[국내논문]전기 자동차용 폴리올 에스테르계 냉동기유의 R-1234yf 냉매와의 적합성 연구 Study on Chemical Stabilities with R-1234yf Refrigerant of Polyol Ester Refrigerant Oil for Electric Vehicles원문보기
Global warming has led to an increase in demand of eco-friendly vehicles, such as electric cars, for reducing greenhouse gas emissions, and especially, regulating carbon dioxide generation. In addition, electric vehicles are equipped with an electric drive-type hermetic scroll compressor and a refri...
Global warming has led to an increase in demand of eco-friendly vehicles, such as electric cars, for reducing greenhouse gas emissions, and especially, regulating carbon dioxide generation. In addition, electric vehicles are equipped with an electric drive-type hermetic scroll compressor and a refrigerant, which exhibit current and future trends of using environmentally friendly refrigerants, including R-1234yf. In this study, polyol ester-based refrigeration oils are prepared via condensation esterification of polyol and fatty acids. The oils can be combined with R-1234yf refrigerant for applications in air conditioning and cooling systems of electric vehicles. The structure of synthetic polyol esters is confirmed via 1H-NMR and FT-IR spectrum analysis, and the composition of the polyol ester is analyzed via gas chromatogram analysis. Furthermore, kinematic viscosity, viscosity index, total acid value, pour point, and color are analyzed as fundamental physical properties of the synthetic polyol esters. The compatibility and chemical stability of the synthetic polyol ester combined with the R-1234yf refrigerant are obtained via high temperature and high pressure oil-resistant refrigerant tests. The changes in the oil color and catalyst activity are observed before and after the experiment to determine whether it is suitable as a refrigerator oil.
Global warming has led to an increase in demand of eco-friendly vehicles, such as electric cars, for reducing greenhouse gas emissions, and especially, regulating carbon dioxide generation. In addition, electric vehicles are equipped with an electric drive-type hermetic scroll compressor and a refrigerant, which exhibit current and future trends of using environmentally friendly refrigerants, including R-1234yf. In this study, polyol ester-based refrigeration oils are prepared via condensation esterification of polyol and fatty acids. The oils can be combined with R-1234yf refrigerant for applications in air conditioning and cooling systems of electric vehicles. The structure of synthetic polyol esters is confirmed via 1H-NMR and FT-IR spectrum analysis, and the composition of the polyol ester is analyzed via gas chromatogram analysis. Furthermore, kinematic viscosity, viscosity index, total acid value, pour point, and color are analyzed as fundamental physical properties of the synthetic polyol esters. The compatibility and chemical stability of the synthetic polyol ester combined with the R-1234yf refrigerant are obtained via high temperature and high pressure oil-resistant refrigerant tests. The changes in the oil color and catalyst activity are observed before and after the experiment to determine whether it is suitable as a refrigerator oil.
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문제 정의
폴리올에스테르 합성에서 중요한 점은 폴리올에 함유되어있는 수산화 그룹(-OH)을 얼마나 최소화할 수 있느냐 하는 점이다. 본 연구에서는 수산화 그룹의 함유 정도를 나타내는 지표인 OHV값을 1 mgKOH/g 이하로 유지하여 부분적으로 치환된 폴리올에스테르의 함량을 최소화하기 위하여 폴리올 대비 지방산의 몰비를 2배로 하여 축합 에스테르화 반응을 진행하였다. GC 크로마토그램 분석을 행하여 합성된 POE의 전환율과 조성을 분석하였다.
제안 방법
대표적으로 POEdi40-64의 합성과정은 다음과 같다. Dean-Stark, 콘덴서, 온도조절기 및 질소 주입기를장착한 500 ml 둥근 플라스크에 Acid-A 222 g (1.54 mol)과 Acid-B 161.4 g (1.02 mol)을 각각 넣고 교반하면서 PE 27.2 g (0.2 mol) 및 DiPE 20.3 g (0.08 mol)을 가하여 반응물의 온도를 220oC로 천천히 승온하여 약 1시간 반응하였다. 이후 반응물을 240oC로 승온하여 축합반응을 진행하였으며 생성되는 물의 양을 체크하며 반응을 종결하였다.
GC 크로마토그램 분석을 통하여 미반응 폴리올 및 부분적으로 반응된 POEs의 조성을 최소화하여 반응된 POEs의 미반응 지방산을 박막증류로 제거한 후, 최종 다양한 구조를 갖는 POEs를 합성하였다. POE의 구조분석은 1H-NMR (Fig.
본 연구에서는 수산화 그룹의 함유 정도를 나타내는 지표인 OHV값을 1 mgKOH/g 이하로 유지하여 부분적으로 치환된 폴리올에스테르의 함량을 최소화하기 위하여 폴리올 대비 지방산의 몰비를 2배로 하여 축합 에스테르화 반응을 진행하였다. GC 크로마토그램 분석을 행하여 합성된 POE의 전환율과 조성을 분석하였다. 합성된 POEs는 두 종류의 지방산을 사용하여 합성하였기 때문에 폴리올로 PE 단독으로 합성한 POEs (POE-37, POE-55, POE-64, 및 POE-73)의 경우, 분석시간 19~21 min에서 총 5개의 피크가 나타남을 확인하였다.
3에서 18 min 대와 24 min 대에 나타난 작은 피크는 지방산이 충분하게 반응하지 않아 PE나 DiPE에 소량의 -OH기가 남아있는미반응 POEs의 피크들이다. GC 크로마토그램으로 분석한 결과를 바탕으로 미반응의 피크와 합성된 PE-ester및 DIPE-ester의 피크로 전환율을 구하였으며 결과를Table 1에 나타내었다. Table 1에서 보는 바와 같이, POE 전환율은 94.
GC 크로마토그램 분석을 통하여 미반응 폴리올 및 부분적으로 반응된 POEs의 조성을 최소화하여 반응된 POEs의 미반응 지방산을 박막증류로 제거한 후, 최종 다양한 구조를 갖는 POEs를 합성하였다. POE의 구조분석은 1H-NMR (Fig. 3) 및 FT-IR 스펙트럼 (Fig. 4)분석을 통하여 확인하였다. 폴리올인 PE (A) 및 DiPE (B)의 경우에는 CDCl3에 용해되지 않아 D2O에 용해시켜 분석하였고 지방산 Acid-A (C), Acid-B (D) 및PODdi30-64 (E)는 CDCl3에 용해시켜 분석하였다.
R-1234yf 친환경 냉매가 적용되는 전기자동차용 컴프레서에 친화력이 우수한 폴리올에스테르계 냉동기유를 폴리올과 지방산의 무용매 및 무촉매 하에서 축합에스테르화 공정을 행하여 합성하였다. 폴리올로 PE와DiPE를 적절히 혼용함으로써 다양한 동점도를 갖는POEs 냉동기유를 합성하였고 측쇄에 치환기를 갖는 2종의 지방산을 혼용하여 합성함으로써 점도지수 및 유동점을 향상한 폴리올에스테르를 합성할 수 있었다.
본 연구에서는 전기자동차용 냉동공조시스템에 사용되는 R-1234yf 냉매와 친화력이 우수한 POE계 냉동기유를 무용매 및 무촉매하에서 폴리올과 지방산의 축합에스테르화 반응을 통하여 합성하였다. 또한, 합성한 POE 냉동기유와 R-1234yf 냉매의 화학적 안정성 및 촉매 적합성을 Sealed Tube Autoclave Test를 행하여 평가하였다.
본 연구에서는 냉동기유로 적합한 다양한 동점도를 갖는 POE를 합성하기 위하여 폴리올은 PE 단독 혹은 PE와 DiPE의 혼합물과 지방산으로는 acid-A (α-branced)와 acid-B (α-branced free)의 혼합물(3:7, 5:5, 6:4, 7:3)을 사용하여 합성하였다.
본 연구에서는 전기자동차용 냉동공조시스템에 사용되는 R-1234yf 냉매와 친화력이 우수한 POE계 냉동기유를 무용매 및 무촉매하에서 폴리올과 지방산의 축합에스테르화 반응을 통하여 합성하였다. 또한, 합성한 POE 냉동기유와 R-1234yf 냉매의 화학적 안정성 및 촉매 적합성을 Sealed Tube Autoclave Test를 행하여 평가하였다.
이 상태에서 Glass tube의 입구를 열을 가해 봉합한 후 Autocalve에 넣고 175oC,14일 동안 저장하였다. 시험이 종료된 후 Glass tube를 꺼내어 촉매의 변화, 오일의 색상 및 슬러지 검출 여부를 확인하여 평가하였다.
이는 ASTM D5974-15를 참고하여 실시하였다[22]. 정제과정을 통해 합성한 POE의 구조는 FT-IR (Agilent, Bio-RAD FTS165) 및 NMR(Bruker, DPX-400) 스펙트럼 분석을 통해 확인하였다. 전산가(TAN)와 수산화기가(OHV) (Metrohm, 888Titrando)는 각각ASTM D664-04와 ASTM E1899-08의 방법에 따라 측정하였고[23], 동점도 (Herzog, HVM472)의 경우 ASTM D445 방법에 따라 40oC 및 100oC의 동점도와 점도지수(VI)를 측정하였다[24].
합성 직후의 POE는 과량의 미반응 지방산을 함유하고 있다. 지방산으로 인한Active hydrogen을 trimethylsilyl group으로 전환시키기 위해 silyation을 실시하여 GC분석하였다. silyation방법은 Hexamethyldisilazne(HMDS)와 Trimethylchlorosilane(TMCS) 그리고 Pyridine을 3 : 1 : 9의 부피 비로 혼합하여 측정하고자 하는 POE를 소량 용해시킨 후 몇 초간 흔들어주면 반응이 완료된다[20,21].
R-1234yf 친환경 냉매가 적용되는 전기자동차용 컴프레서에 친화력이 우수한 폴리올에스테르계 냉동기유를 폴리올과 지방산의 무용매 및 무촉매 하에서 축합에스테르화 공정을 행하여 합성하였다. 폴리올로 PE와DiPE를 적절히 혼용함으로써 다양한 동점도를 갖는POEs 냉동기유를 합성하였고 측쇄에 치환기를 갖는 2종의 지방산을 혼용하여 합성함으로써 점도지수 및 유동점을 향상한 폴리올에스테르를 합성할 수 있었다. 합성결과, 전환수율 95% 이상, 폴리올에스테르 오일의 OHV 0.
8%)을 마찬가지로 정제없이 사용하였다. 폴리올에스테르(POE)의 반응정도 및 조성분석은 GC(Agilent, G3440A, DB-1HT column, 60~350oC, 12oC/min)분석을 통해 확인하였다. 합성 직후의 POE는 과량의 미반응 지방산을 함유하고 있다.
4)분석을 통하여 확인하였다. 폴리올인 PE (A) 및 DiPE (B)의 경우에는 CDCl3에 용해되지 않아 D2O에 용해시켜 분석하였고 지방산 Acid-A (C), Acid-B (D) 및PODdi30-64 (E)는 CDCl3에 용해시켜 분석하였다. PE(A)는 하이드록시기 옆의 proton(a)가 δ = 3.
합성한 POE를 냉동공조기에 적용하기 위해서 ASHRAEStandard 97-2007 방법을 사용하여 HFO계 R-1234yf냉매에 대한 합성 POE의 상용성 및 화학적 안정성 평가를 Fig. 1에서와 같이 Sealed Glass Tube AutoclaveTest로 평가하였다[27]. 평가방법을 설명하면 다음과 같다.
대상 데이터
폴리올은 Pentaerythritol (PE)(Aldrich, 98%)과 Dipentaerythritol (DiPE)(Aldrich, technical grade)을 정제없이 사용하였고 지방산은 acid-A (α-branched) (TCI, 99%)와 acid-B (α-branched free)(TCI, 98%)를 정제 없이 사용하였다. GC분석에서 사용한 시약은 Hexamethyldisilazane, (HMDS) (Aldrich, 99.0%)와 Trimethylchlorosilane (TMCS) (Aldrich, 99.0%) 그리고 Pyridine(Aldrich, 99.8%)을 마찬가지로 정제없이 사용하였다. 폴리올에스테르(POE)의 반응정도 및 조성분석은 GC(Agilent, G3440A, DB-1HT column, 60~350oC, 12oC/min)분석을 통해 확인하였다.
또한 유동점 (PP)(ILS, MPP5Gs, cooling per −2.5oC)은 ASTMD97에 따라[25], POE의 색상은 ASTM D1500에 따라 관찰하였다[26].
silyation방법은 Hexamethyldisilazne(HMDS)와 Trimethylchlorosilane(TMCS) 그리고 Pyridine을 3 : 1 : 9의 부피 비로 혼합하여 측정하고자 하는 POE를 소량 용해시킨 후 몇 초간 흔들어주면 반응이 완료된다[20,21]. 이는 ASTM D5974-15를 참고하여 실시하였다[22]. 정제과정을 통해 합성한 POE의 구조는 FT-IR (Agilent, Bio-RAD FTS165) 및 NMR(Bruker, DPX-400) 스펙트럼 분석을 통해 확인하였다.
정제과정을 통해 합성한 POE의 구조는 FT-IR (Agilent, Bio-RAD FTS165) 및 NMR(Bruker, DPX-400) 스펙트럼 분석을 통해 확인하였다. 전산가(TAN)와 수산화기가(OHV) (Metrohm, 888Titrando)는 각각ASTM D664-04와 ASTM E1899-08의 방법에 따라 측정하였고[23], 동점도 (Herzog, HVM472)의 경우 ASTM D445 방법에 따라 40oC 및 100oC의 동점도와 점도지수(VI)를 측정하였다[24]. 또한 유동점 (PP)(ILS, MPP5Gs, cooling per −2.
성능/효과
Fig. 4의 FT-IR 스펙트럼에서 부는 바와 같이, 폴리올인 PE (A) 및 DiPE (B)의 경우 하이드록시기에 기인한 넓고 큰 peak가 3400 - 3500 cm-1대에 각각 나타나있고 Acid-A (C)에서는 지방산의 카르복실기에 기인한peak가 1700 cm-1 대에 나타났는데 합성 후 POEdi30-64 (D)를 보면 폴리올에서 나타난 하이드록시기와 지방산에서 카르복실기의 peak가 모두 사라지고 기존에 약하게 나타났던 2960 cm-1의 C-H의 peak가 합성 후 강하게 나타나면서 동시에 에스터에 기인한 1744 cm-1의 peak가 강하게 나타남을 확인하여 원하는 구조의POEdi30-64가 합성되었음을 확인하였다.
GC 크로마토그램으로 분석한 결과를 바탕으로 미반응의 피크와 합성된 PE-ester및 DIPE-ester의 피크로 전환율을 구하였으며 결과를Table 1에 나타내었다. Table 1에서 보는 바와 같이, POE 전환율은 94.7~99.4%이었으며 지방산의 몰수를 동일하게 사용하여 합성한 POE-55 폴리올에스테르의 경우, PE-esters 중에 PE-ester (2:2)의 area%가 가장 높은 것으로 확인되었지만 Acid-A 단위체만 포함하는 PE-ester (4:0)과 acid-B 단위체만 포함하는 PE-ester(0:4)를 비교해보면 Acid-A가 Acid-B보다 더 많은 비율로 합성에 참여했음에도 불구하고 합성 후 Acid-B가 결합된 PE-ester (0:4)조성의 area%가 3배 가까이 더 큰것을 알 수 있었다. 마찬가지로 PE-ester (3:1)과 PEester (1:3)을 비교해도 비슷한 경향을 나타내었다.
Table 2에 나타낸 유동점 결과를 보면 대체적으로 −37.5oC에서−45oC 사이의 결과를 확인하였는데 POE(-xy)에서 AcidA의 비율이 증가할수록 저온 유동성이 강하되는 것이 확연하게 관찰되었다.
이후 반응물을 240oC로 승온하여 축합반응을 진행하였으며 생성되는 물의 양을 체크하며 반응을 종결하였다. 반응 후, 반응물을 상온으로 냉각하여 박막증류 (증류조건: 진공압력 80~120 mTorr, 외부 자켓온도 150oC, 교반속도 160 rpm, POE 주입속도 200 ml/h)를 행하여 과량으로 사용된 지방산을 제거한 후, 옅은노란색의 폴리올 에스테르(POEdi40-64) 216 g을 얻었다(전환율 99%).
POE의 경우 자동차 및 산업용 유압유체에 적용하기 유리한 점도 조건을 가지고 있다. 본 연구에서 합성한 POE의 동점도를 측정한 결과, POE(-xy)오일의 40oC 동점도는 55.56~88.48 cSt 값을 나타내었으며 acid-A의 비율이 증가할수록 점도가 낮아지고 acid-B가 증가할수록 점도가 증가하였으며 점도지수는 Acid-A의 비율이 증가할수록 증가하였다. 한편, DiPE가 포함된 POEdi(n-xy) 오일의 40oC 동점도는 72.
합성한 총 6종의 POEs를 사용하여 Sealed tube에R-1234yf 냉매와의 적합성 시험을 실시하여 그 결과를 Table 3에 나타내었다. 시험 후, 6종 POEs 오일 모두열화로 인해 오일의 색상이 옆은 노랑색으로 변하였지만, 침전되는 다른 슬러지가 생기지 않았고 투명한 상태를 나타내어 R-1234yf 냉매와 적합함을 확인하였다. 금속 촉매 안정성 평가의 경우, Al 및 Cu 금속 촉매는 시험 전과 후 색상변화는 물론 부식되지 않았으나 Fe 금속의 경우 시험 후에 색상의 변화가 관찰되었으나 부식이 되지는 않았다.
이렇게 (A)~(D)까지 4종의 반응물이 합성되어 최종적으로 POEdi30-40(E)이 되어 PE-esters의 9번 protons이 δ = 3.5ppm에서δ = 4.3 ppm으로 peak가 이동되어 나타났고 (DiPE의 a피크도 함께 이동되어 검출), DiPE의 [-O-]의 양쪽 4개의 protons역시 합성 전 peak (δ = 3.26 ppm)에서 δ =3.42 ppm으로 이동하여 기존 합성 전의 peak보다 넓게 확인되었다.
Acid-B (C)의 peaks3, 2번의 peaks와 Acid-A (D)의 7번 peak가 POEdi30-64 (E)에서 그대로 검출된 것이다. 이상의 결과로부터 원하는 구조의 POEdi30-64가 합성되었다고 판단하였다.
이상의 연구결과로 전기자동차에 사용되는 R-1234yf냉매와 친화력이 우수한 폴리올에스테르계 냉동기유를 국내 기술로 개발함으로써 전량 수입에 의존하고 있는POEs 냉동기유의 기술 자립화를 이룰 수 있는 토대를 마련하였다.
합성된 POEs는 두 종류의 지방산을 사용하여 합성하였기 때문에 폴리올로 PE 단독으로 합성한 POEs (POE-37, POE-55, POE-64, 및 POE-73)의 경우, 분석시간 19~21 min에서 총 5개의 피크가 나타남을 확인하였다. 폴리올로 PE와 DiPE를 혼합하여 합성한POEs (POEdi10-64 및 POEdi30-64)의 경우는 19~21min에서 총 5개의 피크가 나타나고 24.4~26.5 min에서7개의 피크가 나타남을 확인하였다. Fig.
5로 가장 높게 나왔다. 하지만 DiPE를 혼용하니 POEdi10-64에서 L1.5로, POEdi30-64에서 L1.0으로 낮아짐을 확인하였다.
48 cSt 값을 나타내었으며 acid-A의 비율이 증가할수록 점도가 낮아지고 acid-B가 증가할수록 점도가 증가하였으며 점도지수는 Acid-A의 비율이 증가할수록 증가하였다. 한편, DiPE가 포함된 POEdi(n-xy) 오일의 40oC 동점도는 72.63~84.17 cSt의 값을 나타내어 DiPE의 함량이 증가할수록 점도가 높아졌고 동시에 점도지수까지 높아짐을 확인하였다. 점도지수는 온도에 따른 오일의 점도변화의 정도를 나타내는 지수인데 온도변화에 민감한 오일의 경우 점도지수가 낮고 그렇지 않는 오일의 경우 점도지수가 높다.
열 안정성의 경우 TGA를 이용하여 Td5% (샘플 중량이 5% 감소하였을 때의 온도)를 확인하였는데 PE-esters로만 이루어진 POE(-xy)는 261~266oC 범위로 Acid-A와 Acid-B의 함량에 따라 열 안정성은 큰 차이가 나지 않는 것으로 판단된다. 한편, PE와 DiPE를 혼합하여 합성한 POEdi(n-xy)에서는 DiPE의 함량이 높을수록 열 안정성이 높아짐을 알 수 있었다. 이 결과는 분자량이 높을수록 열 안정성이 높아 지는 전형적인 결과를 보여주었다[31].
합성결과, 전환수율 95% 이상, 폴리올에스테르 오일의 OHV 0.31~0.69 mgKOH/g, TAN 0.076~1.041 mgKOH/g,40oC KV 55.56~88.48 cSt (VI 90), 유동점 −37.5~−45oC를 나타내었다.
GC 크로마토그램 분석을 행하여 합성된 POE의 전환율과 조성을 분석하였다. 합성된 POEs는 두 종류의 지방산을 사용하여 합성하였기 때문에 폴리올로 PE 단독으로 합성한 POEs (POE-37, POE-55, POE-64, 및 POE-73)의 경우, 분석시간 19~21 min에서 총 5개의 피크가 나타남을 확인하였다. 폴리올로 PE와 DiPE를 혼합하여 합성한POEs (POEdi10-64 및 POEdi30-64)의 경우는 19~21min에서 총 5개의 피크가 나타나고 24.
5~−45oC를 나타내었다. 합성한 POEs와 R-1234yf 냉매와의 Sealed tube autoclave test 결과, 합성한 POEs 오일 모두 시험 후 열화로 인해 오일의 색상이 옆은 노랑색으로 변하였지만, 침전되는 다른 슬러지가 생기지 않았고 투명한 상태를 나타내어 R-1234yf 냉매와 적합함을 확인하였다. 금속 촉매의 안정성은 Al 및 Cu 금속 촉매는 시험 전과 후 색상변화는 물론 부식되지 않았으나, Fe 금속의 경우 시험 후에 색상의 변화가 관찰되었으나 부식이 되지는 않았다.
후속연구
이때 POE의 에스터 그룹의 수에 따라 점도가 증가하며, Dipentaerythritol(DiPE)과 Tripentaery-thritol(TriPE)로 POE를 합성했을 때, 보다 높은 점도의 POE를 얻을 수 있다[16-19]. 향후, 전기 자동차 생산량이 증가한다면 POE계 냉동기유의 사용량도 함께 증가할 것으로 예상되며 그렇기 때문에 물리적이나 화학적으로 성능이 더 우수한 POE를 얻기 위해 지속적으로 연구가 필요할 것이다. 특히 냉동기유는 고온, 저온에서 모든 화학적 반응에 강해야 한다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
폴리올에스테르 합성에서 중요한 점은?
폴리올에스테르 합성에서 중요한 점은 폴리올에 함유되어있는 수산화 그룹(-OH)을 얼마나 최소화할 수 있느냐 하는 점이다. 본 연구에서는 수산화 그룹의 함유 정도를 나타내는 지표인 OHV값을 1 mgKOH/g 이하로 유지하여 부분적으로 치환된 폴리올에스테르의 함량을 최소화하기 위하여 폴리올 대비 지방산의 몰비를 2배로 하여 축합 에스테르화 반응을 진행하였다.
POE계 냉동기유의 장점은?
많은 연구에서 PAG는 POE에 비해 수분 흡수성이 높아 전기 자동차에 적용 시 수분으로 인해 누전될 위험성이 있다. 또한 POE계 냉동기유는 비교적 흡수성이 낮고 열 안정성과 전기 절연성이 높다[11]. 이러한 이유로 많은 산업에서 윤활유로서 사용되고 있으며[12-15], 그중 전기 자동차용 냉동공조시스템에는 PAG계 대신항 흡수성 POE계 냉동기유를 사용하려 하는 추세이다.
합성한 오일이 사용되는 냉매와 적합성 및 화학안정성 평가가 이루어져야하는 이유는?
즉, 합성한 오일이 사용되는 냉매와 적합성 및 화학안정성 평가가 이루어져야 하는데, 그 중 기본적으로 평가되어야할 사항은 냉동기유와 냉매의 화학 안정성이다. 냉동기유와 냉매가 서로 혼합되어 열이 가해졌을 때 화학적으로 안정해야 냉동공조시스템에서 원활하게 각자의 역할을 할 수 있기 때문에 가장 먼저 충족시켜야 할 요건이다. 합성한 총 6종의 POEs를 사용하여 Sealed tube에R-1234yf 냉매와의 적합성 시험을 실시하여 그 결과를 Table 3에 나타내었다.
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