$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

[해외논문] Visible‐Light‐Induced 1,3‐Aminopyridylation of [1.1.1]Propellane with N‐Aminopyridinium Salts

Angewandte Chemie. international edition, v.60 no.14, 2021년, pp.7873 - 7879  

Shin, Sanghoon (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Lee, Seojin (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Choi, Wonjun (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Kim, Namhoon (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea) ,  Hong, Sungwoo (Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Daejeon, 34141, Republic of Korea)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

AbstractThrough the formation of an electron donor–acceptor (EDA) complex, strain‐release aminopyridylation of [1.1.1]propellane with N‐aminopyridinium salts as bifunctional reagents enabled the direct installation of amino and pyridyl groups onto bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) framew...

Keyword

#bicyclo[1   #1   #1]pentane   #bifunctional reagents   #photolysis   #pyridinium salts   #strained molecules  

참고문헌 (81)

  1. ？ 

  2. 1a E. M. Carreira , T. C. Fessard , Chem. Rev. 2014 , 114 , 8257 ; 

  3. 1b Y. P. Auberson , C. Brocklehurst , M. Furegati , T. C. Fessard , G. Koch , A. Decker , L. L. Vecchia , E. Briard , ChemMedChem 2017 , 12 , 590 . 

  4. ？ 

  5. 2a G. M. Locke , S. S. R. Bernhard , M. O. Senge , Chem. Eur. J. 2019 , 25 , 4590 ; 

  6. 2b P. K. Mykhailiuk , Org. Biomol. Chem. 2019 , 17 , 2839 ; 

  7. 2c N. D. Measom , K. D. Down , D. J. Hirst , C. Jamieson , E. S. Manas , V. K. Patel , D. O. Somers , ACS Med. Chem. Lett. 2017 , 8 , 43 . 

  8. ？ 

  9. 3a J. S. Walsh , G. T. Miwa , Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011 , 51 , 145 ; 

  10. 3b A. S. Kalgutkar , Curr. Med. Chem. 2014 , 22 , 438 . 

  11. T. M. Sodano , L. A. Combee , C. R. J. Stephenson , ACS Med. Chem. Lett. 2020 , 11 , 1785 . 

  12. ？ 

  13. 5a A. J. Sterling , A. B. Dürr , R. C. Smith , E. A. Anderson , F. Duarte , Chem. Sci. 2020 , 11 , 4895 ; 

  14. 5b J. A. Milligan , P. Wipf , Nat. Chem. 2016 , 8 , 296 ; 

  15. 5c K. B. Wiberg , S. T. Waddell , J. Am. Chem. Soc. 1990 , 112 , 2194 ; 

  16. 5d K. B. Wiberg , Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986 , 25 , 312 ; Angew. Chem. 1986 , 98 , 312 . 

  17. ？ 

  18. 6a R. Gianatassio , J. M. Lopchuk , J. Wang , C.-M. Pan , L. R. Malins , L. Prieto , T. A. Brandt , M. R. Collins , G. M. Gallego , N. W. Sach , J. E. Spangler , H. Zhu , J. Zhu , P. S. Baran , Science 2016 , 351 , 241 ; 

  19. 6b J. M. Lopchuk , K. Fjelbye , Y. Kawamata , L. R. Malins , C. M. Pan , R. Gianatassio , J. Wang , L. Prieto , J. Bradow , T. A. Brandt , M. R. Collins , J. Elleraas , J. Ewanicki , W. Farrell , O. O. Fadeyi , G. M. Gallego , J. J. Mousseau , R. Oliver , N. W. Sach , J. K. Smith , J. E. Spangler , H. Zhu , J. Zhu , P. S. Baran , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 3209 ; 

  20. 6c J. M. E. Hughes , D. A. Scarlata , A. C.-Y. Chen , J. D. Burch , J. L. Gleason , Org. Lett. 2019 , 21 , 6800 . 

  21. ？ 

  22. 7a J. Kanazawa , K. Maeta , M. Uchiyama , J. Am. Chem. Soc. 2017 , 139 , 17791 ; 

  23. 7b X. Zhang , R. T. Smith , C. Le , S. J. McCarver , B. T. Shireman , N. I. Carruthers , D. W. C. MacMillan , Nature 2020 , 580 , 220 ; 

  24. 7c J. H. Kim , A. Ruffoni , Y. S. S. Al-Faiyz , N. S. Sheikh , D. Leonori , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 8225 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 8302 ; 

  25. 7d H. Zhang , M. Wang , X. Wu , C. Zhu , Chin. J. Org. Chem. 2020 , 40 , 3431 ; 

  26. 7e Z. Wu , Y. Xu , J. Liu , X. Wu , C. Zhu , Sci. China Chem. 2020 , 63 , 1025 ; for related a review, see: 

  27. 7f M. M. D. Pramanik , H. Quian , W.-J. Xiao , J.-R. Chen , Org. Chem. Front. 2020 , 7 , 2531 . 

  28. ？ 

  29. 8a R. D. Taylor , M. MacCoss , A. D. G. Lawson , J. Med. Chem. 2014 , 57 , 5845 ; 

  30. 8b E. Vitaku , D. T. Smith , J. T. Njardarson , J. Med. Chem. 2014 , 57 , 10257 . 

  31. ？ 

  32. 9a J. Nugent , C. Arroniz , B. R. Shire , A. J. Sterling , H. D. Pickford , M. L. J. Wong , S. J. Mansfield , D. F. J. Caputo , B. Owen , J. J. Mousseau , F. Duarte , E. A. Anderson , ACS Catal. 2019 , 9 , 9568 ; 

  33. 9b K. Schwärzer , H. Zipse , K. Karaghiosoff , P. Knochel , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 20235 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 20412 . 

  34. For selected examples, see: 

  35. 10a T. M. Monos , R. C. McAtee , C. R. J. Stephenson , Science 2018 , 361 , 1369 ; 

  36. 10b Y. Zhang , H. Liu , L. Tang , H. J. Tang , L. Wang , C. Zhu , C. Feng , J. Am. Chem. Soc. 2018 , 140 , 10695 ; 

  37. 10c H.-M. Huang , M. Koy , E. Serrano , P. M. Pflüger , J. L. Schwarz , F. Glorius , Nat. Catal. 2020 , 3 , 393 ; 

  38. 10d T. Patra , P. Bellotti , F. Glorius , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 3172 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 3198 . 

  39. ？ 

  40. 11a Y. Moon , B. Park , I. Kim , G. Kang , S. Shin , D. Kang , M.-H. Baik , S. Hong , Nat. Commun. 2019 , 10 , 4117 ; 

  41. 11b G. R. Mathi , Y. Jeong , Y. Moon , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 2049 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 2065 ; 

  42. 11c H. Im , W. Choi , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 17511 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 17664 ; 

  43. 11d Y. Kim , K. Lee , G. R. Mathi , I. Kim , S. Hong , Green Chem. 2019 , 21 , 2082 . 

  44. For selected reviews of the generation of an amidyl radical, see: 

  45. 12a T. Xiong , Q. Zhang , Chem. Soc. Rev. 2016 , 45 , 3069 ; 

  46. 12b L. Q. Nguyen , R. R. Knowles , ACS Catal. 2016 , 6 , 2894 ; 

  47. 12c E. C. Gentry , R. R. Knowles , Acc. Chem. Res. 2016 , 49 , 1546 ; 

  48. 12d X.-T. Yu , Q.-Q. Zhao , J. Chen , W.-J. Xiao , J.-R. Chen , Acc. Chem. Res. 2020 , 53 , 1066 ; 

  49. 12e J. Davies , S. P. Morcillo , J. J. Douglas , D. Leonori , Chem. Eur. J. 2018 , 24 , 12154 ; 

  50. 12f J.-R. Chen , X.-Q. Hu , L.-Q. Lu , W.-J. Xiao , Chem. Soc. Rev. 2016 , 45 , 2044 . 

  51. S. Jung , H. Lee , Y. Moon , H.-Y. Jung , S. Hong , ACS Catal. 2019 , 9 , 9891 . 

  52. For selected examples of C4-selective functionalization of pyridinium salts, see: 

  53. 14a K. Lee , S. Lee , N. Kim , S. Kim , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 13379 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 13481 ; 

  54. 14b N. Kim , C. Lee , T. Kim , S. Hong , Org. Lett. 2019 , 21 , 9719 . 

  55. For selected examples of C2-selective alkylation of pyridine N -oxides and pyridinium salts, see: 

  56. 15a W. Jo , J. Kim , S. Choi , S. H. Cho , Angew. Chem. Int. Ed. 2016 , 55 , 9690 ; Angew. Chem. 2016 , 128 , 9842 ; 

  57. 15b C. Hwang , W. Jo , S. H. Cho , Chem. Commun. 2017 , 53 , 7573 ; 

  58. 15c W. Zhou , T. Miura , M. Murakami , Angew. Chem. Int. Ed. 2018 , 57 , 5139 ; Angew. Chem. 2018 , 130 , 5233 ; 

  59. 15d J.-h. Xu , W.-b. Wu , J. Wu , Org. Lett. 2019 , 21 , 5321 ; 

  60. 15e Y. Moon , W. Lee , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 12420 ; 

  61. 15f J. Jeon , Y. He , S. Shin , S. Hong , Angew. Chem. Int. Ed. 2020 , 59 , 281 ; Angew. Chem. 2020 , 132 , 287 . 

  62. For selected reviews of EDA complexes, see: 

  63. 16a S. V. Rosokha , J. K. Kochi , Acc. Chem. Res. 2008 , 41 , 641 ; 

  64. 16b C. G. S. Lima , T. D. Lima , M. Duarte , I. D. Jurberg , M. W. Paixão , ACS Catal. 2016 , 6 , 1389 ; 

  65. 16c A. Postigo , Eur. J. Org. Chem. 2018 , 6391 ; 

  66. 16d G. E. M. Crisenza , D. Mazzarella , P. Melchiorre , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 5461 . 

  67. For selected examples of the use of EDA complexes with pyridinium salts, see: 

  68. 17a V. Quint , F. Morlet-Savary , J.-F. Lohier , J. Lalevée , A.-C. Gaumont , S. Lakhdar , J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138 , 7436 ; 

  69. 17b V. Quint , N. Chouchène , M. Askri , J. Lalevée , A.-C. Gaumont , S. Lakhdar , Org. Chem. Front. 2019 , 6 , 41 ; 

  70. 17c S. Jung , S. Shin , S. Park , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2020 , 142 , 11370 ; 

  71. 17d I. Kim , S. Park , S. Hong , Org. Lett. 2020 , 22 , 8730 . 

  72. ？ 

  73. 18a A. W. Rand , H. Yin , L. Xu , J. Giacoboni , R. Martin-Montero , C. Romano , J. Montgomery , R. Martin , ACS Catal. 2020 , 10 , 4671 ; 

  74. 18b L.-J. Zhong , H.-Y. Wang , X.-H. Ouyang , J.-H. Li , D.-L. An , Chem. Commun. 2020 , 56 , 8671 ; 

  75. 18c J. Zhang , D. Liu , S. Liu , Y. Ge , Y. Lan , Y. Chen , iScience 2020 , 23 , 100755 . 

  76. The C1−C3 bond length of 3 e was found to be 1.858 Å. For the correlation between the C1–C3 non-bonded distance and the field/inductive parameters for substituents, see Ref. [7c]. Deposition Number 2046034 (for 3e ) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service www.ccdc.cam.ac.uk/structures. 

  77. ？ 

  78. 20a I. Kim , G. Kang , K. Lee , B. Park , D. Kang , H. Jung , Y.-T. He , M.-H. Baik , S. Hong , J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141 , 9239 ; 

  79. 20b K. Kim , H. Choi , D. Kang , S. Hong , Org. Lett. 2019 , 21 , 3417 ; 

  80. 20c I. Kim , M. Min , D. Kang , K. Kim , S. Hong , Org. Lett. 2017 , 19 , 1394 . 

  81. L. M. Kammer , A. Rahman , T. Opatz , Molecules 2018 , 23 , 764 . 

LOADING...

활용도 분석정보

상세보기
다운로드
내보내기

활용도 Top5 논문

해당 논문의 주제분야에서 활용도가 높은 상위 5개 콘텐츠를 보여줍니다.
더보기 버튼을 클릭하시면 더 많은 관련자료를 살펴볼 수 있습니다.

관련 콘텐츠

유발과제정보 저작권 관리 안내
섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로