[논문]미나리 지상부에서 라디칼 소거 활성을 가지는 페놀성 화합물의 분리

조현우; 이승호; 남두현; 김종연; 임상규; 이정수; 박종철

[국내논문] 미나리 지상부에서 라디칼 소거 활성을 가지는 페놀성 화합물의 분리
Antioxidant Activity and Phytochemical Study on the Aerial Parts of Oenanthe javanica 원문보기

생약학회지, v.39 no.2 = no.153, 2008년, pp.142 - 145

조현우 (국립순천대학교 한약자원학과) , 이승호 (영남대학교) , 남두현 (영남대학교) , 김종연 (영남대학교) , 임상규 (경인제약) , 이정수 (경인제약) , 박종철 (국립순천대학교 한약자원학과)

Abstract ▼ AI-Helper

Five compounds were isolated from the methanol extract of the aerial parts of Oenanthe javanica(Umbelliferae). Their chemical structures were identified as isorhamnetin(1), uracil(2), adenosine(3), persicarin(4) and uridine(5) by comparison of their spectral data with those of authentic samples and compounds 2, 3 and 5 were isolated from Oenanthe javanica for the first time. Compound 1 showed the strong radical scavenging activity among the compounds isolated from Oenanthe javanica.

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AI 본문요약
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제안 방법

미나리 지상부를 이용하여 수종의 화합물을 분리, 동정하였으며 이들의 DPPH 라디칼 소거활성을 검토하였다.
A)과 용매는 일급 및 특급 시 약을 사용하였다.Column chromatography용 충진제는 silica gel Kiesel gel 60(70-230 mesh, No. 7734 Merck, Germany)과 Sephadex LH-20(25-100(1, Sigma-Aldrich, U.S.A), TLC는 Kiesel gel 60 F254(No. 5735, Merck, Germany) 그리고 NMRe Brucker AMX 400 spectrometer (Brucker, Germany)를 이용하여 DMSO-d6(Sigma, U.S.A)에 녹여 측정하였다.
EtOAc 분획물을 CH₂Cl2-MeOH-H₂O(5:1:1, 25:8:5, 7:3:1, 65:35:10, 하층)의 &개용매를 이용하여 column chromatography를 실시하여 subfraction으로 나누었다 (OEJ3E・1 ~4). 이 subfraction중 OEJ3E・1에서 화합물 1, OEJ3E・2에서 화합물 2, OEJ3E・3에서 화합물 3, OEJ3E-4에서 화합물 4를 얻었다.
이 subfraction중 OEJ3E・1에서 화합물 1, OEJ3E・2에서 화합물 2, OEJ3E・3에서 화합물 3, OEJ3E-4에서 화합물 4를 얻었다. 동일한 방법으로 미나리MeOH 추출물에서 분획 된 〃・BuOH 가용부를 CH₂C₁₂- MeOH-H₂O(5:l:l, 25:8:5, 7:3:1, 65:35:10, 하층)의 전개 용매로 4개 subfraction으로 나누었다 (OEJ3B・1 ~4). 이 subfraction 중 OEJ3B・1에서 화합물 2, OEJ3B・3에서 화합물 3, OEJ3B-4에서 화합물 5를 순수하게 분리하였다.
DPPH radical 소거 측정 - MeOH 추출물, 분획물 및 분리한 화합물들을 DMSO에 녹여 다양한 농도로 각각 제조하여 96 well plate에 well당 검 체 100 ㎕와 60 μM DPPH 100 ㎕를 각각 첨가히여 균일히게 혼합한 다음' 실온에서 30 분간 방치한 후' 540nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조군은 기존의 항산화제인 ascorbic acid를 시용하여 활성을 비교하였다.
대조군은 기존의 항산화제인 ascorbic acid를 시용하여 활성을 비교하였다. Free radical 소거활성은 다음과 같은 계산식을 이용하여 산정하였다.
. EtOAc 및"-BuOH 분획물을 대상으로 DPPH를 이용한 항산화 활성을 검색하였다. 높은 소거 활성을 보인 EtOAc, n- BuOH 분획물을 이용하여 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하여 5 종의 화합물을 분리하여 활성을 검토하였다.
EtOAc 및"-BuOH 분획물을 대상으로 DPPH를 이용한 항산화 활성을 검색하였다. 높은 소거 활성을 보인 EtOAc, n- BuOH 분획물을 이용하여 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하여 5 종의 화합물을 분리하여 활성을 검토하였다.
97 Hz, H-6)에서는 meta coupling하는 peak가 관찰된다. "C-NMR spectrum에 나타난 모든 peak들과 문* 헌 치를 비교하여 화합물 1은 isorhamnetin로 결정하였다.
화합물 3의 1H-NMR spectrum에서 58.35(1H, s, H-2), 8.12(1H, s, H-8)에서 2개의 singlet proton이 관측되고, 55.87(1H, d, J=6.21 Hz, H-「)의 signale 5탄당인 ribose의 anomeric proton으로 추정 하였다. ”C-NMR spectrume 6155.

대상 데이터

식물재료 - 실험에 사용한 미나리는 2006년 8월에 경북청도 지역에서 구입하였으며, 표본은 순천대학교 한약 자원학과 표본실 (N₁-OEJ-0608)에 보관하였다.
미나리 지상부의 EtOAc 분획물과 n-BuOH분획물에서 5 종 화합물을 분리하였다. 이 화합물들은 isorhamnetin(l), uracil(2), adenosine(3), persicarin(4), uridine(5)으로 동정하였으며, 그 중에서 화합물 2, 3, 5는 미나리에서 처음으로 분리하였다.

성능/효과

47에서 관측되었다. 이상의 결과는 문헌치와 잘 일치하여 화합물 2를 uraci로 동정하였다.
21 Hz, H-「)의 signale 5탄당인 ribose의 anomeric proton으로 추정 하였다. ”C-NMR spectrume 6155.96~ 119.16 ppm 까지 5개의 peak는 adenine임을 알 수 있었고, 1 mole의 당은 ribose[87.72(C-r), 85.70(C₄), 73.24(C-2), 70.46(C-3!), 61.46(C-5, 임을 문헌치 &와 비교하여 화합물 3이 adenosine임을 알 수 있었다.
미나리의 DPPH 라디칼 소거효과를 알아보기 위하여MeOH 추출물과 CH₂C₁₂, EtOAc, m-BuOH 분획물을 실험한 결과 EtOAc 분획물에서 가장 좋은 활성이 관찰되 었다 (Table 1).
EtOAc와 m-BuOH 분획물에서 분리한 5종의 화합물에 대한 DPPH 라디칼 소거효과 실험을 실시한 결과isorhamnetin0] 가장 우수한 활성을 나타내었다{Table 2).
이 화합물들은 isorhamnetin(l), uracil(2), adenosine(3), persicarin(4), uridine(5)으로 동정하였으며, 그 중에서 화합물 2, 3, 5는 미나리에서 처음으로 분리하였다. 분리한 5종 화합물의 DPPH 라디칼 소거활성을 관찰한 결과 화합물 1이 높은 활성을 나타내었다.

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