초록

본 발명은 트리글리세라이드 함유 오일로부터 1,3-디글리세라이드 오일을 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 사용하여 상업적 음식 등급 품질의 1,3-디글리세라이드 오일이 생성되도록 하는 조건 하에서 글리세롤 분해를 수행하는 것을 특징으로 한다.

대표청구항 ▼

1,3-디글리세라이드 오일의 제조 방법으로서,트리글리세라이드 함유 오일을 글리세롤 및 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 촉매와 혼합하여 1,3-디글리세라이드 오일이 생성되는 글리세롤 분해(gylcerolysis)를 수행하는 단계를 포함하는 방법.제1항에 있어서, 상기 촉매를 첨가하기 전에 상기 트리글리세라이드 함유 오일 및 상기 글리세롤부터 수분을 제거하는 방법.제2항에 있어서, 상기 수분은 진공, 분자체 또는 화학적 화합물을 사용하여 제거하는 것인 방법.제1항에

1,3-디글리세라이드 오일의 제조 방법으로서,트리글리세라이드 함유 오일을 글리세롤 및 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 촉매와 혼합하여 1,3-디글리세라이드 오일이 생성되는 글리세롤 분해(gylcerolysis)를 수행하는 단계를 포함하는 방법.제1항에 있어서, 상기 촉매를 첨가하기 전에 상기 트리글리세라이드 함유 오일 및 상기 글리세롤부터 수분을 제거하는 방법.제2항에 있어서, 상기 수분은 진공, 분자체 또는 화학적 화합물을 사용하여 제거하는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 트리글리세라이드 함유 오일은 대두 오일, 캐놀라 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일, 해바라기 오일, 버터 지방, 코코아 버터, 일리늄 지방, 우유 지방, 시어 지방, 보르네오 수지, 라드, 라놀린, 소 수지, 양 수지, 동물성 지방, 코코넛 오일, 헤이즐넛 오일, 아마인 오일, 올리브 오일, 팜 오일, 팜 커넬 오일, 팜 스테아린, 팜 올레인, 팜 커넬 올레인, 팜 커넬 스테아린, 땅콩 오일, 유채 오일, 쌀겨 오일, 사플라워 오일, 식물성 오일, 해양성 오일, 멘헤이든 오일, 코드리버 오일, 정어리 오일, 청어 오일, 오렌지 러피 오일, 일부 또는 전부 수소화되거나 분별된 오일, 및 이들 중 1 이상으로 된 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 방법.제1항에 있어서, 글리세롤 대 트리글리세라이드의 몰비가 0.2:1 내지 19:1인 방법.제1항에 있어서, 글리세롤 대 트리글리세라이드의 몰비가 1:1 내지 9:1인 방법.제1항에 있어서, 글리세롤 대 트리글리세라이드의 몰비가 1.5:1 내지 2.5:1인 방법.제1항에 있어서, 상기 촉매는 모노카르복실산 또는 디카르복실산의 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨 염, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 방법.제8항에 있어서, 상기 촉매가 아세트산칼륨인 방법.제1항에 있어서, 상기 촉매는 혼합물 내의 오일 중량을 기준으로 하여 0.001% 내지 10% 범위의 농도로 존재하는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 촉매는 혼합물 내의 오일 중량을 기준으로 하여 0.01% 내지 1.0% 범위의 농도로 존재하는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 혼합 단계로부터 생성된 1,3-디글리세라이드 오일은 실질적으로 전혀 변색을 나타내지 않는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 온도 170℃ 내지 280℃에서 수행하는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 온도 190℃ 내지 240℃에서 수행하는 것인 방법. 제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 10 분 내지 8 시간의 반응 시간을 갖는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 20 분 내지 4 시간의 반응 시간을 갖는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 압력 0 내지 500 psi에서 수행하는 것인 방법. 제17항에 있어서, 상기 혼합 단계에서 혼합물 내로 불활성 가스를 살포하는 단계를 더 포함하는 방법.제18항에 있어서, 상기 불활성 가스는 CO2, N2, Ar, Ne 및 He로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 방법. 제1항에 있어서, 상기 혼합 단계는 진공 하에 수행하는 것인 방법.제1항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제21항에 있어서, 상기 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 분리하는 단계는 증기 증류 및/또는 분자 증류에 의해 수행하는 것인 방법.제21항에 있어서, 상기 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제21항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 잔류 트리글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제24항에 있어서, 상기 잔류 트리글리세라이드의 분리 단계는 분자 증류에 의해 수행하는 것인 방법. 제24항에 있어서, 상기 잔류 트리글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제1항에 있어서, 촉매를 불활성화시키는 단계를 더 포함하는 방법.제27항에 있어서, 상기 촉매의 불활성화 단계는 산을 사용하는 중화 처리에 의해 수행하는 것인 방법.제28항에 있어서, 상기 산이 인산인 방법.제27항에 있어서, 상기 촉매 잔류물을 제거하는 단계를 더 포함하는 방법.제30항에 있어서, 상기 촉매 잔류물의 제거 단계는 여과 및/또는 원심분리에 의해 수행하는 것인 방법.제31항에 있어서, 상기 촉매 잔류물을 흡착제로 흡착시키는 단계를 더 포함하는 방법.제32항에 있어서, 상기 흡착제가 실리카 히드로겔인 방법.제27항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제34항에 있어서, 상기 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드의 분리 단계는 증기 증류 및/또는 분자 증류에 의해 수행하는 것인 방법.제34항에 있어서, 상기 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제34항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 잔류 트리글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제37항에 있어서, 상기 잔류 트리글리세라이드의 분리 단계는 분자 증류에 의해 수행하는 것인 방법.제37항에 있어서, 상기 잔류 트리글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제1항에 있어서,(a) 촉매를 불활성화시키는 단계,(b) 생성된 1,3-디글리세라이드 오일으로부터 잔류 글리세롤을 분리하고, 촉매 잔류물을 제거하는 단계, 및(c) 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 모노글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제40항에 있어서, 상기 잔류 글리세롤 및 모노글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제40항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일로부터 잔류 트리글리세라이드를 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.제42항에 있어서, 상기 잔류 트리글리세라이드를 혼합 단계에 다시 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.제1항에 있어서, 상기 생성된 1,3-디글리세라이드 오일은 추가로 동결화 처리하는 것인 방법.<