녹차는 세계적인 비알콜성 음료로서 영양 및 기호 식품 뿐만 아니라, 암을 비롯한 각종 질병예방 및 치료, 신체조절 기능을 갖는 기능성 식품이다. 차나무(Camellia sinensis, 차나무과)의 잎을 말린 것으로 데아닌과 카페인, 카테킨이 다량 함유되어 있다. 폴리페놀류 중에서 카테킨 화합물은 주로 (+)-카테킨, (-)-에피카테킨, (-)-에피갈로카테킨, (-)-에피카테킨 갈레이트, (-)-에피갈로카테킨 갈레이트 등이다. 이러한 카테킨 화합물은, 특히 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트, 항산화 효과, 돌연변이 발생억제, 동맥경화·고혈압 예방, 심혈관 질환억제, 노화예방, ...
녹차는 세계적인 비알콜성 음료로서 영양 및 기호 식품 뿐만 아니라, 암을 비롯한 각종 질병예방 및 치료, 신체조절 기능을 갖는 기능성 식품이다. 차나무(Camellia sinensis, 차나무과)의 잎을 말린 것으로 데아닌과 카페인, 카테킨이 다량 함유되어 있다. 폴리페놀류 중에서 카테킨 화합물은 주로 (+)-카테킨, (-)-에피카테킨, (-)-에피갈로카테킨, (-)-에피카테킨 갈레이트, (-)-에피갈로카테킨 갈레이트 등이다. 이러한 카테킨 화합물은, 특히 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트, 항산화 효과, 돌연변이 발생억제, 동맥경화·고혈압 예방, 심혈관 질환억제, 노화예방, 전립선암 예방, 후천성 면역결핍증 바이러스의 역전사 효소 억제, 혈청 콜레스테롤 저하작용 등 매우 다양한 효능을 가지고 있다. 그러나, 충치균에 대한 항균작용만이 보고되었을 뿐, 그 외 항균활성에 대한 보고가 거의 없다. 본 연구에서는 (+)-카테킨 및 (-)-에피카테킨 유도체들의 합성하여 항균활성을 검색해 봄으로써, 새로운 신약으로서의 가능성을 확인하고자 하였다. (-)-에피갈로카테킨 갈레이트의 3번 산소에 붙어있는 갈레이트기 대신 3,4,5-trimethoxybenzoyl, 2,4,5-trifluorobenzoyl, 3,5-difluorobenzoyl, 3-trifluoromethylbenzoyl, benzoyl기를 (+)-카테킨과 (-)-에피카테킨에 각각 도입하였다. 합성한 (+)-카테킨 유도체와 (-)-에피카테킨 유도체들의 항균활성을 검색하기 위해 각각의 그람 양성균, 그람 음성균, 그리고 진균에 대한 최소저해농도(minimal inhibition concentration, MIC)를 in vitro 상에서 수행하여 활성정도를 측정하였다. 그 결과, 2,4,5-trifluorobenzoyl기와 3,5-difluorobenzoyl기가 있는 (+)-카테킨 유도체와 (-)-에피카테킨 유도체만이 그람 양성균에 대해서 높은 활성을 나타내었
녹차는 세계적인 비알콜성 음료로서 영양 및 기호 식품 뿐만 아니라, 암을 비롯한 각종 질병예방 및 치료, 신체조절 기능을 갖는 기능성 식품이다. 차나무(Camellia sinensis, 차나무과)의 잎을 말린 것으로 데아닌과 카페인, 카테킨이 다량 함유되어 있다. 폴리페놀류 중에서 카테킨 화합물은 주로 (+)-카테킨, (-)-에피카테킨, (-)-에피갈로카테킨, (-)-에피카테킨 갈레이트, (-)-에피갈로카테킨 갈레이트 등이다. 이러한 카테킨 화합물은, 특히 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트, 항산화 효과, 돌연변이 발생억제, 동맥경화·고혈압 예방, 심혈관 질환억제, 노화예방, 전립선암 예방, 후천성 면역결핍증 바이러스의 역전사 효소 억제, 혈청 콜레스테롤 저하작용 등 매우 다양한 효능을 가지고 있다. 그러나, 충치균에 대한 항균작용만이 보고되었을 뿐, 그 외 항균활성에 대한 보고가 거의 없다. 본 연구에서는 (+)-카테킨 및 (-)-에피카테킨 유도체들의 합성하여 항균활성을 검색해 봄으로써, 새로운 신약으로서의 가능성을 확인하고자 하였다. (-)-에피갈로카테킨 갈레이트의 3번 산소에 붙어있는 갈레이트기 대신 3,4,5-trimethoxybenzoyl, 2,4,5-trifluorobenzoyl, 3,5-difluorobenzoyl, 3-trifluoromethylbenzoyl, benzoyl기를 (+)-카테킨과 (-)-에피카테킨에 각각 도입하였다. 합성한 (+)-카테킨 유도체와 (-)-에피카테킨 유도체들의 항균활성을 검색하기 위해 각각의 그람 양성균, 그람 음성균, 그리고 진균에 대한 최소저해농도(minimal inhibition concentration, MIC)를 in vitro 상에서 수행하여 활성정도를 측정하였다. 그 결과, 2,4,5-trifluorobenzoyl기와 3,5-difluorobenzoyl기가 있는 (+)-카테킨 유도체와 (-)-에피카테킨 유도체만이 그람 양성균에 대해서 높은 활성을 나타내었
Green tea is one of the most widely consumed non-alcoholic beverages in the world. It is made from the combination of two or three leaves and the terminal apical buds of the shrubs Camellia sisensis, Camellia asamica and other Southern varieties. The constituents of the polyphenols in crude extract ...
Green tea is one of the most widely consumed non-alcoholic beverages in the world. It is made from the combination of two or three leaves and the terminal apical buds of the shrubs Camellia sisensis, Camellia asamica and other Southern varieties. The constituents of the polyphenols in crude extract of green tea is (+)-C, (-)-EC, (-)-EGC, (-)-ECG, (-)-EGCG. The (-)-EGCG is the major component of epicatechins in green tea leaves, followed by (-)-EGC, (-)-EC and (-)-ECG. These natural products have strong antioxidant activity and have numerous potentially beneficial medicinal properties including inhibition of cardiovascular disease, carcinogenesis, tumorigenesis, and mutagenesis, as well as the inhibition of tumor growth and metastasis. In addition, these bioflavonoids have antibacterial, antiviral, and antiallergic properties and have been demonstrated to induce apoptosis, inhibit platelet aggregation, as well as inhibit human immunodeficiency virus (HIV)-1 reverse transcriptase. However, little research has been conducted for the derivative of catechins and their antimicrobial activities. The purpose of the present study was to synthesize novel 3-O-acyl catechin and epicatechin derivatives which might have antibacterial and antifungal activities. By changing the structure or replacing the gallate group of EGCG, 3-O-substituted benzoyl catechin and epicatechin with the 3,4,5-trimethoxybenzoyl, 2,4,5-trifluorobenzoyl, 3,5-difluorobenzoyl, 3-trifluoromethylbenzoyl chlorides were synthesized, and were tested for antimicrobial activity. 3-O-(2,4,5-trifluoro)benzoyl, 3-O-(3,5-difluoro)benzoyl catechin and epicatechin showed potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria (MIC 128∼16㎍ml). To increase the membrane permeability, 3-O-acyl catechin and epicatechin with the saturated acid chain of C3∼C16 were also synthesized and were tested for antibiotic activity. Among them, compounds with C9∼C14 acyl substituents were more active than kanamycin su
Green tea is one of the most widely consumed non-alcoholic beverages in the world. It is made from the combination of two or three leaves and the terminal apical buds of the shrubs Camellia sisensis, Camellia asamica and other Southern varieties. The constituents of the polyphenols in crude extract of green tea is (+)-C, (-)-EC, (-)-EGC, (-)-ECG, (-)-EGCG. The (-)-EGCG is the major component of epicatechins in green tea leaves, followed by (-)-EGC, (-)-EC and (-)-ECG. These natural products have strong antioxidant activity and have numerous potentially beneficial medicinal properties including inhibition of cardiovascular disease, carcinogenesis, tumorigenesis, and mutagenesis, as well as the inhibition of tumor growth and metastasis. In addition, these bioflavonoids have antibacterial, antiviral, and antiallergic properties and have been demonstrated to induce apoptosis, inhibit platelet aggregation, as well as inhibit human immunodeficiency virus (HIV)-1 reverse transcriptase. However, little research has been conducted for the derivative of catechins and their antimicrobial activities. The purpose of the present study was to synthesize novel 3-O-acyl catechin and epicatechin derivatives which might have antibacterial and antifungal activities. By changing the structure or replacing the gallate group of EGCG, 3-O-substituted benzoyl catechin and epicatechin with the 3,4,5-trimethoxybenzoyl, 2,4,5-trifluorobenzoyl, 3,5-difluorobenzoyl, 3-trifluoromethylbenzoyl chlorides were synthesized, and were tested for antimicrobial activity. 3-O-(2,4,5-trifluoro)benzoyl, 3-O-(3,5-difluoro)benzoyl catechin and epicatechin showed potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria (MIC 128∼16㎍ml). To increase the membrane permeability, 3-O-acyl catechin and epicatechin with the saturated acid chain of C3∼C16 were also synthesized and were tested for antibiotic activity. Among them, compounds with C9∼C14 acyl substituents were more active than kanamycin su
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