[논문]수국 꽃 추출물 유래 항산화 및 항염 활성 성분

조연정; 이용범; 현지선; 김창윤; 이남호

doi:10.12925/jkocs.2020.37.5.1356

수국 꽃 추출물 유래 항산화 및 항염 활성 성분
Anti-oxidative and Anti-inflammatory Constituents from the Extracts of Hydrangea macrophylla Flowers 원문보기

Journal of the Korean Applied Science and Technology = 한국응용과학기술학회지, v.37 no.5, 2020년, pp.1356 - 1365

조연정 ((사)제주산학융합원 연구개발팀) , 이용범 (제주한의약연구원 연구개발팀) , 현지선 ((사)제주산학융합원 연구개발팀) , 김창윤 ((사)제주산학융합원 연구개발팀) , 이남호 ((사)제주산학융합원 연구개발팀)

초록
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본 연구에서는 수국 꽃 추출물 및 용매 분획물의 항산화, 항염 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 항산화 활성을 확인하기 위하여 DPPH 및 ABTS⁺ 라디칼 소거 활성을 측정하였으며, 항염 활성은 LPS로 유도된 RAW264.7 세포에서 nitric oxide (NO) 생성 억제 효과로 측정하였다. 실험 결과, 에틸아세테이트 분획물에서 우수한 항산화 및 항염 활성을 확인하였으며 크로마토크래피를 실시하여 3개의 유효 성분을 분리하였고 NMR 데이터 분석을 통하여 화학구조를 동정하였다; Hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3). 분리된 화합물 1-3에 대하여 HPLC 분석을 수행한 결과 hydrangenol이 수국 꽃 추출물의 주요 성분으로 확인되었다. 화합물 1-3의 항염 활성을 확인한 결과 세포 독성 없이 NO의 생성을 감소시키는 것으로 나타났다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수국 꽃 추출물은 천연 항산화 및 항염 소재로써 활용이 가능할 것으로 사료된다.

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, the extracts of Hydrangea macrophylla (H. macrophylla) flowers were investigated for the anti-oxidative and anti-inflammatory activities, and their active constituents were identified. The anti-oxidative effects were tested by DPPH and ABTS+ assays. To evaluate anti-inflammatory activities, LPS-induced RAW264.7 cells were examined. Among the extracts, the ethyl acetate fraction showed potent radical scavenging activities and inhibition of nitric oxide (NO) production. Chromatographic purification of the extract led to isolation of the compounds; hydrangenol (1), prunin (2) and astragalin (3). The chemical structures of the constituents were elucidated based on spectroscopic data including NMR spectra, as well as comparison of the data in the literature values. Quantitative analysis by high pressure liquid chromatography (HPLC) determined hydrangenol (1) as the major constituent. Isolated compounds 1-3 decreased the NO level without causing cell toxicities. Based on these results, it was suggested that the extract from H. macrophylla flowers could be potentially applicable as an anti-oxidative and/or anti-inflammatory ingredients.

주제어

표/그림 (6)

표 Table 1. HPLC Chromatographic conditions of control factors
$Table 2. SC<sub>50</sub> values of extract and solvent fractions from H. macrophylla flowers on DPPH and ABTS<sup>+</sup> radical scavenging activities$ 표 Table 2. SC₅₀ values of extract and solvent fractions from H. macrophylla flowers on DPPH and ABTS⁺ radical scavenging activities
$Fig. 1. Effects of extract, solvent fractions (A) and EtOAc fraction (B) from H. macrophylla flowers on NO production and cell viability in LPS-induced RAW264.7 cells. The data represent the mean ± SD of triplicate experiments. *p<0.05, **p<0.01 compared with control.$ 그림 Fig. 1. Effects of extract, solvent fractions (A) and EtOAc fraction (B) from H. macrophylla flowers on NO production and cell viability in LPS-induced RAW264.7 cells. The data represent the mean ± SD of triplicate experiments. *p<0.05, **p<0.01 compared with control.
그림 Fig. 2. Isolated compounds 1-3 from H. macrophylla flowers.
$Fig. 3. HPLC chromatogram of 70% EtOH extract (A) and EtOAc fraction (B) from H. macrophylla flowers at 230 nm (A; prunin, B; astragalin, C; hydrangenol).$ 그림 Fig. 3. HPLC chromatogram of 70% EtOH extract (A) and EtOAc fraction (B) from H. macrophylla flowers at 230 nm (A; prunin, B; astragalin, C; hydrangenol).
그림 Fig. 4. Effects of isolated compounds 1-3 from H. macrophylla flowers on NO production and cell viability in LPS-induced RAW264.7 cells. The data represent the mean ± SD of triplicate experiments. *p<0.05, **p<0.01 compared with control.

AI 본문요약
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문제 정의

이에 따라, 본 연구에서는 수국 꽃 추출물의 항산화 및 항염 활성을 확인하고 유효 성분을 규명하기 위하여 단일물질 분리 과정 및 화합물 구조를 동정하였다. 또한 분리된 화합물의 생리활성을 검색하여 화장품, 식품 관련 천연 소재로써의 활용가능성을 검토하였다.
또한 이와 함께 분리된 화합물의 효능을 확인하여 기능성 식·의약품 및 화장품 관련 천연 소재로써의 이용 가능성을 알아보고자 하였다.
이전에는 식물을 주 연구 대상으로 연구하여 왔으나 현재는 미생물, 동물, 해양 자원 등 자연에 존재하는 모든 것을 대상으로 천연물에 대한 연구가 광범위하게 이루어지고 있다[20]. 이에 따라, 본 연구에서는 수국 꽃 추출물의 항산화 및 항염 활성을 확인하고 유효 성분을 규명하기 위하여 단일물질 분리 과정 및 화합물 구조를 동정하였다. 또한 분리된 화합물의 생리활성을 검색하여 화장품, 식품 관련 천연 소재로써의 활용가능성을 검토하였다.

제안 방법

1 μg/mL의 LPS를 포함하는 배지로 교환하고 농도별로 시료를 각각 가하여 24시간 배양하였다.
1H 및 ¹³C NMR을 이용하여 화합물의 구조를 확인하였으며, 문헌과 비교하여 총 3개의 화합물을 동정하였다. 화합물 1은 δ_H 6.
2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6- sulfonic acid) (ABTS) 양이온 라디칼 소거 활성 실험은 Re 등의 방법[11]을 응용하여 실시하였다.
2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6- sulfonic acid) (ABTS) 양이온 라디칼 소거 활성 실험은 Re 등의 방법[11]을 응용하여 실시하였다. ABTS⁺ 라디칼 소거 활성을 측정하기 위해, 7.4 mM ABTS (Sigma, USA)와 2.6 mM potassium persulfate (Sigma, USA)를 혼합하여 상온, 암소에서 16시간 동안 반응시켜 ABTS⁺ 라디칼을 형성시켰다. 이 용액은 700 nm에서 흡광도가 0.
DPPH 라디칼에 대한 시료의 전자공여능을 측정하기 위해, 시료 용액 20 μL 에 0.2 mM DPPH (Sigma, USA) 용액 180 μL를 혼합하여 상온에서 20분간 반응시켰다.
EtOAC 분획물 3.0 g을 극성에 따라 세분화하기 위하여 MPLC를 수행하였다. H₂O-MeOH(10-100%)의 용매를 기울기 조건으로 각 25 mL씩 용출하여 총 85개의 분획물을 얻었다(Fr.
45 μm syringe filter로 여과시킨 용액을 실험에 사용하였다. HPLC 분석은 Merk의 HPLC grade H₂O 및 methanol (MeOH)을 이용하여 기울기 용리법으로 분리하였고, 이때 HPLC 기기 분석 및 용리 조건은 Table 1에 나타내었다. 분석 기기로 HPLC (Waters e2695 separation module system, USA)와 PDA detector (Waters 2998, USA)를 사용하였으며 데이터 분석 S/W는 Waters의 Empower system을 이용하였다.
Medium pressure liquid chromatography (MPLC, BÜCHI Labortechnik AG)에는 flash pure select (C18, BÜCHI Labortechnik AG) 컬럼을 사용하였다.
Microplate reader (SpectraMax® ABS PLUS, Molecular Devices, USA)를 사용하여 515 nm에서 흡광도를 측정하였고, 각 시료의 라디칼 소거율이 50%일 때의 시료 농도(SC50)를 계산하였다.
시료 용액 20 μL에 희석한 ABTS+ 용액 180 μL를 가하여 상온에서 15분 동안 반응시켰다. Microplate reader를 이용하여 700 nm에서 흡광도를 측정하였고, 각 시료의 라디칼 소거율이 50%일 때의 시료 농도(SC₅₀)를 계산하였다.
이와 같이 전자를 제공함으로써 라디칼을 소거하는 능력인 환원력을 통해서 시료의 항산화 활성을 확인할 수 있다. 따라서 본 실험에서는 비교적 안정한 라디칼로 존재하는 DPPH 및 ABTS⁺을 이용하여 수국 꽃 추출물 및 용매 분획물의 라디칼 소거 활성을 측정하였다. 추출물 및 용매 분획물에 대한 실험 결과 70% EtOH 추출물의 SC₅₀값이 각각 100.
이와 같은 결과를 바탕으로 유효 성분을 찾고자 EtOAc 분획물에 대해 MPLC를 수행하여 3개의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물은 ¹H 및 ¹³C NMR을 이용해 구조를 동정하였으며 문헌과 비교하여 hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3)으로 확인되었다. 수국 꽃 추출물 및 EtOAc 분획물을 HPLC 함량 분석한 결과 hydrangenol (1)은 수국 꽃의 주요 성분이며, 분리된 화합물들에 대한 항염 활성 실험을 통해 우수한 NO 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다.
HPLC 분석은 Merk의 HPLC grade H₂O 및 methanol (MeOH)을 이용하여 기울기 용리법으로 분리하였고, 이때 HPLC 기기 분석 및 용리 조건은 Table 1에 나타내었다. 분석 기기로 HPLC (Waters e2695 separation module system, USA)와 PDA detector (Waters 2998, USA)를 사용하였으며 데이터 분석 S/W는 Waters의 Empower system을 이용하였다.
이후 세포 배양 상등액 100 μL와 griess reagent (Sigma, USA) 100 μ L를 혼합하여 96 well plate에서 10분 동안 반응시키고 540 nm에서 흡광도를 측정하였다. 생성된 NO의 양은 sodium nitrite (NaNO₂, Janssen Chimica, Belgium)를 표준물질로 사용하여 작성한 표준검정곡선을 통해 세포 배양액 중에 존재하는 NO₂^-의 형태로 측정하였으며 각 시료의 NO 생성 저해율이 50%일 때의 시료 농도(IC₅₀) 를 계산하였다.
9분으로 확인되었다(Figure 3). 수국 꽃 유래 성분들의 함량은 농도(x축)와 피크의 면적비(y축)에 대한 검정곡선을 작성하고 회귀직선방정식에 대입하여 각각의 성분 함량을 산출하였다. 그 결과 수국 꽃 추출물에서 hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3)이 각각 27.
수국 꽃 추출물 및 EtOAc 분획물의 주요 성분을 확인하기 위하여 HPLC를 통한 정성, 정량 분석을 수행하였다. 분석 결과, 분리된 화합물의 머무름 시간(retention time, RT)은 각각 prunin (2) 13.
이에 따라 본 연구에서는 수국 꽃 추출물 및 용매 분획물의 항산화, 항염 활성을 확인하고 유효 성분을 분리·동정하였다.
또한 항염 활성 실험 결과, EtOAc 분획물이 50 μ g/mL 이하의 농도에서 세포에 대한 독성 없이 NO의 생성을 농도 의존적으로 저해시키는 효과가 있음을 확인하였다. 이와 같은 결과를 바탕으로 유효 성분을 찾고자 EtOAc 분획물에 대해 MPLC를 수행하여 3개의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물은 ¹H 및 ¹³C NMR을 이용해 구조를 동정하였으며 문헌과 비교하여 hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3)으로 확인되었다.
배양된 세포에 500 μg/mL의 thiazoyl blue tetrazolium bromide (MTT, Biosesang, Korea)를 첨가하여 37℃에서 3-4시간 반응시킨 후, 상등액을 제거하였다. 이후 DMSO를 가하여 살아있는 세포와 반응하여 생긴 formazan 침전물을 용해시키고 570 nm에서 흡광도를 측정하여 세포 생존율(%)을 계산하였다.
2 L에 넣고 실온에서 24 h 동안 침출시켰다. 침출시킨 시료를 감압 흡입여과기를 이용하여 여액만 취하였으며, 이와 같은 방법으로 분리한 잔사에 대하여 동일한 조건으로 1회 더 반복 실시하였다. 이렇게 여과하여 얻어진 여액은 40℃ 이하의 수욕 상에서 회전 진공 농축기로 농축하여 추출물 96.
항산화 및 항염 활성이 우수했던 수국 꽃 EtOAc 분획물에 대하여 MPLC를 수행하여 단일 물질을 분리하였다. ¹H 및 ¹³C NMR을 이용하여 화합물의 구조를 확인하였으며, 문헌과 비교하여 총 3개의 화합물을 동정하였다.
화합물 1은 δH 6.80, 7.33의 피크를 통해 대칭구조의 벤젠 고리가 결합되어있는 isocoumarin 계열의 화합물로 예상하였으며 문헌[14]을 통하여 hydrangenol 로 확인하였다.

대상 데이터

0 g을 극성에 따라 세분화하기 위하여 MPLC를 수행하였다. H₂O-MeOH(10-100%)의 용매를 기울기 조건으로 각 25 mL씩 용출하여 총 85개의 분획물을 얻었다(Fr. MP1-45). MPLC 분획물 중 Fr.
Murine macrophage cell line인 RAW264.7 cell은 american type cell culture (ATCC, USA) 로부터 분양받아 100 U/mL penicillin, 100 μ g/mL streptomycin과 10% fetal bovine serum (FBS, Gibco Inc., USA)이 함유된 dulbecco's modified eagle’s medium (DMEM, Gibco Inc., USA) 배지를 사용하여 37℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 2-3일 간격으로 계대 배양하였다.
Medium pressure liquid chromatography (MPLC, BÜCHI Labortechnik AG)에는 flash pure select (C₁₈, BÜCHI Labortechnik AG) 컬럼을 사용하였다. 구조분석을 위한 nuclear magnetic resonance (NMR)는 JNM-ECX 400 (FT-NMR system, JEOL, Japan)을 이용하였으며 NMR 측정 용매는 CIL 사의 NMR 전용 용매로 CD₃OD, DMSO-d₆를 사용하였다.
수국 꽃 추출물 및 용매 분획물의 NO 생성 억제 효과를 확인하기 위하여 RAW264.7 세포를 이용하였다. 50 μg/mL의 농도에서 실험을 진행한 결과, EtOAc 분획물이 세포에 대한 독성 없이 NO의 생성을 62.
수국 꽃 추출물의 성분을 분석하기 위하여 70% 에탄올 추출물 20 mg을 메탄올 2 mL에 녹인 후, 0.45 μm syringe filter로 여과시킨 용액을 실험에 사용하였다.
시료의 추출, 용매 분획 및 유효 성분 분리에 사용된 용매들은 Merk, OCI 및 대정화금의 제품을 사용하였다. Medium pressure liquid chromatography (MPLC, BÜCHI Labortechnik AG)에는 flash pure select (C₁₈, BÜCHI Labortechnik AG) 컬럼을 사용하였다.
실험에 사용된 수국은 제주시 구좌읍 세화리에서 2019년 7월에 채집하였다. 채집한 시료는 음지건조 후 분쇄하여 사용하였으며 시료 257.

데이터처리

모든 실험은 3회 반복으로 실시하였고 통계 분석은 평균과 표준편차(mean ± SD)로 나타내었으며, Student’s t-test법을 이용하여 p-value가 0.05 미만인 경우 통계적으로 유의성이 있는 것으로 판정하였다.

이론/모형

2, 2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl‐(DPPH) 라디칼 소거 활성 실험은 Blois 등의 방법[10]을 응용하여 실시하였다. DPPH 라디칼에 대한 시료의 전자공여능을 측정하기 위해, 시료 용액 20 μL 에 0.

성능/효과

300 μM 농도 처리군에서 화합물 2는 미미하지만 20% 정도의 NO 생성 억제 활성이 있으며, 화합물 1, 3은 세포 독성 없이 NO의 생성을 50% 이상 크게 감소시키는 것으로 나타났다 (Figure 4).
50 μg/mL의 농도에서 실험을 진행한 결과, EtOAc 분획물이 세포에 대한 독성 없이 NO의 생성을 62.1% 저해시키는 것을 확인하였다(Figure 1A).
수국 꽃 유래 성분들의 함량은 농도(x축)와 피크의 면적비(y축)에 대한 검정곡선을 작성하고 회귀직선방정식에 대입하여 각각의 성분 함량을 산출하였다. 그 결과 수국 꽃 추출물에서 hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3)이 각각 27.0, 18.9, 20.5 mg/g의 함량이 확인되었으며, EtOAc 분획물에서 각각 121.5, 101.6, 76.5 mg/g이 함유되어 있는 것으로 확인되었다.
또한 항염 활성 실험 결과, EtOAc 분획물이 50 μ g/mL 이하의 농도에서 세포에 대한 독성 없이 NO의 생성을 농도 의존적으로 저해시키는 효과가 있음을 확인하였다.
수국 꽃 추출물 및 EtOAc 분획물의 주요 성분을 확인하기 위하여 HPLC를 통한 정성, 정량 분석을 수행하였다. 분석 결과, 분리된 화합물의 머무름 시간(retention time, RT)은 각각 prunin (2) 13.0분, astragalin (3) 15.6분, hydrangenol (1) 25.9분으로 확인되었다(Figure 3). 수국 꽃 유래 성분들의 함량은 농도(x축)와 피크의 면적비(y축)에 대한 검정곡선을 작성하고 회귀직선방정식에 대입하여 각각의 성분 함량을 산출하였다.
분리된 화합물은 ¹H 및 ¹³C NMR을 이용해 구조를 동정하였으며 문헌과 비교하여 hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3)으로 확인되었다. 수국 꽃 추출물 및 EtOAc 분획물을 HPLC 함량 분석한 결과 hydrangenol (1)은 수국 꽃의 주요 성분이며, 분리된 화합물들에 대한 항염 활성 실험을 통해 우수한 NO 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수국꽃 추출물은 항산화 및 항염 효과를 갖는 천연 기능성 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
수국 꽃에서 분리된 화합물들을 50, 100, 200, 300 μM 농도로 각각 처리한 실험군의 세포 배양액을 이용하여 NO 생성량을 측정한 결과 화합물 모두 NO의 생성을 저해하는 것으로 확인되었다.
우선 수국 꽃 70% 에탄올 추출물을 극성에 따라 분획하여 Hex, EtOAc, BuOH, water 분획물을 얻었으며 항산화 활성을 측정한 결과, 추출물과 Hex 분획물을 제외한 모든 용매 분획물에 대하여 우수한 라디칼 소거 활성을 확인하였다. 또한 항염 활성 실험 결과, EtOAc 분획물이 50 μ g/mL 이하의 농도에서 세포에 대한 독성 없이 NO의 생성을 농도 의존적으로 저해시키는 효과가 있음을 확인하였다.
3 Hz)의 피크를 통해 flavonoid 골격에 육탄당이 하나씩 결합되어 잇는 구조일 것이라 예상하였다. 이들 데이터를 바탕으로 문헌[15, 16]과 비교하여 화합물 2는 prunin (naringenin-7-O-glucoside), 화합물 3은 astragalin (Kaempferol-3-Oglucoside)으로 확인되었다(Figure 2).
추출물 및 용매 분획물에 대한 실험 결과 70% EtOH 추출물의 SC50값이 각각 100.9, 42.7 μg/mL로 이중 가장 우수한 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거 활성이 있음을 확인하였다(Table 2).
활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대해 12.5-100 μg/mL의 농도 범위로 다시 실험한 결과, 50 μg/mL이하의 농도에서 세포 독성 없이 NO의 생성을 농도 의존적으로 억제하는 것을 확인하였으며, IC50값은 42.0 μg/mL로 확인하였다(Figure 1B).

후속연구

수국 꽃 추출물 및 EtOAc 분획물을 HPLC 함량 분석한 결과 hydrangenol (1)은 수국 꽃의 주요 성분이며, 분리된 화합물들에 대한 항염 활성 실험을 통해 우수한 NO 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수국꽃 추출물은 항산화 및 항염 효과를 갖는 천연 기능성 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	수국의 색은 어떤 조건에 따라 변하는 생리적 특성을 지니는가?	꽃이 피기 시작한 초기의 수국은 녹색이 약간 들어간 흰 꽃이었다가 점차 밝은 청색으로 변하며 이후엔 붉은 자주색으로 바뀐다. 토양이 강한 산성일 때는 청색을 많이 띠게 되고, 알칼리성 토양에서는 붉은색을 띠는 생리적 특성이 있어 관상용으로 많이 심는다. 수국은 꽃이나 잎, 뿌리 모두 약재로 귀하게 쓰이는데 심한 열이 나거나 가슴이 두근거릴 때 증상을 완화해주는 효능이 있으며 당뇨병 환자가 설탕 대용으로 쓰기도 한다.
	수국은 무엇인가?	수국(Hydrangea macrophylla)은 범의귀과 (saxifragaceae)에 속하는 낙엽관목으로 6∼7월에 10∼15 cm 크기의 꽃이 피며 한국, 중국, 일본, 인도네시아 등에 분포하고 있다. 꽃이 피기 시작한 초기의 수국은 녹색이 약간 들어간 흰 꽃이었다가 점차 밝은 청색으로 변하며 이후엔 붉은 자주색으로 바뀐다.
	수국의 효능에 관해 어떤 연구들이 진행되었는가?	수국은 꽃이나 잎, 뿌리 모두 약재로 귀하게 쓰이는데 심한 열이 나거나 가슴이 두근거릴 때 증상을 완화해주는 효능이 있으며 당뇨병 환자가 설탕 대용으로 쓰기도 한다. 수국에 관한 연구는 항말라리아[7], 항염[8], 항당뇨[9] 등의 효능에 대하여 수행된 바가 있으나 화장품 소재와 관련된 연구는 아직 부족한 실정이다.

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K. S. Jin, Y. N. Oh, J. A. Park, J. Y. Lee, S. J. Jin, S. K. Hyun, H. J. Hwang, H. J. Kwon, B. W. Kim, "Anti-Oxidant, Anti-Melanogenic, and Anti-Inflammatory Activities of Zanthoxylum schinifolium Extract and its Solvent Fractions", Korean J. Microbiol. Biotechnol., Vol.40, No.4, pp.371-379, (2012).

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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