp을 TAM으로 전환하는 과정이 속도결정단계일 것이라는 가설을 지지하는 것으로 사료된다.
자생하는 Viola 식물의 잎을 완충용액에 띄우고 1 mM의 Trp 또는 TAM을 공급하고 멜라토닌이 생성될 것으로 예상되는 암조건에서 배양하였다. 시료로 사용한 식물은 잎의 형태 등을 근거로 제비꽃(Viola mandshurica)의 특징을 보이는 식물체를 채취하여 사용하였으나 근연종간의 자연적인 교배가 빈번하므로[14] 잡종일 가능성을 감안하여 Viola 식물로 통칭하였다. 비록 유전학적 배경은 사용된 시료간에 차이가 있을 수도 있지만 Fig.
이 결과는 Viola 잎에서 생성된 멜라토닌이 조직 밖으로 유출될 수 있다는 점을 보여준다. 신호의 elution time이 추출물의 경우와 약간 다르게 약 9분에 나타났으나 표준시료의 혼합 결과 멜라토닌 신호가 맞는 것으로 확인되었다(data not shown). 추출물과 배양용액 속에 포함된 서로 다른 물질들과의 상호작용 및 분석 시 전개용매의 증발 등이 elution time에 영향을 미쳤을 수 있지만 표준시료의 첨가로 신호의 정체성을 확인하였으므로 결과의 해석에는 이상이 없는 것으로 판단되었다.
그 결과 전구체로 공급하는 Trp 와 TAM은 elution profile에서 검출되지 않았으며 melatonin은 단일 peak으로 검출되었다. 이로부터 본 분석방법은 고농도의 전구체를 공급하여도 이에 방해 받지 않고 산물인 멜라토닌을 검출하는데 유용한 것을 확인하였다. 표준 시료의 peak 면적을 이용하면 생성되는 멜라토닌 양을 수치화 할 수는 있으나, internal standard가 아닌 external standard에 의한 수치에 의한 정량은 신뢰성이 떨어지므로 이후 과정에서는 멜라토닌의 검출 여부만을 주목하는 정성적인 논의로 제한하였다.
신호의 elution time이 추출물의 경우와 약간 다르게 약 9분에 나타났으나 표준시료의 혼합 결과 멜라토닌 신호가 맞는 것으로 확인되었다(data not shown). 추출물과 배양용액 속에 포함된 서로 다른 물질들과의 상호작용 및 분석 시 전개용매의 증발 등이 elution time에 영향을 미쳤을 수 있지만 표준시료의 첨가로 신호의 정체성을 확인하였으므로 결과의 해석에는 이상이 없는 것으로 판단되었다.
한국추출물은행에서 획득한 13종 18개 시료를 HPLC로 분석한 결과 남산제비꽃(Viola dissecta var. chaerophylloides), 태백제비꽃(V. albida), 잔털제비꽃(V. keiskei), 제비꽃(V. mandshurica), 왜제비꽃(V. japonica), 알록제비꽃(V. variegata), 우산제비꽃(V. woosanensis), 민둥뫼제비꽃(V. tokubuchiana var. takedana), 왕제비꽃(V. websteri), 졸방제비꽃(V. acuminata), 섬제비꽃(V. takeshimana), 낚시제비꽃(V. grypoceras), 콩제비꽃(V. verecunda)에서 멜라토닌이 검출되었다(Fig. 2). HPLC elution profile에서 태백제비꽃(V.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	멜라토닌은 무슨 기능을 담당하는가?	멜라토닌은 동물의 송과선(pineal gland)에서 분비되어 일주기 변화 중 밤 신호(night signal)에 의하여 생성되는 것으로 알려져 있으며[6], 이에 근거하여 불면증 치료에 사용 되고 있다[7]. 멜라토닌은 그 외에도 항산화 작용[20], 항암[22], 통증의 제어[1], 대사의 조절[13] 등 다양한 작용을 지니고 있는 것으로 알려져 있다. 척추동물에서 작용이 가장 널리 알려져 있기는 하지만, 멜라토닌은 송과선이 없는 무척추동물[26], 쌍편모류[18], 조류[8], 식물[5,25] 등 매우 다양한 생물군에서도 발견되므로 멜라토닌은 진화 초기부터 획득된 조절물질인 것으로 사료된다.
	멜라토닌이 진화 초기부터 획득된 조절물질이라고 알 수 있는 이유는 무엇인가?	멜라토닌은 그 외에도 항산화 작용[20], 항암[22], 통증의 제어[1], 대사의 조절[13] 등 다양한 작용을 지니고 있는 것으로 알려져 있다. 척추동물에서 작용이 가장 널리 알려져 있기는 하지만, 멜라토닌은 송과선이 없는 무척추동물[26], 쌍편모류[18], 조류[8], 식물[5,25] 등 매우 다양한 생물군에서도 발견되므로 멜라토닌은 진화 초기부터 획득된 조절물질인 것으로 사료된다. 식물에서 멜라토닌의 기능은 일주기 조절, 항산화 작용 등[16,19]일 것으로 예상하는 것이 일반적이다.
	식물에서 멜라토닌은 어떻게 합성되는가?	동물에서 멜라토닌은 L-tryptophan(Trp)에서 시작하여 5-hydroxytryptophan, serotonin, N-acetyl-5-hydroxytryptamine을 거쳐 합성되는 것으로 알려져 있다[4]. 그러나 식물에서는 tryptophan decarboxylase(TDC)에 의하여 Trp이 TAM으로 전환되고 이것이 다시 hydroxylation 되면서 serotonin으로 전환되는 경로가 함께 작용하거나 오히려 더 우세할 것으로 제안되었다[11,21]. 그러나 아직 식물에서 멜라토닌 생합성 경로가 완전히 증명되지는 못하였으며 제안된 생합성 경로를 지지하는 몇 건의 보고만이 있었을 뿐이다.

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