초록 ▼

□ 연구개요
• 생합성 가설에 기반한 전략을 바탕으로 시중에서 구입가능한 카타란틴의 산화와 원자간 결합의 재배열을 통하여 다양한 포스트-이보가 알칼로이드를 합성하였음.
• 단위체 에폭시퀴노이드의 거울상 선택적 합성을 완성한 후딜스-알더 반응을 통해이합체 에폭시퀴노이드 천연물을 합성하였음.

□ 연구 목표대비 연구결과
1. 포스트-이보가 알칼로이드
1.1. 연구목표
• (+)-카타란틴을 (+)-코노두신 B로 변환하는 합성 경로의 개발.
• (+)-코노두신 B로부터 (+)-코노누리딘을

□ 연구개요
• 생합성 가설에 기반한 전략을 바탕으로 시중에서 구입가능한 카타란틴의 산화와 원자간 결합의 재배열을 통하여 다양한 포스트-이보가 알칼로이드를 합성하였음.
• 단위체 에폭시퀴노이드의 거울상 선택적 합성을 완성한 후딜스-알더 반응을 통해이합체 에폭시퀴노이드 천연물을 합성하였음.

□ 연구 목표대비 연구결과
1. 포스트-이보가 알칼로이드
1.1. 연구목표
• (+)-카타란틴을 (+)-코노두신 B로 변환하는 합성 경로의 개발.
• (+)-코노두신 B로부터 (+)-코노누리딘을 합성하는 합성 경로의 개발.
• 치피인/디피닌 계열의 천연물인 타버카파민 J, 10,11-디메톡시치피인, 디피닌 B, C, 및 트로노카핀의 합성.
1.2. 연구결과
• (-)-코노두신 A 및 (+)-코노두신 B의 합성.
• 포스트-이보가 천연물인 (-)-보아틴진 및 (-)-타버틴진의 합성.
• 10,11-디메톡시치피인, (+)-디피닌 B, C, 트로노카핀의 합성
2. 에폭시퀴노이드 천연물
2.1. 연구목표
• 다이머릭비스코그니이나인 A의 전합성.
• 페스탈로폰 C의 전합성
2.2. 연구결과
• (+)-다이머릭비스코그니이나인 A의 전합성 완성.
• (+)-페스탈로폰 A, (+)-아이소-A82775C의 전합성 완성.
3. 스파이로 구조를 가지는 PKS-NRPS-기반 천연물의 합성.
기존 연구목표에는 없었으나, 생체모방 합성전략을 통해 (-)-FD-838과 (-)-세팔리마이신 A의 전합성을 완성하였음.
4. DMXAA-기반 human-STING agonist합성.
기존 연구목표에는 없었으나, DMXAA의 유도체를 합성하여 생리활성을 연구하였음.

□ 연구발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
• 본 과제를 통하여 합성한 선구체 및 천연물은 추가적인 생리활성 연구가 진행가능함. 특히 이보가 알칼로이드의 경우 마약중독 치료제로써의 효과가 입증되었는 바, 포스트-이보가 천연물의 약효검증이 필요함.
• 본 과제를 통하여 정립된 “포스트-이보가” 알칼로이드라는 개념은 하나의 학문 분야로 자리잡았으며, 이에 대한 합성 및 생합성 연구의 토대를 본 과제를 통하여 확립할 수 있었음.
• 천연물 전합성은 그 연구과정이 대학원생의 유기합성 교육에 탁월한 효과가 있음. 복잡한 선구체를 합성하는 과정에서 다양한 화학반응을 접하고 반응기작에 대한 이해를 바탕으로 합성 전략을 수립해야 함. 또한 복잡한 화합물의 구조 분석 능력을 배양할 수 있는 플랫폼을 제공함. 본 과제를 통하여 교육받은 인력은 학계 및 산업계에서 분자합성 전문가로 활약을 펼칠 것임.

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 1.1. 포스트-이보가 알칼로이드 천연물의 합성 ... 4
• 1.2. 에폭시퀴노이드 천연물의 합성 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 4
• 2.1. 포스트-이보가 알칼로이드 천연물의 합성 ... 4
• 2.2. 에폭시퀴노이드 천연물의 합성 ... 7
• 2.3. 스파이로구조를 가지는 PKS-NRPS-기반 천연물의 전합성 ... 12
• 2.4. Human-STING Agonist의 합성 ... 14
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 15
• 3.1. 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 15
• 3.2. 세부 정량적 연구개발성과 ... 16
• 3.3. 목표달성 수준 ... 16
• 3.4. 목표 미달 시 원인 분석 ... 16
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 17
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 17
• 6. 참고문헌 ... 18
• [붙임1] 세부 정량적 연구개발성과 ... 19
• [붙임2] 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 22
• 끝페이지 ... 38