[논문]반응성 유화제를 이용한 피부용 수성 아크릴 점착제의 합성 및 특성

이상철; 정노희

doi:10.14478/ace.2019.1028

반응성 유화제를 이용한 피부용 수성 아크릴 점착제의 합성 및 특성
Synthesis of Water-based Acryl Pressure Sensitive Adhesive for Skin Using Reactive Emulsifier 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.30 no.3, 2019년, pp.352 - 357

이상철 (충북대학교 공과대학 공업화학과) , 정노희 (충북대학교 공과대학 공업화학과)

초록
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본 연구에서는 3-butenoic acid와 폴리옥시에틸렌(20) 스테아릴 에테르를 사용하여 비닐기를 가진 반응성 유화제를 합성하였다. 합성 반응성 유화제는 FT-IR 및 $^1H-NMR$에 의해 확인되었다. 또한, 아크릴계 점착제의 제조에서 합성된 반응성 유화제와 통상적으로 사용되는 비이온성 유화제를 사용하여 각각의 점착제의 특성을 비교하였다. 고형분 함량은 56.8~57.4%의 범위에서 측정되었다. 초기 접착의 경우, 반응성 유화제로 제조된 S20BA는 $^{\sharp}13$으로 측정되었다. 제조된 접착제의 박리강도는 $0.66{\sim}1.05kg_f$의 범위에서 측정되었고 S20BA를 사용한 경우 가장 높은 박리 강도가 측정되었다. 내열성 시험 결과, S20BA의 내열성이 $840^{\circ}C$로 가장 높았다. 피부용 접착제에 대한 응용성을 평가하기 위하여 pH는 중성 7로 측정되었으며, 일차 피부 자극 시험의 결과로 비자극성으로 측정되었다.

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, a reactive emulsifier with vinyl groups was synthesized by using 3-butenoic acid and polyoxyethylene(20) stearyl ether. The synthesized reactive emulsifier was confirmed by FT-IR and $^1H-NMR$. In addition, the reactive emulsifier synthesized in the preparation of aqueous acrylic pressure sensitive adhesives was used and the properties of the respective pressure sensitive adhesives were compared to those of using commonly used nonionic emulsifiers. The solid content was measured in the range of 56.8~57.4%. In the case of the initial adhesion, the S20BA made with a reactive emulsifier was measured as $^{\sharp}13$. Peel strengths of the prepared adhesives were measured in the range of $0.66{\sim}1.05kg_f$ and the highest peel strength was observed for S20BA. As a result of the heat resistance test, S20BA showed the highest as $840^{\circ}C$. In order to evaluate the applicability of adhesives for skin, the pH value was measured as 7, neutral and also it was found to be non-irritation from primary skin irritation test results.

주제어

표/그림 (15)

그림 Scheme 1. Synthesis of octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate.
그림 Figure 1. Synthetic process of octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate.
표 Table 1. Materials for the Synthesis of Reactive Emulsifier
표 Table 2. Materials for Preparation of PSA
그림 Figure 2. Flowchart for the preparation of water-based PSA.
그림 Figure 3. FT-IR spectra of the raw materials and synthesized emulsifier. (a) polyoxyethylene(20) stearyl ether, (b) 3-butenoic acid, (c) octadecyl-polyoxyethyleneglycol(20) 3-butenoate.
그림 Figure 4. ¹H-NMR chemical shift of octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate.
표 Table 3. FT-IR Spectra in Raw Materials and Synthesized Emulsifier
표 Table 4. Solid Contents of PSAs Prepared with Different Emulsifiers
표 Table 5. Initial Tackiness of PSAs Prepared with Different Emulsifiers
그림 Figure 5. Particle size distribution of prepared PSAs with different emulsifiers. S20BA : Octadecyl-polyethylenehlycol(20) 3-butenoate, S20 : Polyoxyethylene(20) stearyl ether, TX-100 : Polyoxyethyleneglycol octylphenyl ether, NFE40 : Alkyl (C₈~C₁₆) alcohol ethoxylate.
그림 Figure 6. Peel test of prepared PSAs with different emulsifiers. S20BA : Octadecyl-polyethylenehlycol(20) 3-butenoate, S20 : Polyoxyethylene(20) stearyl ether, TX-100 : Polyoxyethyleneglycol octylphenyl ether, NFE40 : Alkyl (C₈~C₁₆) alcohol ethoxylate.
표 Table 6. Viscosity and pH of PSAs Prepared with Different Emulsifiers
표 Table 7. Particle Size of PSAs Prepared with Different Emulsifiers
표 Table 8. Peel Strength of PSAs Prepared with Different Emulsifiers

AI 본문요약
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제안 방법

1. 반응성 유화제는 3-butenoic acid와 polyoxyethylene(20) stearyl ether를 이용하여 합성하였다. 구조는 FT-IR과 ¹H-NMR로 분석했으며,합성 수율은 85~90%의 고체의 형태를 얻었으며, 점착제는 고형분56.
건조 후 SUS 304로 된 너비 50 mm, 길이 125 mm인 시험판에 1 kg 고무롤러를 이용하여 5회 왕복 압착시켰다. 30 min 후인장력테스트기(Instron, Dacell Co.)를 이용하여 300 mm/min의 속도로 시험편 5매의 최대 점착력, 최소 점착력 및 박리강도를 측정하였다. 시험방법은 180° 박리시험법으로 진행하였고 5회 반복 측정하여 평균치를 구하였다.
4. 피부용 점착제로의 응용 적합성을 평가하기 위해 pH 측정과 1차 피부자극시험을 하였다. pH는 중성인 7로 측정되었고, 사람 피부에 직접 부착을 하여 테스트 한 1차 피부자극시험 결과도 무자극으로 판정되어 피부용 점착제로 적합함을 확인하였다.
Steel ball은 고탄소 크롬 베어링 강재로 지름이 1/32 inch에서부터 32/32 inch까지 범위의 것을 사용하였고, 제일 작은 볼에서부터 점차 큰 볼로 각 5회 측정하여 완전히 정지하고 5 s 이상 움직이지 않는 가장 큰 볼을 찾았다. 각 시료 5매의 최대값을 구해 초기접착력을 구하였다.
Steel ball은 고탄소 크롬 베어링 강재로 지름이 1/32 inch에서부터 32/32 inch까지 범위의 것을 사용하였고, 제일 작은 볼에서부터 점차 큰 볼로 각 5회 측정하여 완전히 정지하고 5 s 이상 움직이지 않는 가장 큰 볼을 찾았다. 각 시료 5매의 최대값을 구해 초기접착력을 구하였다.
건조한 시험편을 30° 각도로 경사판을 조절한 Ball-Tack 측정기(KPB-801)에 설치하여 측정하였다.
반응성 유화제는 3-butenoic acid와 polyoxyethylene(20) stearyl ether를 이용하여 합성하였다. 구조는 FT-IR과 ¹H-NMR로 분석했으며,합성 수율은 85~90%의 고체의 형태를 얻었으며, 점착제는 고형분56.8~57.4%로 합성하였다.
수성형 점착제 내의 수분을 제외한 고형분의 무게 측정은 시료 1 g을 알루미늄 접시에 소수점 이하 두 자리까지 무게를 측정 후, 열풍 순환식 건조기에서 105 ℃, 180 min 동안 건조시킨다. 그 후 무게를 다시 측정하여 각각의 알루미늄 접시의 무게를 뺀 수치를 건조된 무게 측정치를 건조 전 무게 측정치로 나누어 백분율(%)로 산출하였다.
기존의 수성 아크릴 점착제 제조 방법에 합성한 반응성 유화제를 첨가하여 유화중합을 진행하였다. 점착제의 고형분은 한국산업규격 KS M 3705 방법으로 측정하고 그 값을 Table 4에 나타내었다.
본 연구에서는 octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate 반응성 유화제를 합성하였다. 또한, 합성한 반응성 유화제를 이용하여 수성 아크릴 점착제를 제조하여 고형분, 평균 입자 크기, 초기점착력, 점착력 등과 같은 특성에 대해 검토한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다.
반응성 유화제에 대한 관능기 및 구조를 확인하기 위해 FT-IR (480plus, Jasco) 측정을 하였으며, 시료는 KBr 디스크로 제조하여 분석을 진행하였다. 반응성 유화제에 대한 분석은 ¹H-NMR (DPX-500, Bruker)을 이용하여 chemical shift를 측정하였으며, 용매로는 D₂O를 사용하였다.
반응성 유화제에 대한 관능기 및 구조를 확인하기 위해 FT-IR (480plus, Jasco) 측정을 하였으며, 시료는 KBr 디스크로 제조하여 분석을 진행하였다. 반응성 유화제에 대한 분석은 ¹H-NMR (DPX-500, Bruker)을 이용하여 chemical shift를 측정하였으며, 용매로는 D₂O를 사용하였다.
본 연구에서는 octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate 반응성 유화제를 합성하였다. 또한, 합성한 반응성 유화제를 이용하여 수성 아크릴 점착제를 제조하여 고형분, 평균 입자 크기, 초기점착력, 점착력 등과 같은 특성에 대해 검토한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다.
본 연구에서는 유화제로 널리 사용되는 polyoxyethylene(20) strearylether와 3-butenoic acid를 이용하여 반응성 유화제를 합성하였다. 합성한 화합물은 FT-IR과 ¹H-NMR 분석으로 구조를 확인하였다.
)를 사용하였다. 분석 샘플 제작은 50 mL 증류수에 0.1 g의 접착제를 희석한 후 평균값으로 입자크기를 측정하였다. 측정된 값의 정확도를 위해 각각 5회 이상 측정하여 평균값으로 나타내었다.
수성 아크릴 점착제의 점도와 pH를 점도계(Spindle RV No. 3. 10r/min, Brookfield)와 pH meter (Sartorius, Germany)를 사용하여 측정하였다. 점도의 경우 초기 점도와 제조 후 4 weeks 뒤의 점도 측정을 통해 안정성을 평가할 수 있으며, pH는 피부용 점착제로서의 사용을 위한 인체 적용 가능성을 평가하였다.
시험방법은 180° 박리시험법으로 진행하였고 5회 반복 측정하여 평균치를 구하였다.
교반 후 40 ℃ 이하로 냉각한 뒤 pH를 조절하기 위해 NH₄OH를 첨가하고 방부제 및 소포제를 투여하여 최종 수성 아크릴 점착제를 얻었다. 위의 동일한 방식으로 비이온성 유화제를 사용하여 제조하였고, 반응성 유화제인 octadecyl-polyethyleneglycol(20) 3-butenoate로 제조한 점착제는 S20BA, 비이온성 유화제인 polyoxyethylene(20)stearyl ether로 제조한 점착제는 S20, polyoxyethyleneglycol octylphenylether로 제조한 점착제는 TX-100, alkyl (C₈~C₁₆) alcohol ethoxylate로 제조한 점착제는 NFE40로 명명하였다.
유화제의 종류를 달리하여 만든 점착제의 초기점착력을 Table 5에나타내었다. 일반적으로 사용되는 유화제들과 본 연구에서 합성한 반응성 유화제를 각각 사용하여 제조한 점착제의 초기점착력을 ball-tack 시험을 통해 측정하였다.
10r/min, Brookfield)와 pH meter (Sartorius, Germany)를 사용하여 측정하였다. 점도의 경우 초기 점도와 제조 후 4 weeks 뒤의 점도 측정을 통해 안정성을 평가할 수 있으며, pH는 피부용 점착제로서의 사용을 위한 인체 적용 가능성을 평가하였다.
합성한 반응성 유화제와 기존에 사용되는 비이온성 유화제들을 각각 사용하여 수성형 점착제를 제조하였다. 제조한 점착제의 기본 물성인 고형분, 점도, 평균입자크기, 초기점착력, 점착력을 측정하여 반응성 유화제 합성 원료인 polyoxyethylene(20) stearyl ether 및 다른 비이온성 유화제보다 높은 물성을 갖는지에 대한 수성형 점착제의 성능을 평가하였다.
합성한 반응성 유화제의 합성결과로 수율은 85~90%이며, 상온에서 고체 상태로 얻어졌다. 최종 화합물에 대한 기기분석으로 FT-IR과 ¹H-NMR 스펙트럼을 이용하여 합성화합물의 구조를 확인하였다.
반응성 유화제 합성과 수성 점착제 제조에 사용한 시약은 별도의 정제 없이 사용하였다. 합성 및 제조를 위한 장치는 1,000 mL 용량의 4구 실린더형 플라스크, 적가깔때기, 환류냉각기, 온도계 및 질소 주입관 등으로 구성하였다.
합성한 화합물은 FT-IR과 ¹H-NMR 분석으로 구조를 확인하였다. 합성한 반응성 유화제와 기존에 사용되는 비이온성 유화제들을 각각 사용하여 수성형 점착제를 제조하였다. 제조한 점착제의 기본 물성인 고형분, 점도, 평균입자크기, 초기점착력, 점착력을 측정하여 반응성 유화제 합성 원료인 polyoxyethylene(20) stearyl ether 및 다른 비이온성 유화제보다 높은 물성을 갖는지에 대한 수성형 점착제의 성능을 평가하였다.
본 연구에서는 유화제로 널리 사용되는 polyoxyethylene(20) strearylether와 3-butenoic acid를 이용하여 반응성 유화제를 합성하였다. 합성한 화합물은 FT-IR과 ¹H-NMR 분석으로 구조를 확인하였다. 합성한 반응성 유화제와 기존에 사용되는 비이온성 유화제들을 각각 사용하여 수성형 점착제를 제조하였다.

대상 데이터

한국산업규격 KS A 1107에 의거하여 너비 및 길이가 각각 25 mm,250 mm인 각 시료별로 5개의 시편을 크라프트지를 사용하여 제작하였다. 시료를 50 µm의 두께로 일정하게 도포시킨 후 상온에서 24 h 건조하였다.

이론/모형

기존의 수성 아크릴 점착제 제조 방법에 합성한 반응성 유화제를 첨가하여 유화중합을 진행하였다. 점착제의 고형분은 한국산업규격 KS M 3705 방법으로 측정하고 그 값을 Table 4에 나타내었다. 반응성 유화제를 사용한 S20BA의 경우 이론 고형분인 57.
초기점착력을 확인하기 위해 한국산업규격 KS A 1107 시험 방법으로 시험하였다. 시험편은 그라프트지를 사용하여 너비 25 mm, 길이 300 mm로 절단하여 점착제의 종류별로 5개의 시험편에 50 µm의 두께로 도포시킨 뒤 건조기에서 10 min간 건조시킨다.
한국산업규격에 규정된 접착제의 일반 시험 방법인 KS M 3705 시험 방법으로 시험하였다. 수성형 점착제 내의 수분을 제외한 고형분의 무게 측정은 시료 1 g을 알루미늄 접시에 소수점 이하 두 자리까지 무게를 측정 후, 열풍 순환식 건조기에서 105 ℃, 180 min 동안 건조시킨다.

성능/효과

2. 초기 점착력은 다른 비이온성 유화제를 사용한 점착제와 비교할 때 초기 점착력이 동등 또는 우월하게 측정되어 끈적임이 강함을 확인하였다.
3. 제조한 점착제의 점착력, 내열도 시험 결과는 반응성 유화제인 S20BA가 박리강도 1.05 kg_f와 내열도 830 s로 측정되어 가장 높은 물성을 보여 S20보다 물성이 향상되었음을 알 수 있으며, 피부용 점착제로 사용되고 있는 용제형 점착제의 점착력이 평균 0.70 kg_f로 이보다 점착력이 좋은 것을 확인하였다.
점도의 경우 공정에서의 작업성에 영향을 미치며 대체적으로 고점도로 갈수록 작업성이 떨어진다. S20BA, S20과 NFE40의 경우 1,540~2,430 cps/25 ℃의 범위에서나타나 점도가 낮은 것을 확인하였으며, TX-100의 경우 17,320 cps/25℃로 다른 점착제들에 비해 높은 수치로 측정되었다.
7로 측정되었다. S20BA의 경우 반응성 유화제를 합성하기 위해 사용된 S20의 초기점착력보다 향상된 초기점착력을 나타낸 것을 확인하였으며, 이는 합성된 점착제 간의 젖음의 차이로 S20BA가 S20보다 젖음이 커서 접촉시간이 증가하고 접촉면적이 확대되어 초기 점착력이 크게 나옴을 알 수 있다.
피부용 점착제로의 응용 적합성을 평가하기 위해 pH 측정과 1차 피부자극시험을 하였다. pH는 중성인 7로 측정되었고, 사람 피부에 직접 부착을 하여 테스트 한 1차 피부자극시험 결과도 무자극으로 판정되어 피부용 점착제로 적합함을 확인하였다.
66 kg_f로 가장 낮은 접착강도를 갖는 것으로 측정되었다. 반응성 유화제로 제조한 점착제 S20BA의 경우 최대 접착강도 1.30 kg_f, 최소 접착강도 0.80 kg_f, 박리강도 1.05 kg_f로 가장 높은 접착력을 갖으며, S20보다 향상된 접착강도를 갖는 것을 확인하였다. 이 결과로 보아 반응성 유화제가 단량체의 기능을 수행하여 점착력의 증가로 나타남을 알 수 있다.
점착제의 고형분은 한국산업규격 KS M 3705 방법으로 측정하고 그 값을 Table 4에 나타내었다. 반응성 유화제를 사용한 S20BA의 경우 이론 고형분인 57.0%가 나왔으며,다른 유화제를 사용한 점착제들의 경우 56.8~57.4%의 범위 내의 고형분 농도를 갖는 것으로 측정되어 이는 98% 이상의 전환율을 갖는 것으로 확인하였다.
비이온성 유화제를 사용한 점착제 S20의 경우 최대 접착강도 1.16kg_f, 최소 접착강도 0.68 kg_f, 박리강도 0.92 kg_f로 측정되었으며, TX-100의 경우 최대 접착강도 1.01 kg_f, 최소 접착강도 0.56 kg_f, 박리강도 0.77 kg_f로 측정되었으며, NFE40의 경우 최대 접착강도 0.88 kg_f, 최소 접착강도 0.43 kg_f, 박리강도 0.66 kg_f로 가장 낮은 접착강도를 갖는 것으로 측정되었다. 반응성 유화제로 제조한 점착제 S20BA의 경우 최대 접착강도 1.
05 kg_f로 가장 높은 접착력을 갖으며, S20보다 향상된 접착강도를 갖는 것을 확인하였다. 이 결과로 보아 반응성 유화제가 단량체의 기능을 수행하여 점착력의 증가로 나타남을 알 수 있다.
26 ppm으로 나타났다. 이와 같이 FT-IR와 ¹H-NMR기기 분석을 통하여 목적한 반응성 유화제가 합성되었음을 확인하였다.
평균입도분포는 S20BA의 경우 210 nm, S20의 경우 190 nm, NFE40의 경우 207 nm로 비슷한 평균입도사이즈를 갖는 것을 확인하였다. TX-100의 경우 955 nm로 높은 평균입도사이즈를 갖는 것을 확인하였는데, 이는 III-2-3에서 측정한 점도가 TX-100이 다른 점착제보다 높은 값을 나타낸 원인으로 유화 중합은 미립자 중합체의 분산체이므로 입자의 밀도 분포가 높아져서 점도가 높게 나타남을 알 수 있다
합성에 사용한 원료 polyethylene(20) stearyl ether와 합성한 반응성 유화제의 피크를 비교하였을 때, 원료에는 없는 이중결합 C=C 피크가생긴 것을 확인하였다. 또한, 원료 피크 3,300 cm^-1에 나타나는 -OH피크가 사라진 것을 확인하였다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	점착제의 특징은?	점착제(pressure sensitive adhesive, PSA)는 물, 용매, 빛, 열 등을 사용하지 않고 지압과 같은 극히 작은 압력으로 다른 물체의 표면에 접착이 가능하고, 이것을 다시 떼어낼 때 피착물을 오염시키지 않고 쉽게 떨어지는 특징을 가지며 감압 접착제라고도 한다[1-3]. 점착제는 제조 방법에 따라 용제형, 수성형, 무용제형으로 나눠지며, 용제형은 고무계, 아크릴계 및 실리콘계 점착제가 있으며 톨루엔, 벤젠 등과 같은 휘발성 유기화합물(VOCs)을 용매로 사용하여 제조되고, 수성형 점착제는 아크릴계와 고무계 점착제가 대표적이고 물을 용매로 사용하여 환경 친화적이지만 내수성 및 접착력 등이 용제형에 비해 떨어지는 단점을 가지고 있다.
	점착제는 제조방법에 따라 어떻게 나뉘는가?	점착제(pressure sensitive adhesive, PSA)는 물, 용매, 빛, 열 등을 사용하지 않고 지압과 같은 극히 작은 압력으로 다른 물체의 표면에 접착이 가능하고, 이것을 다시 떼어낼 때 피착물을 오염시키지 않고 쉽게 떨어지는 특징을 가지며 감압 접착제라고도 한다[1-3]. 점착제는 제조 방법에 따라 용제형, 수성형, 무용제형으로 나눠지며, 용제형은 고무계, 아크릴계 및 실리콘계 점착제가 있으며 톨루엔, 벤젠 등과 같은 휘발성 유기화합물(VOCs)을 용매로 사용하여 제조되고, 수성형 점착제는 아크릴계와 고무계 점착제가 대표적이고 물을 용매로 사용하여 환경 친화적이지만 내수성 및 접착력 등이 용제형에 비해 떨어지는 단점을 가지고 있다. 무용제형은 Hotmelt형 점착제가 대부분을 차지한다[4,5].
	용제형 점착제로 어떤 것들이 있는가?	점착제(pressure sensitive adhesive, PSA)는 물, 용매, 빛, 열 등을 사용하지 않고 지압과 같은 극히 작은 압력으로 다른 물체의 표면에 접착이 가능하고, 이것을 다시 떼어낼 때 피착물을 오염시키지 않고 쉽게 떨어지는 특징을 가지며 감압 접착제라고도 한다[1-3]. 점착제는 제조 방법에 따라 용제형, 수성형, 무용제형으로 나눠지며, 용제형은 고무계, 아크릴계 및 실리콘계 점착제가 있으며 톨루엔, 벤젠 등과 같은 휘발성 유기화합물(VOCs)을 용매로 사용하여 제조되고, 수성형 점착제는 아크릴계와 고무계 점착제가 대표적이고 물을 용매로 사용하여 환경 친화적이지만 내수성 및 접착력 등이 용제형에 비해 떨어지는 단점을 가지고 있다. 무용제형은 Hotmelt형 점착제가 대부분을 차지한다[4,5].

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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