[논문]산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정

한완수

산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정
Isolation and Structure Elucidation of Radical Scavengers from Chrysanthemum boreale Makino 원문보기

韓國藥用作物學會誌 = Korean journal of medicinal crop science, v.11 no.1, 2003년, pp.1 - 4

초록
AI-Helper

천연물로부터 항산화 활성물질을 목적으로 DPPH 자유 라디칼 소거활성 검색법을 이용하여 검색을 실사하고, 유의한 활성을 나타낸 산국 메탄올 추출물로부터 2종의 화합물을 분리하고 기기분석을 이용하여 화합물 1과 2의 구조를 apigenin과 acacetin-7-O-rutinoside (Linarin)으로 동정하였다. 이들 화합물은 각각 13.3 및 $42.1{\mu}g$의 농도에서 DPPH 라디칼을 50% 소거하는 활성을 나타내었으며, 화합물 1은 양성 대조양물인 L-ascorbic acid $(RC_{50}\;=\;13.1{\mu}g)$에 비하여 강한 활성을 나타내었다.

Abstract ▼ AI-Helper

Two antioxidative compounds in Chrysanthemum boreale were isolated by a bioassay using a 2, 2-diphenyl-1-picrydrazyl(DPPH) free radical. They were identified as apigenin, linarin(acacetin-7-O-rutinoside) on the basis of $^1H\;and\;^{13}C-NMR$ and MS data. The DPPH radical scavenging activity$(RC_{50}:\;13.3{\mu}g)$ of apigenin was similar to that of ${\alpha}-tocopherol\;(12.1{\mu}g)$ and L-ascorbic acid$(13.1{\mu}g)$

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

문제 정의

식물체에는 많은 종류의 자유 라디칼 소거능 물질의 존재가 하고 있는 것으로 알려져 있다. 따라서 본 연구에서는 천연물로부터 자유 라디칼 소거물질의 개발할 목적으로 예비 검색을 실시하여 산국 지상부의 메탄올 추출물에 유의성 있는 결과를 나타냄을 알 수 있었다.
한방에서 山菊의 꽃잎은 중추신경 진정 작용, 혈압강하 작용, 결핵균 및 각종 바이러스에 대한 억제 효과, 두통과 어지럼증에 사용한다고 알려져 있으며 (최, 1992; Danbensky & Andrew, 1986), 산국에 대한 주요 성분으로는 camphor, chiysanthemine 등의 정유 (송, 1984), flavonoid 배당체 (Ryu et al, 1994), lactone류 (Jang et al, 1998) 그리고 sesquiterpene (Lee et al, 1994) 등이 보고되었다. 저자는 2, 2-diphenylT- picrylhydrazyl (DPPH) 라디칼 소거 활성 검색에서 유의성 있는 효과를 나타낸 산국 지상부의 메탄올 추출물로부터 자유 라디칼 소거능을 가지는 2종의 flavone을 분리하여 보고하고자 한다.

제안 방법

山菊의 地上部의 MeOH 추출물을 蒸溜水에 현탁시켜 n-hexane, CHCh, EtOAc, n-BuOH로 분획하여 bioactivity- guided fractionation에 의해 EtOAc층을 silica gel column으로 분리된 화합물 compound 1과 2을 단일 물질로 각각 분리하였다.
94에서 1H의 si即al이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었다. 또한 ¹³C-NMR, DEPT ZL리고 2D-NMR (呐―COSY, HMQC) spectrum을 검토한 결과와 문헌치(Lee et al., 1994)를 비교하여 화합물 1의 구조를 apigen血으로 동정하였다.
2mm, Merck)를 사용하였다. 시약 및 용매는 분석용 특급 또는 1급 시약을 사용하였고, HPLC용 용매는 HPLC grade를 사용하였다. DPPH (2, 2-diphenyl-1- picrylhydrazyl)와 L-ascorbie acid와 a-tocopherol (vitamin E)은 Sigma사 제품을 사용하였다.
5 n五에 여러 농도의 시료 메탄올 용액 1 mL에 첨가하고 섞은 다음 30분간 실온에서 방치 후 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 시료의 환원력의 크기는 라디칼 소거 활성 (scavening activity, RC₅₀)으로 표시하며, RCs。은 DPPH의 농도가 1/2로 감소하는데 필요한 시료의 양(娼)으로 나타내으며, 기존의 라디칼 소거제인 L-ascorbic acid 및 a-tocopherol와 비교하였다.
이를 전부 TLC pattern에 따라서 11개의 소분획으로 분리하였다. 이들을 각각 rotaiy evaporator에서 감압 농축하여 용출된 순서대로 CBT부터 CB-11까지 labeling하였다. 그 중에서 CB-2에서 MeOH로 노란색의 침전물로 화합물 1을 얻었으며, CB-4의 fraction에서 MeOH로 백색의 침전물을 형성하여 단일 물질임을 확인되어 이를 화합물 2이라 하였다.
첫 시료가 용출될 무렵부터 50业씩 용출액을 받기 시작하여 모두 80개의 분획을 받았다. 이를 전부 TLC pattern에 따라서 11개의 소분획으로 분리하였다. 이들을 각각 rotaiy evaporator에서 감압 농축하여 용출된 순서대로 CBT부터 CB-11까지 labeling하였다.
6m의 chemical shift 값은 glucose의 C-6"로 glucose와 까lamnose가 1—6의 결합을 한다는 사실을 확인할 수 있었다. 이상의 결과와 기존의 문헌 data (Lee et al., 1994 ; Do et al., 1991 ; Chari et al., 1977)를 비교하여 화합물 2의 구조를 acacetin-7-O-mtinoside 즉 linarin으로 동정하였다.
천연물로부터 항산화 활성물질을 목적으로 DPPH 자유 라디칼 소거 활성 검색법을 이용하여 검색을 실사하고, 유의한 활성을 나타낸 산국 메탄올 추출물로부터 2종의 화합물을 분리하고 기기분석을 이용하여 화합물 1과 2의 구조를 apigenin과 acacetin-7-O-nitinoside(Linarin)으로 동정하였다. 이들 화합물은 각각 13.

대상 데이터

시약 및 용매는 분석용 특급 또는 1급 시약을 사용하였고, HPLC용 용매는 HPLC grade를 사용하였다. DPPH (2, 2-diphenyl-1- picrylhydrazyl)와 L-ascorbie acid와 a-tocopherol (vitamin E)은 Sigma사 제품을 사용하였다.
사용하였으며 보정하지 않았다. IRe FT/IR-300(Jasco)를, UV는 Varian DMS 200 spectrometer를, 1H-, 13C-NMR 그리고 2D-NMR spectrume Bruker DRX-600 spectrometer를 FAB-MS spectrume Concept-lS(KRATOS)를 사용하였다. Column chromatography용 담체는 silica gel (70-230 mesh, Merck)을, TLC plate는 Kieselgel 60 F254 plate (0.
본 연구에 사용된 山菊은 2001년 10월 전북 김제군 진봉면 방해사 일대에서 채집한 것을 정확히 감정 후 음건한 후 세절하여 사용하였다.

이론/모형

항산화 활성 검색은 DPPH법을 이용하여 시료의 radical 소거효과를 측정하는 Blois법을 활용하였다. 1.

성능/효과

94에서 1H의 signal이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었다. 또한 를 이용한 산가수분해 실시에 의해서 aglycone0] glucose와 rhamnose임을 확인 할 수 있었으며 直c-NMR에서(5 66.6m의 chemical shift 값은 glucose의 C-6"로 glucose와 까lamnose가 1—6의 결합을 한다는 사실을 확인할 수 있었다. 이상의 결과와 기존의 문헌 data (Lee et al.
이들 두 화합물을 모두 기존에 밝혀진 화합물이며 DPPH 대한 자유라디칼 소거 활성을 검토한 결과 Table 1에 나타냈다. 1과 2는 각각 13, 3 및 42.1㎍의 농도에서 DPPH 라디칼을 50% 소거하는 활성을 나타내었으며, 화합물 1은 양성 대조양물인 L-ascorbie acid (RC₅₀=13.1㎍)에 유사한 활성을 나타내었다.
따라서 이 화합물을 flavone계 화합물로 추정하였다(Markham, 1982). 이 화합물의 ¹H-NMR spectrum에서 <53.86에서 methoxy signal이 관찰되었으며, (55.06과 必.55에서 2 mole의 당에 의한 anomeric proton의 signal이 나타나는데 이 중δ 5.06는 coupling constant가 J=7.4Hz인 double signal로 당이 3결합을 하고 있음을 추정할 수 있었다. 그리고 δ 1.
동정하였다. 이들 화합물은 각각 13.3 및 42.1㎍의 농도에서 DPPH 라디칼을 50% 소거하는 활성을 나타내었으며, 화합물 1은 양성 대조양물인 L-ascorbic acid (RCe = 13.%g)에 비하여 강한 활성을 나타내었다.
특징인 proton signal들이 나타났다. 즉, 5개의 방향족 proton에 기인된 이들 중 56.19 (1H, d, J=2.0Hz) 및 6.49 (1H, d, J二2.0Hz)ppm에서 나타난 meta-couple된 2 개의 signale A &의 각각 6번과 8번 탄소 위치에 결합한 수소로 예상되었으며, 67.92 (2H, d, J=8.7Hz)와 6.93 (2H, d, 丿=8.7Hz)에서 나타난 proton signal의 coupling constant를 검토한 결과 이들은 B Hn蜡에 A₂B₂ type으로 H-3', H-5' 및 H-2', 『6’에 해당하는 signal로 관찰되었으며, 义2.94에서 1H의 si即al이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었다. 또한 ¹³C-NMR, DEPT ZL리고 2D-NMR (呐―COSY, HMQC) spectrum을 검토한 결과와 문헌치(Lee et al.

참고문헌 (16)

Blois MS (1958) Antioxidant determination by the use of a stable free radical. Nature, 181 : 1199-1200

상세보기
Chari VM, Jordan M, Wagner H. Thiest (1977) A 13CNMR study of the structure of an acyl-1inarin from valeriana wallichii. Phytochemistry, 16 : 1110-1112

상세보기
Danbensky R, Andrew G (1986) Chinese herbal medicine, Estland Press Seattle. p.120-l37
Do JC, Chai JK, Son KJ (1991) Studies on the constituents of Lycopus lucidus(11). Kor, J. Pharmacologn., 22: 166-170
Halliwell B, Gutteridge JM (1984) Lipid peroxidation, oxygen radicals, cell damage and anti-oxidant therapy. Lancet, 23 : 1396-1397
Jang DS, Yang MS, Ha TJ, Park KH (1998) Structural Analogues of Cumambrin B from the Flower of Chrysanthemum boreale. Arch. Pharm. Res. 21(5) : 591-594

원문보기 상세보기
Kumar VP, Shashidhara S, Kumar MM, Sridhara BY (2002) Effect of Luffa echinata on lipid peroxidation and free radical scavenging activity. J. Pharm. Pharmacal. 52(7) : 891-894
Lee HE, Kwak JH, Zee OP, Yoo SJ (1994) Flavonoids from Cirsium rhinoceros. Arch. Pharm. Res. 17(4) : 273-277

원문보기 상세보기
Lee CO, Son KH, Kim YH, Kang SS, Kim JS (1996) Isolation of handelin from Chrysanthemum boreale. Arch. Pharm. Res. 19(5) : 406-410

원문보기 상세보기
Markham KR (1982) Techniques of flavonoid identification, Academic Press, London. P. 230
Packer L, Glazer AN (1993) Oxygen radicals in biological system : Oxygen radicals and Antioxidants. Academic Press, Inc., New York. pp 1-855
Ryu SY, Chio SU, Lee CO, Lee SH, Ahn JW, Zee OP (1994) Antitumer activity of some phenolic components in plants. Arch. Pharm. Res. 17(1) : 42-48

원문보기 상세보기
Shin KH, Kang SS, Sea EA, Shin SW (1995) Isolation of aldose reductase inhibitors from the flowers of Chrysanthemum boreale. Arch. Pharm. Res. 18(2) : 65-68.

원문보기 상세보기
고경식. 1991. 한국동.식물검색도감, 아카데미서적, 서울, p149
송주석. 1984. 한국자원식물. 미도출판사. p1048
최영전. 1992. 한국민속식물, 아카데미서적, 서울, p53

내보내기 구분	파일저장 인쇄 메일전송
구성항목	기본정보 상세정보 관리번호, 논문명, 저널/프로시딩명, 저자 , 발행년, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, 발행기관 관리번호, 논문명, 대등논문명, 저자 , 저널/프로시딩명, 발행기관, 발행년, 발행언어, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, ISBN, ISSN, 주제분야, 키워드, 초록(한글), 초록(영문), 저자(소속기관)
저장형식	Text(ASCII format) Excel format RefWorks Direct Export RIS format (for Reference Manager, ProCite, EndNote), Scholar's Aids, Mendeley
메일정보	받는사람 (필수) @ 보내는사람 (선택) @ 제목 내용 KISTI 검색결과 이메일 서비스
안내	총 건의 자료가 검색되었습니다. 다운받으실 자료의 인덱스를 입력하세요. (1-10,000) 검색결과의 순서대로 최대 10,000건 까지 다운로드가 가능합니다. 데이타가 많을 경우 속도가 느려질 수 있습니다.(최대 2~3분 소요) 다운로드 파일은 UTF-8 형태로 저장됩니다. 파일의 내용이 제대로 보이지 않을실 때는 웹브라우저 상단의 보기 -> 인코딩 -> 자동선택 여부를 확인하십시오. ~ Text(ASCII format) Excel format

연합인증

산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정
Isolation and Structure Elucidation of Radical Scavengers from Chrysanthemum boreale Makino 원문보기

초록
AI-Helper

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

문제 정의

제안 방법

대상 데이터

이론/모형

성능/효과

참고문헌 (16)

이 논문을 인용한 문헌

저자의 다른 논문 :

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

연합인증

산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정 Isolation and Structure Elucidation of Radical Scavengers from Chrysanthemum boreale Makino 원문보기

초록 용어보기논문에서 용어와 풀이말을 자동 추출한 결과로, 시범 서비스 중입니다. AI-Helper

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약 엑셀 다운로드 AI-Helper

문제 정의

제안 방법

대상 데이터

이론/모형

성능/효과

참고문헌 (16)

이 논문을 인용한 문헌

저자의 다른 논문 :

한완수 (11)

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

산국(山菊)의 자유라디칼 소거 물질 분리 및 동정
Isolation and Structure Elucidation of Radical Scavengers from Chrysanthemum boreale Makino 원문보기

초록
AI-Helper

AI 본문요약
AI-Helper