[논문]신규 용액공정 정공주입층 소재 Hexaazatrinaphthylene 유도체를 도입한 인광 유기전기발광소자

이장원; 성백상; 이승훈; 유재민; 이재현; 이종희

doi:10.7471/ikeee.2020.24.3.706

신규 용액공정 정공주입층 소재 Hexaazatrinaphthylene 유도체를 도입한 인광 유기전기발광소자
Solution Processed Hexaazatrinaphthylene derivatives as a efficient hole injection layer for phosphorescent organic light-emitting diodes 원문보기

전기전자학회논문지 = Journal of IKEEE, v.24 no.3, 2020년, pp.706 - 712

이장원 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University) , 성백상 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University) , 이승훈 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University) , 유재민 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University) , 이재현 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University) , 이종희 (Department of Creative Convergence Engineering, Hanbat National University)

초록
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유기전기발광소자(Organic light diodes, OLEDs)의 전기발광특성을 향상시키기 위해, 본 논문에서는 용액 공정 정공주입층으로 신규 hexaazatrinaphthylene(HATNA) 유도체들을 도입한 고효율 녹색인광 OLED소자의 특성을 연구하였다. HATNA 유도체는 Indium Tin Oxide(ITO)의 일함수와 비슷한 낮은 the lowest unoccupied molecular orbital(LUMO) 에너지 준위를 가져 다른 개념의 정공주입 메커니즘을 보여주었다. HATNA 유도체를 hole injection layer(HIL)로 사용한 OLED소자들은 HTL로의 정공주입장벽을 효과적으로 감소시키고 발광층 내에 전자와 정공의 균형을 최적화 시켜 외부양자효율이 10.8%에서 15.6%로, 전류 효율은 34.3 cd/A에서 42.7 cd/A로 소자 효율이 크게 향상 되었다.

Abstract ▼ AI-Helper

To improve light-emitting performance of green phosphorescent organic light-emitting diodes (OLEDs), we introduced new hole injection materials-hexaazatrinaphthylene (HATNA) derivatives as a solution processed hole injection layer (HIL). The HATNA derivative has a low the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, similar to the work function of Indium Tin Oxide (ITO), showing a different concept of hole injection mechanism. It was confirmed that the device efficiency of OLEDs using HATNA-HIL showed the improved external quantum efficiency from 10.8% to 15.6% and current efficiency from 32.7 cd/A to 42.7 cd/A due to the balance of electrons and holes in the emissive layer.

주제어

표/그림 (8)

그림 Fig. 1. The chemical structure of HATNA-$Cl_6$ (a) and HATNA-$F_6$ (b). 그림 1. HATNA-$Cl_6$ (a)와 HATNA-$F_6$의 화학구조(b)
그림 Fig. 2. Device structure of OLEDs with HATNA-$Cl_6$ or HATNA-$F_6$. 그림 2. HATNA-$Cl_6$와 HATNA-$F_6$가 적용된 OLED소자의 소자구조
그림 Fig. 3. Current density versus voltage (empty symbol) and luminance versus voltage (filled symbol) characteristics of OLEDs without HATNA derivative (black) or with HATNA-$Cl_6$ (green) and HATNA-$F_6$ (blue). 그림 3. HATNA 유도체를 적용하지 않은 OLED소자와 HATNA-$Cl_6$, HATNA-$F_6$이 적용된 소자의 J-V-L 그래프
그림 Fig. 4. Energy level diagram of OLEDs device. 그림 4. OLEDs 소자의 에너지 준위 다이어그램
그림 Fig. 5. Electroluminescent (EL) spectra of OLEDs without HATNA derivative (black), with HIL of HATNA-Cl6 (green) or HATNA-F6 (blue). 그림 5. HATNA 유도체를 적용하지 않은 OLED소자와 HATNA-$Cl_6$, HATNA-$F_6$이 적용된 소자의 발광 스펙트럼 그래프
그림 Fig. 6. Current efficiency versus current density characteristics of OLEDs without HATNA derivative (black) or with HATNA-$Cl_6$ (green) and HATNA-$F_6$ (blue). 그림 6. HATNA 유도체를 사용하지 않은 OLED소자와 HATNA-$Cl_6$, HATNA-$F_6$이 적용된 소자의 전류 효율 그래프
그림 Fig. 7. External quantum efficiency of OLEDs without HATNA derivative (black), with HIL of HATNA-$Cl_6$ (green) or HATNA-$F_6$ (blue). 그림 7. HATNA 유도체를 사용하지 않은 OLED소자와 HATNA-$Cl_6$, HATNA-$F_6$이 적용된 소자의 외부양자효율 그래프
표 Table 1. Summarized performance of OLEDs without HATNA derivative or with HATNA-$Cl_6$ and HATNA-$F_6$. 표 1. HATNA 유도체를 적용하지 않은 OLED소자와 HATNA-$Cl_6$, HATNA-$F_6$이 적용된 소자의 특성 정리

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에는 다양한 LUMO 에너지 준위를 가지고 있어 기존 유기물 태양전지 등의 유기전자소자에 적용된 바 있는 다양한 hexaazatrinaphthylene (HATNA) 유도체들을 유기전기발광소자의 용액공정 HIL로 적용하여 그 특성을 평가하였다[8-9]. 그림 1에 도시한 화학구조와 같이, 적용된 HATNA 유도체들-2,3,8,9,14,15-hexachloro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene(HATNA-Cl₆)와 2,3,8,9,14,1 5-hexafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene (HATNA-F₆)를 적용한 OLED소자는 각 유도체의 적합한 에너지 준위 특성으로 인해 HIL이 적용되지 않은 기본소자의 외부양자효율 10.

제안 방법

% tris(2-phe nylpyridyl)iridium(III) (Ir(ppy)₃) (20 nm)/ 1,3-Bis(3,5-dipyrid-3-ylphenyl)benzene (BmPyPb) (60 nm) / LiF-Al (100 nm)으로 구성되어 있다. 150 nm 두께의 ITO가 패턴 된 유리 기판을 이용하여 소자 제작을 진행하였고, 소자 제작 전 기판을 유기 용매를 이용해 세척하였고, 각 용액의 성막을 용이하도록 성막 전 기판에 UV-ozone에 20분 동안 노출시킨 후 각 재료들의 성막을 진행하였다. HIL은 2-propanone 용매에 (3 mg/ml)로 녹여 스핀 코팅법을 이용하여 성막하였다.
이 후 전자수송층(electron transporting layer, ETL)인 BmPyPb 및 금속전극까지는 10-7torr의 고 진공상태에서 각각 1Å/s, 4Å/s의 속도로 증착하여 제작된 후 질소 분위기의 글러브박스에서 봉지되고 외부로 반출되어 측정되었다.
제작된 OLEDs의 발광 면적은 2×2 mm2이며, 전류밀도-전압 특성은 Keithley 238으로 측정하였고, EL spectra의 경우 spectro-radimeter(Minolta CS-2000)으로 측정하여 OLED소자 분석을 진행하였다.
할로겐화 HATNA 유도체(HATNA-Cl₆, HATNAF₆)를 용액 공정 정공주입층으로 적용하여 제작된 인광 유기전기발광소자의 전기발광 특성을 확인하였다. HATNA-Cl₆, HATNA-F₆를 삽입하여 제작된 소자들은 외부양자 효율이 각각 15.
본 연구에서 사용된 HATNA-F₆, HATNA-Cl₆의 HATNA 유도체들은 HATNA분자의 phenazine구조의 수소원자를 플루오르와 염소와 같은 할로겐원소로 치환한 구조를 가지고 이러한 변형을 통하여 분자의 에너지 준위 및 전하 수송능력을 제어할 수 있게 된다[9]. 할로겐화 HATNA 유도체들의 OLED소자에서의 전기적, 광학적 특성 변화를 평가하기 위하여 HATNA 유도체를 HIL로 적용한 소자와 HIL이 없는 소자의 전기적, 광학적 특성을 분석하였다. 그림 3.

대상 데이터

HIL은 2-propanone 용매에 (3 mg/ml)로 녹여 스핀 코팅법을 이용하여 성막하였다. 정공수송층(hole transporting layer, HTL)으로 NPB, 엑시톤 유출 방지층(exciton blocking layer, XBL)로 TcTa를 사용하였고, 발광층(emissive layer, EML)으로는 대표적 녹색 인광 도판트 소재인 Ir(ppy)₃가 DCzPPy 호스트 소재에 7 wt% 도핑된 층을 사용하였다. 이 후 전자수송층(electron transporting layer, ETL)인 BmPyPb 및 금속전극까지는 10^-7torr의 고 진공상태에서 각각 1Å/s, 4Å/s의 속도로 증착하여 제작된 후 질소 분위기의 글러브박스에서 봉지되고 외부로 반출되어 측정되었다.

이론/모형

150 nm 두께의 ITO가 패턴 된 유리 기판을 이용하여 소자 제작을 진행하였고, 소자 제작 전 기판을 유기 용매를 이용해 세척하였고, 각 용액의 성막을 용이하도록 성막 전 기판에 UV-ozone에 20분 동안 노출시킨 후 각 재료들의 성막을 진행하였다. HIL은 2-propanone 용매에 (3 mg/ml)로 녹여 스핀 코팅법을 이용하여 성막하였다. 정공수송층(hole transporting layer, HTL)으로 NPB, 엑시톤 유출 방지층(exciton blocking layer, XBL)로 TcTa를 사용하였고, 발광층(emissive layer, EML)으로는 대표적 녹색 인광 도판트 소재인 Ir(ppy)₃가 DCzPPy 호스트 소재에 7 wt% 도핑된 층을 사용하였다.

성능/효과

3 V, 아무것도 적용하지 않은 기준 소자자의 경우 9 V로 이것은 실험에 사용된 OLED 소자의 turn-on 전압이 전자주입층과 정공 주입층에 의하여 고르게 관여되어 결정되었다는 것을 알 수 있게 한다. 1000 cd/m²에서 정의되는 구동 전압과 전류를 확인해보면 HATNA-Cl₆, HATNA-F₆를 적용한 소자의 경우 각각 11.6 V에서 2.5 mA/cm², 13 V에서 2.9 mA/cm²의 결과를 보였고 HIL이 없는 소자는 16.5 V에서 3.1 mA/cm²로 측정되었다.
)를 용액 공정 정공주입층으로 적용하여 제작된 인광 유기전기발광소자의 전기발광 특성을 확인하였다. HATNA-Cl₆, HATNA-F₆를 삽입하여 제작된 소자들은 외부양자 효율이 각각 15.6 %, 13.4 %로 정공 주입층이 없는 기본소자(10.8 %)에 비하여 각각 약 1.5배, 약 1.3배 향상하는 결과를 보였다. 이러한 결과는 할로겐화 HATNA 유도체가 용액공정 유기전기발광소자에서 정공주입층으로 사용에 적합할 것으로 예상된다.
HIL이 없는 기본소자의 경우 2.5 V의 낮은 임계 전압을 지니지만 완만한 전류밀도의 증가 특성을 보였고 HATNA-Cl₆ 및 HATNA-F₆가 HIL로 적용된 소자는 HIL이 없는 소자에 비해 3 V로 비슷한 임계전압을 보이지만 급격한 전류밀도의 증가 특성을 보였다. OLED 소자의 turn-on 전압은 HATNA-Cl₆를 적용한 소자가 5.
본 연구에는 다양한 LUMO 에너지 준위를 가지고 있어 기존 유기물 태양전지 등의 유기전자소자에 적용된 바 있는 다양한 hexaazatrinaphthylene (HATNA) 유도체들을 유기전기발광소자의 용액공정 HIL로 적용하여 그 특성을 평가하였다[8-9]. 그림 1에 도시한 화학구조와 같이, 적용된 HATNA 유도체들-2,3,8,9,14,15-hexachloro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene(HATNA-Cl₆)와 2,3,8,9,14,1 5-hexafluoro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene (HATNA-F₆)를 적용한 OLED소자는 각 유도체의 적합한 에너지 준위 특성으로 인해 HIL이 적용되지 않은 기본소자의 외부양자효율 10.8 % 보다 향상된 외부양자효율 15.6 % 및 13.4 %의 특성을 보였다.
가 적용된 소자들의 전류 효율 측정 결과를 보여주고 있다. 기본 OLED소자의 경우 구동전압 16.5 V에서 34.3 cd/A의 효율을 보였고 HATNA-Cl₆를 정공 주입층으로 사용한 OLED소자의 경우 구동전압 11.6 V에서 42.7 cd/A로 기본소자를 사용한 소자보다 낮은 구동전압과 높은 전류효율을 보였다. 마찬가지로 HATNAF₆를 사용한 OLED소자도 13 V에서 39.
HATNA-Cl₆가 적용된 소자의 550-600nm 사이에서 아주 작은 스펙트럼의 차이가 존재 하는데 이 현상은 HATNA 유도체들이 정공 주입층에 적용되면서 정공의 주입이 조절 되며 이로 인하여 발광층 내에 전자와 정공이 재결합되는 부분인 recombination zone의 위치가 변경되었다고 할 수 있다. 또한 새로운 스펙트럼 피크가 발견되지 않은 것을 보아 7 wt%의 Ir(ppy)₃의 농도는 에너지 이동(energy transfer)에 충분한 농도 이므로 발광층의 호스트 분자로부터 도펀트 분자로 에너지 이동이 매우 잘 일어났다는 것과 전하가 TcTa나 NPB, BmPyPb에 누출되지 않고 발광층 내에 잘 가둬져 있다는 것을 알 수 있다[8, 14-15].
7 cd/A로 기본소자를 사용한 소자보다 낮은 구동전압과 높은 전류효율을 보였다. 마찬가지로 HATNAF₆를 사용한 OLED소자도 13 V에서 39.6 cd/A값으로 기본소자보다 향상된 효율을 보였다. 이와 같이 HATNA 유도체를 정공주입층으로 적용한 소자들이 보다 높은 효율을 보였는데 이는 발광층으로 들어오는 정공의양이 증가하고 전자와 정공의 비율이 잘 맞는 현상이라고 해석 될 수 있다[16-17].
67 eV)차이로 정공을 발광층층에 가두어 두기에 충분한 장벽 크기이므로 효과적으로 정공을 가두어 두었다고 이해할 수 있다. 반면에 정공수송층과 발광층의 LUMO 준위의 차이가 0.16 eV(LUMO_NPB :2.4 eV, LUMO_TcTa :2.4 eV, LUMO_DCzPPy :2.56 eV)로써 낮은 전자차단 에너지 장벽(electron blocking barrier)을 갖게 되어 발광층 내부의 전자가 정공수송층으로 이동할 수 있지만, 그렇지 않은 것을 보아 OLED소자의 전자와 정공의 이동거리가 적절하여 전자 정공의 재결합 영역이 발광층의 적절한 부분에서 생성되었다고 이해할 수 있다. 신규 전자주입층은 새로운 정공 주입 메커니즘으로 인하여 NPB와 계면사이에서 전하의 분리가 이루어지고 NPB의 HOMO 준위로 전공의 이송 그리고 신규 정공주입층의 LUMO 준위로의 전자의 이송 단계를 거친다[10-11].

후속연구

3배 향상하는 결과를 보였다. 이러한 결과는 할로겐화 HATNA 유도체가 용액공정 유기전기발광소자에서 정공주입층으로 사용에 적합할 것으로 예상된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	PEDOT：PSS가 사용에 제약이 존재하였던 이유는?	용액 공정 유기전기발광소자(organic light emitting diodes, OLEDs)는 진공 설비로부터 자유로워 대면적 OLEDs panel구현이 가능하고, 재료 사용 효율이 높아 원가 절감이 가능한 장점이 있다[1]. 용액 공정 유기전기발광소자에서 정공주입층(hole injection layer, HIL)으로 주로 사용 되는 PEDOT：PSS (poly (2,3-dihydrothieno-1,4-dioxin)-poly(styrenesulfon ate))는 높은 전도도와 높은 광 투과성, 낮은 에너지 준위를 가지고 있지만 강한 산성인(～ph 1.5)를 가져 ITO(Indium Tin Oxide)에 낮은 ph로 인하여 손상을 주며, 인듐 이온이 정공주입층으로 확산되는 등 사용에 있어 제약점이 제기 되어왔다[2]. 이를 대체하는 HIL로 WO3(Tungsten trioxide), MoO3(Molybdenum Trioxide)와 같은 전이 금속 산화물을 사용하였지만, 이 소재들 또한 용액공정으로 제조 시 유기물대비 높은 온도를 필요로 하거나 Plasma처리를 해야 되는 번거로운 조건이 동반되는 문제로 제기되어왔다[3-6].
	용액 공정 유기전기발광소자의 장점은?	용액 공정 유기전기발광소자(organic light emitting diodes, OLEDs)는 진공 설비로부터 자유로워 대면적 OLEDs panel구현이 가능하고, 재료 사용 효율이 높아 원가 절감이 가능한 장점이 있다[1]. 용액 공정 유기전기발광소자에서 정공주입층(hole injection layer, HIL)으로 주로 사용 되는 PEDOT：PSS (poly (2,3-dihydrothieno-1,4-dioxin)-poly(styrenesulfon ate))는 높은 전도도와 높은 광 투과성, 낮은 에너지 준위를 가지고 있지만 강한 산성인(～ph 1.
	NPB로의 정공 주입장벽이 매우 감소하는 이유는 무엇인가?	56 eV)로써 낮은 전자차단 에너지 장벽(electron blocking barrier)을 갖게 되어 발광층 내부의 전자가 정공수송층으로 이동할 수 있지만, 그렇지 않은 것을 보아 OLED소자의 전자와 정공의 이동거리가 적절하여 전자 정공의 재결합 영역이 발광층의 적절한 부분에서 생성되었다고 이해할 수 있다. 신규 전자주입층은 새로운 정공 주입 메커니즘으로 인하여 NPB와 계면사이에서 전하의 분리가 이루어지고 NPB의 HOMO 준위로 전공의 이송 그리고 신규 정공주입층의 LUMO 준위로의 전자의 이송 단계를 거친다[10-11]. 이러한 현상으로 인해 NPB로의 정공 주입장벽이 매우 감소하여 계면 사이에서 오믹 접합(ohmic contact)이 생겨 정공의 주입능력이 향상되어 구동전압과 전류가 낮아진다고 이해할 수 있다[12-13].

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Chihaya Adachi, Marc A. Baldo, Mark E. Thompson, Stephen R. Forrest, "Nearly 100% internal phosphorescence efficiency in an organic light-emitting device," J. Appl. Phys., 90, pp. 5048-5051, 2001, DOI: 10.1063/1.1409582

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Rico Meerheim, Sebastian Scholz, Selina Olthof, Gregor Schwartz, Sebastian Reineke, Karsten Walzer, and Karl Leo, "Influence of charge balance and exciton distribution on efficiency and lifetime of phosphorescent organic light-emitting devices," J. Appl. Phys., 104, 014510, 2008. DOI: 10.1063/1.2951960

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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