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문제 정의
- 따라서 인공합성사향을 대체할 천연사향의 원활한 수급과 보편화를 위해 기존 사향과의 성분 비교, 활성성분 규명, 기전연구를 통해 동등성 혹은 우월성을 확보하기 위한 체계적인 연구가 필요하다. 본 연구에서는 동식물의 국제무역에 관한 조약 및 동물보호법으로 사용에 제한이 되어 있는 사향의 대체 신소재로 천연 서사향의 가능성을 타진하기 위하여 서사향의 향기성분을 추출하고, 이를 대상으로 GC-MS 를 사용하여 각 성분의 화학적 구조와 조성을 확인하고, 또한 서사향 성분 중 l-muscone 의 존재 여부를 확실히 밝힘으로써 향 후 사향의 대체소재 개발의 기초를 마련하고자 하였다.
제안 방법
- − SDE로 추출하여 농축한 정유시료는 GC-MS로 각 peak의 total ion chromatography (TIC)를 얻은 후 NBS Library (version 1.4 SR1, Thermo electron) 와 비교하고 문헌상에 보고된 데이터와 비교하여 각각의 정유성분을 동정하였다.
- − 서사향 향기성분 중 l-muscone의 성분함유를 확인하기 위하여 서사향 향기성분과 l-muscone을 각각 50 µl의 n-pentane에 5 µl씩 희석하여 GC-MS로 확인하고, 서사향 향기성분과l-muscone을 혼합하여 동일한 조건으로 spike test를 위한 GC-MS 분석을 실시 하였다.
- − 서사향으로부터 SDE 방법으로 추출한 정유성분의 조성과 개별성분들의 화학적 구조를 GC와 GC-MS의 분석 및 Wiley/NBS Library 비교 등에 의하여 확인하였다.
- Electron impact/mass spectrometer (EI/MS)의 조건은 ionization energy를 70 eV, source temp를 200℃, trap current를 250 µA로 하여 진행하였다.
- l-muscone 은 쎈 택주식회사(평택, 대한민국)로부터 공급받았다. 정유추출은 mantle heater가 장착된 동시연속수증기 증류추출장치 (Simultaneous Distillation Extraction, SDE)장치를 이용하였으며 GC(gas chromatography)는 Agilent 6890N GC mainframe(Agilent, USA)를 사용하였다. GC column은DB5MS(60 m × 0.
- 에서 SDE방법으로 증류 추출하였다. 추출 용매로는 n-pentane 와 diethyl ether (99.9% purity, J.T. Baker Co., USA)을 1:1 부피(각 50 ml)로 digital water bath(42o C)에서 3시간 추출하였다. 추출한 후 용매층만을 분리하여 암소에서 무수황산나트륨을 넣고 하루밤 정치하여 완전히 탈수시킨 후 vigreux column을 이용하여 1 ml까지 농축하였다.
대상 데이터
- − 본 실험에 사용된 사향쥐는 중국 요녕성으로부터 수입하여 번식시킨 것이며, 서사향은 2008년 8월 20일에 채취하여 영농조합 강원생물으로부터 공급(공급번호: 20080825) 받아 사용하였다.
- GC/MS는Finnigen Focus-polarisQ(Thermo Fisher, USA)을 사용하였고 DB5MS(60 m × 0.32 mm i.d × 0.25 µm film thickness, Agilent, USA) Capillary Column을 사용하였다.
- − 추출용매(n-pentane, ethyl ether)는 HPLC 급을 사용하였으며, 그 외의 시약은 특급 또는 일급시약으로 Sigma(USA)에서 구입하여 사용하였다. l-muscone 은 쎈 택주식회사(평택, 대한민국)로부터 공급받았다. 정유추출은 mantle heater가 장착된 동시연속수증기 증류추출장치 (Simultaneous Distillation Extraction, SDE)장치를 이용하였으며 GC(gas chromatography)는 Agilent 6890N GC mainframe(Agilent, USA)를 사용하였다.
이론/모형
- − 서사향 10 g에 증류수 250 ml를 사용 하여 100℃에서 SDE방법으로 증류 추출하였다.
성능/효과
- − SDE를 이용하여 용매추출한결과 서사향 10 g으로부터 용매가 거의 제거된 100 mg의 향기추출물을 확보하여 수율은 약 1%이었다.
- − 본 연구 결과에서 서사향의 주요 성분은 cyclopentadecanone (4.53%), cyclohexadecanone (0.73%), cycloheptadecanone(6.20%), 9-cycloheptadecen-1-one (33.26%), 12-hydroxy-14-methyl-oxa-cyclotetradec-6-en-2- one(19.59%), 16-Methyloxacyclohexadeca-3,5-dien-2-one (8.65%) 로 확인되었다.
- 0 min 사이)에서 나타나는 것은 solvent 유래의 화합물들로 판단되었고, 대체적으로 서사향의 향기 성분은 Rt 22-27 min대에 나타났다. (Fig. 1) 서사향 정유성분의 화합물군별로 살펴본 결과, 7종의 fatty acids (relative peak area 0.99%), 7종의 fatty acid esters (6.1%), 4종의 cyclic lactones (28.3%), 3종의 cyclic alcohols (7.6%), 7종의 cyclic ketones (40.9%), 1종의 cyclic alkanes (1.1%), 3종의 alkyl aldehydes (0.13%), 1종의 alkyl ketones (0.01%), 4종의 aromatics (0.05%), 16종의 alcohols (2.91%), 3종의 alkanes (0.06%) 으로 확인되었다.
- p>사향(musk)은 사슴과(Cervidae)에 속하는 사향노루의 수컷 성체 사향낭중의 분비물로서 향기로운 냄새가 나고 옛날부터 생약으로서 강심, 흥분, 진정제로 사용되어 왔으며, 기절하였을 때 정신이 들게 하는 약으로 내복하였다.1) 사향은 우황청심환, 공진단, 구심, 사향소합원, 편자환 제조 등의 필수 한약재이고, 또한 최고급 화장품 및 향수의 주원료로서 국내외에서 높은 가치를 인정받고 있으나 동물성 사향의 희소성으로 공급이 수요를 만족시키지 못하고 있다. 사향은 사향노루 외에도 사향고래, 사향고양이, 사향쥐 등에서도 채취된다.
- 사향은 사향노루 외에도 사향고래, 사향고양이, 사향쥐 등에서도 채취된다.2) 최근에 희귀동물로 알려진 사향노루가 세계적으로 엄격하게 보호받고 있다. 또한, 우리나라는 멸종위기에 처한 동식물의 국제무역에 관한 조약(Convention on International Trade in Endangered Species of Wild Fauna and Flora, CITES)에 가입한 후 1996년 10월부터 그 사용규제가 적용됨에 따라 천연 사향 원료의 수입확보가 거의 불가능해졌다.
- 사향쥐의 사향은 하복부에 위치하는 사향낭에서 분비되며 서사향으로 일컬어지고 사향과 비슷한 특성과 성분을 가지는 것으로 알려져 있다.7)특히 사향쥐는 사향노루나 사향고양이 와는 달리 광범위한 분포지역, 사료자원의 풍부, 사육관리의 용이, 단가절감, 빠른 번식력의 장점을 가지고 있다. 서 사향에는 l-muscone, civetone, cycloheptadecanone, cyclopentadecanone, cyclododecanon 등 macrocyclic musk 화합물, C19-C26의 22종 지방산, 스테롤성 화합물 그리고19종 에스테르 등의 화합물이 존재하는 것으로 보고되었다.
- GC-MS분석을 통하여 서사향 정유성분을 분석한 결과 총 56개의 성분을 확인할 수 있었으며, 이중에서 macrocyclic musk 휘발성물질이 모두14종 (전체성분의 78%) 확인되었다. 이 성분들 중 cyclopentadecanone, 12-hydroxy-14- methyl-oxa-cyclotetradec-6-en-2-one, cyclohepta-decanone과 9-cycloheptadecen-1-one이 주요성분임을 알 수 있었다.
- − 서사향으로부터 SDE 방법으로 추출한 정유성분의 조성과 개별성분들의 화학적 구조를 GC와 GC-MS의 분석 및 Wiley/NBS Library 비교 등에 의하여 확인하였다. 서사향의 휘발성 성분을 GC-MS 로 분석한 결과 총 56종의 성분이 확인되었다 (Fig. 1과 Table I).
- 17) 또한 이러한 l-muscone의 구조이성질체 인 cyclohexadecanone 및 기타macrocyclic화합물들이 lmuscone의 향기와 유사한 향을 가지고 있어 새로운 대체사향자원의 가치를 제시하였다. 이와 같은 결과로부터 현재의 자료를 종합해 볼 때 각 연구자에 따라서 서사향으로부터 확인된 정유성 성분은 macrocyclic 화합물들의 종류와 함유량에서 많은 차이가 나타남을 확인할 수 있다.
- 2) 이 결과는 가장 유사한 결과를 보고한 Mou 17)와도 주요성분의 종류 및 함량에 있어 많은 차이점을 나타내었다. 즉, Mou 등의 결과에서는 cycloheptadecanone, cyclopentadecanone, cycloheptadecenone가 주요물질로 확인되었으나, 본 연구결과에서는 cycloheptadecanone, 9-cycloheptadecen-1-one, 12-hydroxy-14-methyloxa-cyclotetradec-6-en-2-one, 16-methyloxacyclohexadeca-3,5- dien-2-one 가 주요물질로 확인되었다. 즉, macrocyclic 화합물이 주요물질이라는 것은 동일하나, 그 종류 및 각 성분의 조성에는 많은 차이가 나타났다.
- 즉, Mou 등의 결과에서는 cycloheptadecanone, cyclopentadecanone, cycloheptadecenone가 주요물질로 확인되었으나, 본 연구결과에서는 cycloheptadecanone, 9-cycloheptadecen-1-one, 12-hydroxy-14-methyloxa-cyclotetradec-6-en-2-one, 16-methyloxacyclohexadeca-3,5- dien-2-one 가 주요물질로 확인되었다. 즉, macrocyclic 화합물이 주요물질이라는 것은 동일하나, 그 종류 및 각 성분의 조성에는 많은 차이가 나타났다. 이와 같은 성분의 차이점은 양육한 지역, 채취 시기 혹은 사향쥐의 개체차이 등에 기인할 수 있다고 판단된다.
- 이러한 지역적 혹은 개체의 차이 그리고 채취 시기별의 성분변화 대한 연구는 앞으로 더 구체적 연구가 필요한 부분이라 판단된다. 확인된 성분 중에 cyclopentadecanone (No. 37, C15H28O, Mw 224)은 무색결정으로 사향냄새가 나고 용해점이 63℃ 비등점이 130℃이며 물에 잘 녹지 않고 알콜이나ethers에 혼탁 될 수 있는 물리적 특징을 가진다. 향료로 사용되며 천연사향을 대체하여 향수를 만들 수 있고 유기합성시료로도 사용되고 있다.
후속연구
- 또한 l-muscone의 조직학적 분포도를 본 결과 뇌혈액 관문을 통과해 뇌에 집중적으로 분포된다는 보고가 있어 뇌질환과 밀접한 관련성이 있을 것으로 사료된다.4) 그러나 인공합성사향인 l-muscone이 사향에 비해 약리효능이 그다지 크지 않은 것으로 알려지면서 천연유래의 사향에는 다른 약리효능을 가진 물질이 있을 것으로 기대된다. 또한, 인공합성사향은 호르몬 분비 저해 및 유방암 조직에서 estrogen receptor와의 결합가능성이 제시되었으며 체내전달물질의 활성을 저해한다고 보고 되었다.
- 따라서 인공합성사향을 대체할 천연사향의 원활한 수급과 보편화를 위해 기존 사향과의 성분 비교, 활성성분 규명, 기전연구를 통해 동등성 혹은 우월성을 확보하기 위한 체계적인 연구가 필요하다. 본 연구에서는 동식물의 국제무역에 관한 조약 및 동물보호법으로 사용에 제한이 되어 있는 사향의 대체 신소재로 천연 서사향의 가능성을 타진하기 위하여 서사향의 향기성분을 추출하고, 이를 대상으로 GC-MS 를 사용하여 각 성분의 화학적 구조와 조성을 확인하고, 또한 서사향 성분 중 l-muscone 의 존재 여부를 확실히 밝힘으로써 향 후 사향의 대체소재 개발의 기초를 마련하고자 하였다.
- 이와 같은 성분의 차이점은 양육한 지역, 채취 시기 혹은 사향쥐의 개체차이 등에 기인할 수 있다고 판단된다. 이러한 지역적 혹은 개체의 차이 그리고 채취 시기별의 성분변화 대한 연구는 앞으로 더 구체적 연구가 필요한 부분이라 판단된다. 확인된 성분 중에 cyclopentadecanone (No.
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